imported>Coronium: Ergänze Ref zu Carothers-Patent von 1935 und Geheimpatent von 1938 (zitiert Carothers-Patent)

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Ergänze Ref zu Carothers-Patent von 1935 und Geheimpatent von 1938 (zitiert Carothers-Patent)

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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Polycaprolactam.svg|200px|Strukturformelelement aus Polycaprolactam]]
| Polymertyp = 1
| Name = Polycaprolactam
| Andere Namen = * Perlon
* Polyamid-6
* PA6
* {{INCI|Name=NYLON-6 |ID=77531 |Abruf=2020-12-28}}
| CAS = {{CASRN|25038-54-4}}
| PubChem = 32775
| Polymerart = [[Polyamid]]
| Beschreibung =
| Bausteine = Caprolactam
| Summenformel = C6H11NO
| Molare Masse = 113,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Glastemperatur =
| Druckfestigkeit =
| Härte =
| Schlagzähigkeit =
| Kristallinität =
| Elastizitätsmodul =
| Poissonzahl =
| Wasseraufnahme =
| Löslichkeit =
| Elektrische Leitfähigkeit =
| Bruchdehnung =
| Chemische Beständigkeit =
| Viskositätszahl =
| Wärmeformbeständigkeit =
| Wärmeleitfähigkeit =
| Thermischer Ausdehnungskoeffizient =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Polycaprolactam''' ('''Polyamid 6''', Kurzzeichen '''PA6''', bekannte Handelsmarke '''Perlon''') ist ein [[Polymere|Polymer]] aus der Gruppe der [[Polyamide]]. Polycaprolactam wurde erstmals 1938 von [[Paul Schlack]] ([[I.G. Farben]]) synthetisiert, um die Eigenschaften von [[Nylon 6,6]] zu reproduzieren, ohne das geltende Produktionspatent<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=2071253| Code=A| Titel=Linear condensation polymers| A-Datum=1935-01-02| V-Datum=1937-02-16| Anmelder=E. I. du Pont de Nemours & Company| Erfinder=Wallace H. Carothers}}</ref> zu verletzen.<ref>{{Literatur |Autor=Helmut Ritter |Titel=Makromoleküle I: Von einfachen Chemierohstoffen zu Hochleistungspolymeren |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2018 |ISBN=978-3-662-55956-7 |Seiten=6}}</ref> Das Syntheseverfahren wurde im Jahr 1938 patentiert,<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=748253| Code=C| Titel=Verfahren zur Herstellung verformbarer hochmolekularer Polyamide| A-Datum=1938-06-10| V-Datum=1944-10-30| Anmelder=Angabe unterbleibt (VO. vom 15.1.44 - RGBL II S.5)}}</ref> aber zunächst geheim gehalten.

== Herstellung ==
Polyamid 6 entsteht durch [[ringöffnende Polymerisation]] von [[ε-Caprolactam]].

''Hydrolytische Kettenpolymerisation'': Für die Startreaktion wird [[ε-Aminocapronsäure]] benötigt. Sie wird durch [[Hydrolyse|hydrolytische]] Ringöffnung aus ε-Caprolactam gewonnen. Dazu werden geringe Mengen an Wasser zugesetzt:

[[Datei:Polyamid 6 hydrolytisch-Teil1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Ringöffnung des Caprolactams durch Wasser]]

ε-Aminocapronsäure reagiert zusammen mit ε-Caprolactam unter Ausbildung von [[Carbonsäureamide|Amidbindungen]] zum Polycaprolactam:

[[Datei:Polyamid 6 hydrolytisch-Teil2.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Polymerisationsreaktion zu Polycaprolactam]]

Die [[Kettenpolymerisation]] erfolgt unter Ringöffnung an die Amino-Endgruppe der wachsenden Kette.<ref name="MakroChem">Bernd Tieke, ''Makromolekulare Chemie'', 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, S. 117.</ref> In kontinuierlichen (VK-Rohr-Verfahren) oder diskontinuierlichen Verfahren erfolgt die Reaktion im Bereich von 260 bis 280 °C (VK-Rohr-Verfahren: 240 °C). Die Reaktionszeit beträgt 8 bis 10 Stunden. Verbleibende Monomere werden aus der Schmelze des Produkts im Vakuum entgast oder aus dem Granulat mit Wasser extrahiert.<ref name="KunstChemIng">Wolfgang Kaiser, ''Kunststoffchemie für Ingenieure'', 3. Auflage, Carl Hanser, München, 2011, S. 363.</ref>

''Anionische Kettenpolymerisation'': Diese Polymerisation verläuft vergleichsweise kompliziert.<ref>Bernd Tieke, ''Makromolekulare Chemie'', 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, S. 112f.</ref> Zur Initiierung wird ε-Caprolactam mit [[Alkoholate]]n, primären oder sekundären [[Amine]]n in ein Anion überführt.

[[Datei:Polyamid 6 anionisch Teil1.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert]]

Es entsteht nach Addition von Caprolactam ein ''N''-acyliertes Caprolactam, das eigentliche aktive Kettenende der Kettenwachstumsreaktion. Die Wachstumsreaktion erfolgt nach:

[[Datei:Polyamid 6 anionisch Teil2.svg|rahmenlos|hochkant=2.6|zentriert]]

Die langsam verlaufende Bildung von aktiven Kettenenden kann mit [[Carbonsäurechloride]]n, [[Säureanhydride|Anhydriden]] oder [[Isocyanate]]n beschleunigt werden:

[[Datei:Polyamid 6 anionisch Teil3.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert]]

Unter Stickstoffatmosphäre erfolgt die exotherme Kettenpolymerisation bei 120 bis 150 °C innerhalb weniger Minuten.<ref name="KunstChemIng"/>

''Polykondensation'': Die Synthese von Polyamid 6 ist auch über eine [[Polykondensation]] von ε-Aminocapronsäure möglich:

[[Datei:Polyamid 6 Polykondensation.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert]]

== Verwendung ==
Polycaprolactam findet als [[Kunstfaser]] unter dem Namen [[Polyamide#Perlon|Perlon]] Verwendung.<ref>Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter: ''Taschenbuch der Chemie'', Harri Deutsch Verlag, 2007, ISBN 978-3-817-11761-1.</ref> Viele gegossene (PA6G) und [[Extruder|extrudierte]] (PA6E) Bauteile werden aus Polycaprolactam hergestellt. Der Kunststoff wird auf Grund der Zähigkeit und Verschleißfestigkeit im Maschinenbau für gering belastete [[Zahnrad|Zahnräder]] und [[Schraube]]n sowie wegen der guten Gleiteigenschaften für hoch belastete [[Gleitlager]] und -platten verwendet.<ref>EUROPA Tabellenbuch Metall.</ref>

In der [[Dünnschichtchromatographie|Dünnschicht-]] und [[Säulenchromatographie]] wird es als Trägermaterial ([[stationäre Phase]]) verwendet.<ref>{{bibISBN|978-3-540-92205-6}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polyamid]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Chemiefaser]]

Polycaprolactam - Versionsgeschichte

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