imported>Steffen 962: Geschichte

2025-09-09T09:46:48Z

Geschichte

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[[Datei:PCN structure general.svg|mini|Allgemeine Strukturformel von PCN]]

'''Polychlorierte Naphthaline''' ('''PCN'''; CAS-Nr. {{CASRN|70776-03-3}}) sind [[chlor]]ierte [[Kohlenwasserstoffe]], die durch die [[Chlorierung]] von [[Naphthalin]]en hergestellt werden. Im Jahr 2015 wurden sie in die Anhänge A und C des [[Stockholmer Übereinkommen]]s aufgenommen.<ref name="COP 2015">[http://www.brsmeas.org/Implementation/MediaResources/PressReleases/2015TripleCOPsdrewtoaclose/tabid/4514/ Countries move forward on important issues for sustainable management of chemicals and waste: “<nowiki>[…]</nowiki> four new listings (three under the Stockholm and one under the Rotterdam Conventions – polychlorinated napthalenes, hexachlorobutadiene, and pentachlorophenol and its salts and esters; and methamidophos respectively)”], 2015.</ref>

== Nomenklatur ==
[[Datei:2,3,6,7-tetrachloronaphthalene 200.svg|mini|Strukturformel von 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin]]

Die 75 [[isomer]]en PCN werden in der Technik und Toxikologie mit einem Kürzel ''PCN-X'' bezeichnet, wobei X für eine Zahl zwischen 1 und 75 stehen kann.<ref>EWG Human Toxome Project: [http://www.ewg.org/sites/humantoxome/chemicals/chemical_classes.php?class=Polychlorinated+naphthalenes+%28PCNs%29 Polychlorinated naphthalenes (PCNs)].</ref> So bezeichnet ''PCN-48'' oder ''PCN 48'' den Stoff [[2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin]]. Gemische von PCN werden oft durch Aneinanderreihen der darin enthaltenen Isomere festgelegt: ''PCN-33/34/37'', ''PCN 28/43'' oder ''PCN-38/40''.

== Geschichte ==
Der französische Chemiker [[Auguste Laurent]] stellte 1835 erstmals Chlornaphthalin als Gemisch aus dem 1-, 2- und höher substituierten Isomeren aus Naphthalin und Chlor her.<ref name="Laurent">A. Laurent, Ann. Chim. 59 (1835) 196.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 45 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Eigenschaften ==
Die allgemeine [[Summenformel]] ist C10H8−(m+n)Clm+n, wobei ''m+n'' höchstens 8 sein kann. Wie bei [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|Dioxinen]] und [[Polychlorierte Biphenyle|polychlorierten Biphenylen]] (PCB) existieren verschiedene [[Kongenere]] von PCN. Von den theoretisch möglichen 75 Kongeneren mit ein bis acht Chloratomen wurden in technischen PCN-Produkten 67 eingesetzt.<ref>Bogdal, Kohler, Schmid u. a.: [http://dioxin20xx.org/wp-content/uploads/pdfs/2006/06-180.pdf ''Polychlorinated naphthalenes: congener specific analysis and source identification in a dated sediment core from Lake Thun, Switzerland''.] In: ''Organohalogen Compounds'', 68, S. 300–303.</ref> Fast alle Produkte enthielten ein Gemisch verschiedener Isomere.

== Verwendung ==
PCN haben eine [[insektizid]]e und [[fungizid]]e Wirkung und wurden daher in [[Holzschutzmittel]]n eingesetzt. Bei Schiffen dienten sie als Zusatz für wasserfeste Metallfarben. Zudem fanden sie als Ersatzstoffe für [[polychlorierte Biphenyle]] in [[Kunstharz]]en und Dichtungsmassen, als [[Flammschutzmittel]] und als [[Weichmacher]] Verwendung.
PCN fanden früher auch in Nebelmunition Verwendung. Die möglichen Folgen von Emissionen von PCN und ähnlichen Stoffen aus Nebelmunition in die Umwelt beschreibt ein lange Zeit unter Verschluss gehaltenes Dokument der [[Schweizer Armee]]: Die in Vernebelungsübungen während des [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkriegs]] eingesetzte Munition führte aufgrund schwerer Vergiftungserscheinungen zur Zwangsschlachtung von 15.000 Rindern.<ref>[https://www.empa.ch/de/web/s604/flammschutz-mit-unbekannten-folgen ''Flammschutz mit unbekannten Folgen''.] Medienmitteilung der [[Empa]], 2. Oktober 2006.</ref>

Die geschätzte globale Produktion von PCN lag bis zum Jahr 1998 bei 150.000 Tonnen<ref>K. Lundgren: [http://umu.diva-portal.org/smash/record.jsf?pid=diva2:142777 ''Properties and Analysis of Dioxin-Like Compounds in Marine Samples from Sweden.''] [[Doktorarbeit]]. Universität [[Ottawa]], 2003, {{URN|nbn:se:umu:diva-24}}, [http://umu.diva-portal.org/smash/get/diva2:142777/FULLTEXT01 Volltext] (PDF, 900 kB).</ref>, wobei die Produktion in den meisten Ländern seit 1970 stark eingeschränkt wurde. In den Ländern der UNECE ([[Wirtschaftskommission für Europa|United Nations Economic Commission for Europe]]) wurde die Produktion spätestens in den 1980ern vollständig eingestellt.<ref name="UNSC">[https://www.pops.int/TheConvention/ThePOPs/AllPOPs/tabid/2509/ UN Stockholm Convention].</ref>

Im Jahr 2015 sind PCN als [[langlebige organische Schadstoffe]] in das [[Stockholmer Übereinkommen]] aufgenommen worden: Unter Annex A zur weltweiten Elimination der absichtlichen Produktion und unter Annex C zur weltweiten Minimierung der Freisetzung als unerwünschtes Nebenprodukt.<ref name="UNSC" />

== Toxizität ==
PCN können – wie andere chlorierte Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel [[Pentachlorphenol]], [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane]]) – [[Chlorakne]] auslösen. Nach direktem Hautkontakt mit chlorierten Naphthalinen oder deren Staubsublimaten kommt es neben typischen Hautveränderungen auch zu Nervosität, Gewichtsverlust und [[Anämie]]; bei Inhalation ist zusätzlich [[Leberdystrophie]] möglich.<ref>''Perna-Krankheit.'' In: ''Roche Lexikon Medizin.'' 5. Auflage. Urban & Fischer, 2003, ISBN 3-437-15150-9, S. 1436 [http://www.tk.de/rochelexikon/ro27500/r29556.000.html (Volltext)].</ref> Zur Bezeichnung der Vergiftungsfolgen wurde 1918 in Ableitung von ''Perchlornaphthalin'' der Name '''Perna-Krankheit''' geprägt.<ref>Ludwig Teleky: ''Die Pernakrankheit.'' In: ''Klinische Wochenschrift'', 30. April 1927, S. 845. [[doi:10.1007/BF01728520]].</ref>

Tests mit Schweinen, Kühen, Ratten und Schafen zeigten, dass die Giftwirkung mit steigender Anzahl von Chloratomen zunimmt. Mono-, di- und trichlorierte Verbindungen zeigten keine bis geringe Toxizität, tetra- und höherchlorierte Naphthaline führten auch in geringeren Dosen zu systemischen Erkrankungen bis zum Tod der Tiere.<ref>E. Plassche, A. Schwegler: {{Webarchiv |url=http://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/lrtap/TaskForce/popsxg/2000-2003/pcn.pdf |wayback=20160105194451 |text=''Polychlorinated naphthalenes, Preliminary Risk Profile''.}} (PDF) Ministry of VROM/DGM, Netherlands 2002.</ref>

== Literatur ==
* Eva Jakobsson, Lillemor Asplund: {{Webarchiv |url=http://www.lu.lv/ecotox/publikacijas/HALONAFTALINS.PDF |wayback=20150708030313 |text=''Polychlorinated Naphthalenes (PCNs)''.}} (PDF) In: ''The Handbook of Environmental Chemistry'', Band 3K, 2000, S. 97–126, ISBN 978-3-540-65838-2, {{DOI|10.1007/3-540-48915-0_5}}.
* [http://www.who.int/ipcs/publications/cicad/en/cicad34.pdf Chlorinated naphthalenes] (PDF; 358 kB), International Programme on Chemical Safety CICAD, volume 34, 2001.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chloraromat| Polychlorierte Naphthaline]]
[[Kategorie:Naphthalin| Polychlorierte Naphthaline]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen| Polychlorierte Naphthaline]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung| Polychlorierte Naphthaline]]

Polychlorierte Naphthaline - Versionsgeschichte

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