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2026-01-03T16:30:49Z

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{| class="wikitable float-right" width="33%" style="text-align:left"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Allgemeine Struktur von Polyestern
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| [[Datei:Polyester-WE-COO-OCOO.svg|zentriert|300px]] Links: [[Konstitutionelle Repetiereinheit|Wiederholeinheit]] bei Polyestern, die aus [[Lactone]]n hergestellt werden. Diese Polyester sind [[Carbonsäureester]]. Rechts: Wiederholeinheit bei [[Polycarbonate]]n, dies sind [[Kohlensäureester]] (Carbonate). Sie sind oft Kondensate aus Dihydroxyverbindungen und [[Phosgen]] [Cl–(CO)–Cl]. Die beiden unterschiedlichen Esterfunktionen sind '''blau''' gekennzeichnet. R steht für den „Rest“ der zur Synthese eingesetzten Verbindungen.
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| [[Datei:Polyester-WE-Dicarbonsaure.svg|zentriert|230px]]Wiederholeinheiten von Polyestern, die aus Dicarbonsäuren und Dihydroxyverbindungen hergestellt werden. R1 steht für den „Rest“ der eingesetzten Dicarbonsäure, R2 für den „Rest“ der eingesetzten Dihydroxyverbindung. 
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| [[Datei:Polyester-WE-Copolymer-COO-OCOO.svg|zentriert|330px]] Wiederholeinheiten bei Copolymeren von Carbonaten und Carbonsäureestern (Polyestercarbonate). R2 steht für den „Rest“ der eingesetzten Dicarbonsäure, R1 für den „Rest“ der eingesetzten Dihydroxyverbindung.
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|}

'''Polyester''' sind [[Polymer]]e mit [[Carbonsäureester|Esterfunktionen]] in ihrer Hauptkette.
Auch in der Natur kommen solche [[Stoff (Chemie)|Stoffe]] vor, aber in der Regel wird der Begriff ''Polyester'' für die Mitglieder einer großen Familie [[Synthese (Chemie)|synthetischer]] Polymere ([[Kunststoff]]e) verwendet. Darin finden sich Materialien mit großer technischer Bedeutung wie die [[Polycarbonate]] (PC) oder das [[thermoplast]]ische [[Polyethylenterephthalat]] (PET).<ref name=KunstChemIng>Wolfgang Kaiser: ''Kunststoffchemie für Ingenieure'', 3. Auflage, Carl Hanser, München, 2011, S. 331.</ref>
Eine weitere Form sind [[ungesättigte Polyesterharze]] (UP-Harze), die durch Härtung zu [[Duroplaste]]n werden und als preisgünstige ''Matrix'' weite Verwendung im Bereich der [[Faser-Kunststoff-Verbund|Faserverbundkunststoffe]] finden.

[[Aromatizität|Aromatische]] Polyester lassen sich zu [[flüssigkristall]]inen Polymerketten anordnen, wodurch sich das Eigenschaftsprofil eines [[Hochleistungskunststoff]]es ergibt.

== Geschichte ==
Natürliche Polyester sind seit etwa 1830 bekannt. Der erste synthetische Polyester [[Glycerinphthalat]] wurde im [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] als [[Imprägnierung]]smittel verwendet; [[Alkydharze]] kamen als Glyptal bei General Electric in den 1920er Jahren auf den Markt.<ref>[http://www.chemistryexplained.com/Pl-Pr/Polyesters.html Charles Carraher: Polyesters, Chemistry explained].</ref> Als Textilfaser wurden sie in der Gruppe von [[Wallace Hume Carothers]] bei [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] entwickelt, allerdings waren diese noch nicht hitzebeständig, was erst [[John Rex Whinfield]] Anfang der 1940er Jahre in England gelang. Die erste solche Faser wurde bald nach dem Zweiten Weltkrieg als Terylene bei [[Imperial Chemical Industries]] produziert.<ref>Artikel Whinfield, [[Lexikon bedeutender Chemiker]], Harri Deutsch, 1989.</ref>

== Anwendungen ==
[[Datei:Flexpcb.jpg|mini|Flexible [[Leiterplatte]] aus Polyester ([[Mylar]]) mit Bauteilen und einer Kontaktstruktur für eine Bedientaste; rechts: Oberseite, links: Unterseite]]
[[Datei:Polyester Polyol Structural Formula V.2.svg|mini|Polyesterpolyol: Sauerstoffatome der [[Ester]]-Brücken und das Kohlenstoffatom der [[Carbonylgruppe]] des Esters sind '''blau''' markiert. Endständig die Hydroxygruppen, die zur Polyurethan-Herstellung essentiell sind.]]

* [[Faser|Polyesterfaserstoffe]] (PES) für [[Textil]]ien, [[Vliesstoff]]e und [[Mikrofaser]]n Polyester-Seile und [[Hebezeug]] mit geringem Reck und hoher Bruchlast
* [[PET-Flasche]]n
* [[Folie]]n, z. B. kopierfähige Folie für [[Tageslichtprojektor]]en, Basismaterial für flexible [[Leiterplatte]]n ([[biaxial orientierte Polyester-Folie]]n), [[Dielektrikum]] für [[Kondensator (Elektrotechnik)|Kondensatoren]]
* [[Fotografischer Film|fotografische Filme]] (neben [[Celluloseacetat|Cellulose-Triacetat]] ist Polyester das wichtigste Trägermaterial)
* [[ungesättigte Polyesterharze]] für Gießharze und [[Faserverbundwerkstoff]]e
* als [[Alkydharze]] für [[Lack]]e
* [[Polyesterpolyole]] dienen als [[Rohstoff]] bei der [[Chemische Reaktion|Reaktion]] von [[Diisocyanate]]n zu [[Polyurethan]]en.

== Kurzbezeichnungen ==
* PBT: [[Polybutylenterephthalat]], ein Polymer der [[Terephthalsäure]]
* PET: [[Polyethylenterephthalat]], ein Polymer der Terephthalsäure
* PLA: [[Polylactid]], das biologisch abbaubare Polymer der [[Milchsäure]]. Das Polymer der D-(−)-Milchsäure wird auch mit PDLA abgekürzt, das der L-(+)-Milchsäure mit PLLA. PDLLA ist die Poly-D,L-Milchsäure.<ref>{{Internetquelle |autor=Oskar Nuyken, Heidi Samarian, Ilse Wurdack |titel=Polymere in der Medizintechnik |url=http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/medizin.vlu/Page/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/plac.vscml.html |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160915023635/http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/medizin.vlu/Page/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/plac.vscml.html |offline=ja |werk=[[ChemgaPedia]] |seiten=8 |abruf=2016-08-30}}</ref>
* PTT: [[Polytrimethylenterephthalat]]
* PEN: [[Polyethylennaphthalat]]
* PC: [[Polycarbonat]], ein Ester der [[Kohlensäure]]
* PEC: [[Polyestercarbonat]], sowie Carbonsäureester, als auch Ester der Kohlensäure
* PAR: [[Polyarylate]], aromatische Polyester
* UP: ungesättigtes [[Polyesterharz]]

== Synthese ==
Allgemein erfolgt die Polyestersynthese in einer [[Polykondensation]]sreaktion oder durch [[ringöffnende Polymerisation]].

=== Azeotrope Veresterung ===
Die [[Azeotrope Veresterung]] ist eine klassische (Labor-)Methode, bei der ein [[Alkohole|Alkohol]] und eine [[Carbonsäure]] zu einem [[Carbonsäureester]] reagieren. Um ein Polymer aus Diol und Dicarbonsäure herzustellen, muss das bei der Reaktion entstehende Wasser ständig durch [[azeotrope Destillation]] entfernt werden, um das [[Chemisches Gleichgewicht|chemische Gleichgewicht]] auf die Esterseite zu verschieben. Die Reaktion wird von Titan- oder Zinn(IV)-alkoholaten bei 180–240 °C katalysiert. Man kann ca. 2 % Xylol als Wasserschlepper zusetzen. Durch geeignete Wahl der Edukte kann man Hydroxygruppen-haltige Polyester erzeugen. Der Veresterungsgrad ist üblicherweise > 95 %, bestimmt durch eine begleitende [[Säurezahl]]-Bestimmung.

=== Umesterung ===
Bei der [[Umesterung]] wird ein [[Diole|Diol]] in der [[Schmelze]] am [[Katalysator]]kontakt mit einem [[Dicarbonsäure]]ester (z. B. [[Dimethylterephthalat]]) umgesetzt. Mit dieser Methode werden die Massenkunststoffe [[Polybutylenterephthalat]] (PBT) und [[Polyethylenterephthalat]] (PET) hergestellt.

=== Carbonsäurechloridmethode ===
Anstatt Carbonsäuren werden [[Carbonsäurechloride]] verwendet. Die Polykondensation geschieht so unter Abspaltung von [[Chlorwasserstoff]] (HCl) anstelle von Wasser. Diese [[Acylierung]]smethode kann in [[Lösungsmittel]]n, als Interphasen- oder als Schmelzreaktion erfolgen.
:'''Silylmethode'''
:In dieser Variante der Salzsäuremethode wird das Carbonsäurechlorid mit dem Trimethylsilylether der Alkoholkomponente umgesetzt; es wird [[Chlor(trimethyl)silan|Trimethylsilylchlorid]] abgespalten.

=== Acetatmethode (Umesterung) ===
In dieser nur für [[Phenole|phenolische]] Hydroxygruppen geeigneten Methode reagiert die Säure mit der bereits mit [[Essigsäure]] veresterten Alkoholkomponente. Bei der Kondensation entsteht Essigsäure, die nicht so einfach wie Wasser oder Salzsäure zu entfernen ist, wodurch der [[pH-Wert]] sinkt und es häufig zu sauren Nebenreaktionen kommt.
:'''Silylacetatmethode'''
:In dieser Variante der Acetatmethode wird nicht die Carbonsäure, sondern deren Trimethylsilylester verwendet. Es entsteht der Essigsäuretrimethylsilylester, der nicht sauer ist.

=== Ringöffnende Polymerisation ===
Bei der [[Ringöffnende Polymerisation|ringöffnenden Polymerisation]] können aus [[Lactone]]n über anionische, kationische, koordinative [[Kettenpolymerisation]] oder Enzym-basiert<ref>{{Literatur |Autor=Indra K. Varma, Ann-Christine Albertsson, Ritimoni Rajkhowa, Rajiv K. Srivastava |Titel=Enzyme catalyzed synthesis of polyesters |Sammelwerk=Progress in Polymer Science |Band=30 |Nummer=10 |Seiten=949–981 |DOI=10.1016/j.progpolymsci.2005.06.010 |Online=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0079670005000791 |Abruf=2018-01-25}}</ref> ohne Kondensationsreaktion unter sehr milden Bedingungen [[aliphat]]ische Polyester hergestellt werden.

== Handelsnamen ==

Fasern, [[Gewebe (Textil)|Gewebe]] sowie [[Fleece (Stoff)|Fleecestoffe]] ([[Faserpelz]]) aus Polyester werden unter verschiedenen [[Handelsname]]n vertrieben:<ref>{{Webarchiv |url=http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/kunststoffe/tabelle.htm |text=Fachuni Chemie Berlin – Kunststofftabelle (Polykondensate/Polyester) |wayback=20131029184409 |archiv-bot=}}.</ref>

* Polarguard
* Thermolite
* [[Trevira]]
* [[Dacron]]
* [[Diolen]]
* Sorona, ein PTT von DuPont, welches auf biobasiertem 1,3-Propandiol (PDO) basiert.
* Terylene
* Vestan
* [[Grisuten]]<ref>[http://books.google.de/books?id=HDHzAAAAMAAJ&q=Novoktan&dq=Novoktan&hl=de&ei=Yi63TOCTH9HPjAeo8ZiOCg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=2&ved=0CDAQ6AEwAQ Hinweis auf Grisuten als Warenzeichen der DDR].</ref>
* [[Tritan (Kunststoff)|Tritan]]

Polyester- bzw. PET-Folien sind hervorragende Dielektrika und Isolierstoffe. Daraus hergestellte Folienkondensatoren haben das Kürzel MKS (WIMA) bzw. MKT (epcos/TDK). Siehe auch [[Biaxial orientierte Polyester-Folie]] (Mylar).

== Polyesterlack ==

Polyesterlacke sind Lösungen ungesättigter Polyester (z. B. Maleinsäureglycolester) in einem Monomer (z. B. Styrol), dem man organische Peroxide als Reaktionsbeschleuniger zusetzt. Polyesterlacke werden als lösungsmittelfreie oder lösungsmittelarme Lacke verwendet. Die erhaltenen Filme besitzen eine hohe Witterungs- und Chemikalienbeständigkeit. Das Hauptverwendungsgebiet der Polyesterlacke bildet die Herstellung von farblosen und pigmentierten Holzlacken sowie von Spachtelmassen für Holz und Eisen. Darüber hinaus wird Polyester in der Herstellung und Anwendung von Pulverlacken gebraucht.<ref>Lexikoneintrag [http://www.spektrum.de/lexikon/chemie/lacke/5194 Lacke], Internetpräsenz der Zeitschrift 'Spektrum der Wissenschaft'.</ref>

== Ökologische Auswirkungen ==

Polyester erzeugt in mehrfacher Hinsicht Umweltprobleme:

* Die Herstellung beruht auf Erdöl; die Herstellung ist energie- und wasserintensiv. Ein Recycling ist möglich, aber ebenfalls energieintensiv.
* [[Mikroplastik]] und [[Mikrofaser]]n, die sich beim Waschen aus Polyester-Textilien lösen und so ins Abwasser und Meer gelangen.<ref>Melanie Klawitter: ''[https://utopia.de/ratgeber/recyceltes-polyester-geht-so-nachhaltiges-plastik/Recyceltes Polyester: Geht so nachhaltiges Plastik?]'' [[Utopia.de]], 6. Februar 2022.</ref><ref>''[https://www.greenpeace.de/engagieren/nachhaltiger-leben/robust-umwelt Mikrofasern aus Kleidungsstücken belasten die Ozeane.]'' [[Greenpeace]], Februar 2017.</ref>

Andererseits kann Polyester durch molekulare „Sollbruchstellen“ hydrolytisch abgebaut oder chemisch recycelt werden, was eine Lösung für das Mikroplastikproblem liefern könnte.<ref>''[https://www.nature.com/articles/s41586-020-03149-9] Häußler, M., Eck, M., Rothauer, D. et al. Closed-loop recycling of polyethylene-like materials. Nature 590, 423–427 (2021). ''</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Polyesters|Polyester}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polymergruppe]]
[[Kategorie:Carbonsäureester| Polyester]]
[[Kategorie:Chemiefaser]]
[[Kategorie:Isolierstoff]]
[[Kategorie:Polyester| ]]

Polyester - Versionsgeschichte

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