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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Polycaprolactone structure.png|250px|Strukturformel Polycaprolacton|class=skin-invert]]
| Polymertyp = 1
| Name =
| Andere Namen = * 2-Oxepanonhomopolymer
* 6-Caprolactonpolymer
| CAS = {{CASRN|24980-41-4|Q72498352}}
| PubChem = 10401
| Polymerart =
| Beschreibung =
| Bausteine = [[ε-Caprolacton]]
| Summenformel = C6H10O2
| Molare Masse = 114,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,21 g·cm−3<ref>{{Literatur |Autor=F. Rezgui, M. Swistek, J.M. Hiver, C. G’Sell, T. Sadoun |Titel=Deformation and damage upon stretching of degradable polymers (PLA and PCL) |Sammelwerk=Polymer |Band=46 |Nummer=18 |Datum=2005-08 |Seiten=7370–7385 |DOI=10.1016/j.polymer.2005.03.116 |Sprache=en}}</ref>
| Schmelzpunkt = 58 °C<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-03123|Name=Poly(ε-caprolacton)e|Abruf=2014-06-19}}</ref>
| Glastemperatur = −72 °C<ref name="Römpp" />
| Druckfestigkeit =
| Härte =
| Schlagzähigkeit =
| Kristallinität =
| Elastizitätsmodul =
| Poissonzahl =
| Wasseraufnahme =
| Löslichkeit = bis zu 0,848·10−2 mol% bei 330 K und 22.4 MPa in [[Überkritisches Kohlenstoffdioxid|überkritischem CO2]] und [[Ethanol]] (Molgewicht: 1000 g·mol−1)<ref>{{cite journal |first=Soraya Rodríguez |last=Rojo |coauthors=Ángel Martín, Elisa Sáez Calvo und María José Cocero |date=2009 |title=Solubility of Polycaprolactone in Supercritical Carbon Dioxide with Ethanol as Cosolvent |journal=J. Chem. Eng. Data |volume=54 |issue=3 |pages=962–965 |doi=10.1021/je8007364 |language=en}}</ref>
| Elektrische Leitfähigkeit =
| Bruchdehnung =
| Chemische Beständigkeit =
| Viskositätszahl =
| Wärmeformbeständigkeit =
| Wärmeleitfähigkeit =
| Thermischer Ausdehnungskoeffizient =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|440752|Name=Polycaprolactone, average M|Abruf=2013-09-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Polycaprolacton''' (PCL), genauer '''Poly-ε-Caprolacton''', ist ein biologisch abbaubarer [[Kunststoff]], der auf der Basis von [[Erdöl]] hergestellt wird. Er ist thermisch verformbar und wird entsprechend in die [[Thermoplast]]e eingeordnet. Gebildet wird er als Kette des [[Caprolacton]], dem ε-[[Lactone|Lacton]] der [[Capronsäure]].

== Aufbau ==
Polycaprolacton besteht aus einer Abfolge von [[Methylengruppe|Methylen]]-Einheiten, zwischen denen [[Carbonsäureester|Estergruppen]] ausgebildet sind. Durch diesen sehr einfachen Aufbau ist eine beinahe unbeschränkte Rotation der einzelnen Kettenelemente möglich, und die [[Glas-Übergangstemperatur]] TG, also die Aushärtetemperatur, ist sehr niedrig. Bei [[Raumtemperatur]] ist kurzkettiges, amorphes Polycaprolacton entsprechend weich und gummiartig. Aufgrund der gleichmäßigen Struktur ist es jedoch gut kristallisierbar, wodurch eine Verstärkung des Materials auftritt.

== Synthese ==
Polycaprolacton entsteht durch [[Ringöffnende Polymerisation]] von ε-[[Caprolacton]] unter Einwirkung von Hitze und mit Hilfe eines [[Katalysator]]s, im Normalfall einem [[Alkohole|Alkohol]] oder einem [[Diole|Diol]]:<ref>{{cite journal |author=Marianne Labet, Wim Thielemans |date=2009 |title=Synthesis of polycaprolactone: a review |journal=Chemical Society Reviews |volume=38 |issue=12 |pages=3484–3504 |doi=10.1039/B820162P |pmid=20449064 |language=en}}</ref>
[[Datei:Polycaprolactone Synthesis V2.svg|center|frameless|hochkant=2|Ringöffnende Polymerisation von Polycaprolacton aus ε-Caprolacton|class=skin-invert]]

Es entsteht ein regelmäßiges [[Polymer]], welches zu etwa 50 % in Form von [[Sphärolith]]en [[Kristallisation|kristallisiert]].

== Materialeigenschaften ==
Kristallines Polycaprolacton ähnelt in der [[Kristallstruktur]] dem [[Polyethylen]]. Es hat einen [[Schmelzpunkt]] bei etwa 63 °C, eine [[Zugfestigkeit]] von 26 bis 42 MPa und eine [[Reißdehnung]] von 600 bis 1000 %. Die Glas-Übergangstemperatur liegt beim amorphen Polymer bei etwa −70 °C, daher ist es bei Raumtemperatur gummiartig. Allerdings hat Polycaprolacton eine hohe Tendenz zur Kristallisation, die auch bei schneller Abkühlung eintritt und womit sich die Glas-Übergangstemperatur auf etwa −60 °C erhöht. Hat das Polymer eine hohe [[molare Masse]], ist es also ein Reaktionsprodukt aus vielen Einzelmolekülen, wird es durch die teilweise Kristallisation fest und flexibel, ist die Molekülmasse dagegen niedrig, wird es spröde.

Polycaprolacton ist biologisch abbaubar. Der Abbau erfolgt dabei durch [[Mikroorganismen]], im Regelfall unter Ausschluss von Sauerstoff ([[anaerob]]). Das Material ist gut mischbar und verbindet sich auch mit anderen Kunststoffen sowie mit [[Lignin]]<ref>Hansjörg Nitz: [https://freidok.uni-freiburg.de/data/257 ''Thermoplastische Compounds auf Basis des nachwachsenden Rohstoffes Lignin''].</ref>, [[Gel]]en, [[Stärke]] und anderen Materialien. Außerdem haftet es an einer Vielzahl von Oberflächen. Es ist nicht [[Toxizität|toxisch]]<ref name="Sigma" />, leicht zu verarbeiten und gut schmelzbar.

== Einsatz ==
Polycaprolacton wird aufgrund seiner positiven Eigenschaften für eine Reihe von verschiedenen Anwendungen genutzt. Neben klassischen Anwendungsgebieten für Kunststoffe wie Verpackungen oder Ähnliches kommt es vor allem im medizinischen Bereich zur Anwendung. Dabei verwendet man es für Präparate mit kontrollierter Abgabe ([[Retard]]) von [[Medikament]]en,<ref name="Lechner">M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: ''Makromolekulare Chemie'', 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 129, ISBN 978-3-7643-8890-4.</ref> Klebstoffe und synthetische Wundverbände und orthopädische Abdrücke.<ref>B. Bogdanov: ''Niedertemperatur-Thermoplaste für den Gebrauch in der Orthopädie,'' in Orthopädie-Technik 2/03, 2003.</ref> In der aktuellen Forschung wird es zudem als Trägermaterial für [[Stammzelle]]n bei der regenerativen [[Osteogenese]]<ref>Joint German Congress of Orthopaedics and Trauma Surgery: [https://www.egms.de/static/en/meetings/dgu2006/06dgu0200.shtml Herstellung eines osteogenen Polycaprolacton-Stammzell-Hydrogel Konstruktes für die Rekonstruktion segmentaler Knochendefekte] (2006).</ref> oder [[Knorpel]]zellen beim [[Tissue Engineering]]<ref>[https://www.egms.de/static/pdf/journals/cpo/2006-2/cpo000234.pdf Tissue Engineering von Knorpel mit Hilfe einer Kombination aus langzeitstabilem Fibringel und Polycaprolacton-basiertem Trägermaterial] (PDF; 2,8 MB).</ref> erforscht.

Caprolacton-Polymere sind untereinander mischbar und kompatibel mit vielen anderen Kunststoffen, darunter [[Polyethylen]] (PE), [[Polypropylen]] (PP), [[Polystyren]] (PS), [[Styrol-Acrylnitril]]-Copolymer (SAN), [[Polycarbonate|Polycarbonat]] (PC) und [[Polyethylenterephthalat]] (PET).

== Markennamen ==
Hergestellt wird Polycaprolacton in den USA durch [[Dow Chemical]] sowie von der schwedischen Firma [[Perstorp AB]], die den Bereich 2009 von [[Solvay]] übernommen hatte.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkansäureester]]
[[Kategorie:Polyester]]
[[Kategorie:Thermoplast]]

Polycaprolacton - Versionsgeschichte

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