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2025-08-28T21:00:53Z

HC: Entferne Kategorie:Brombenzol; Ergänze Kategorie:Polybrombenzol

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[[Datei:PBB Congeners General Structure V2.svg|mini|Polybromierte Biphenyle [PBB-Kongenere] (m = 0, 1, 2, 3, 4 oder 5; n= 0, 1, 2, 3, 4 oder 5)]]

'''Polybromierte Biphenyle''' ('''PBB''') sind eine Verbindungsklasse, in der bei einem [[Polycyclus|bicyclisch]]en System mehrere [[Wasserstoff]]-Atome durch [[Brom]] ersetzt sind. Sie sind durch hohe [[chemische Stabilität]] gekennzeichnet, biologisch kaum abbaubar und reichern sich im Fettgewebe an.

== Herstellung ==
PBB werden durch Bromierung von [[Biphenyl]] mittels [[Aluminiumchlorid]] (AlCl3) als [[Katalysator]] hergestellt.

== Kongenere ==
PBB besitzen ein [[Biphenyl]]-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte [[Benzol]]ringe) an dem ein oder mehrere [[Wasserstoff]]- durch [[Brom]]atome ersetzt sind. Die allgemeine Summenformel lautet somit C12H10−xBrx. Es gibt 209 verschiedene [[Kongenere]], von denen aber nur wenige in kommerziellen Produkten (z. B. [[Bromadiolon]]) vorkommen:

{| class="wikitable centered" width="50%" border="1"
|+Übersicht der Kongenere mit gleichem Bromierungsgrad<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ''[https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp68.pdf Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls]'', 2004.</ref>
|- class="hintergrundfarbe6"
! PBB-Homolog
! CAS-Nummer
! Br-Substituenten
! Anzahl Kongenere
|-
| Monobrombiphenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Monobrombiphenyl|CAS=26264-10-8|KeinCASLink=1|Wikidata=Q134082951}}</ref> 2-Brombiphenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2-Brombiphenyl|CAS=2052-07-5|Wikidata=Q27279344}}</ref> [[3-Brombiphenyl]] [[4-Brombiphenyl]]
| {{CASRN|26264-10-8|KeinCASLink=1|Q134082951}} {{CASRN|2052-07-5|Q27279344}} {{CASRN|2113-57-7|Q27285442}} {{CASRN|92-66-0|Q27285606}}
| 1
| 3
|-
| Dibrombiphenyl
| {{CASRN|27479-65-8|KeinCASLink=1|Q134082973}}<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Dibrombiphenyl|CAS=27479-65-8|KeinCASLink=1|Wikidata=Q134082973}}</ref> {{CASRN|92-86-4|Q27286679}} ([[4,4′-Dibrombiphenyl|4,4′-DBBP]])
| 2
| 12
|-
| Tribrombiphenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Tribrombiphenyl|CAS=51202-79-0|KeinCASLink=1|Wikidata=Q134082925}}</ref>
| {{CASRN|51202-79-0|KeinCASLink=1|Q134082925}}
| 3
| 24
|-
| Tetrabrombiphenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Tetrabrombiphenyl|CAS=40088-45-7|KeinCASLink=1|Wikidata=Q134083022}}</ref>
| {{CASRN|40088-45-7|KeinCASLink=1|Q134083022}}
| 4
| 42
|-
| Pentabrombiphenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Pentabrombiphenyl|CAS=56307-79-0|Wikidata=Q134078109}}</ref>
| {{CASRN|56307-79-0|Q134078109}}
| 5
| 46
|-
| [[Hexabrombiphenyl]]
| {{CASRN|36355-01-8|Q27095544}}
| 6
| 42
|-
| Heptabrombiphenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Heptabrombiphenyl|CAS=35194-78-6|KeinCASLink=1|Wikidata=Q134083041}}</ref>
| {{CASRN|35194-78-6|KeinCASLink=1|Q134083041}}
| 7
| 24
|-
| Octabrombiphenyl/ Tetrabrom(tetrabromphenyl)benzol<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Octabrombiphenyl|CAS=27858-07-7|Wikidata=Q133247396}}</ref>
| {{CASRN|27858-07-7|Q133247396}}
| 8
| 12
|-
| Nonabrombiphenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Nonabrombiphenyl|CAS=27753-52-2|Wikidata=Q133463728}}</ref> 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6-Nonabrombiphenyl|CAS=69278-62-2|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27289382}}</ref> 2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′-Nonabrombiphenyl|CAS=119264-62-9|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27255943}}</ref> 2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-Nonabrombiphenyl|CAS=119264-63-0|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27273234}}</ref>
| {{CASRN|27753-52-2|Q133463728}} {{CASRN|69278-62-2|Q27289382|KeinCASLink=1}} {{CASRN|119264-62-9|Q27255943|KeinCASLink=1}} {{CASRN|119264-63-0|Q27273234|KeinCASLink=1}}
| 9
| 3
|-
| [[Decabrombiphenyl]]
| {{CASRN|13654-09-6|Q26840759}}
| 10
| 1
|}

Die Stoffgruppe der PBB hat die CAS-Nr. {{CASRN|59536-65-1|Q420526}}.<ref>{{GESTIS|ZVG=491098|CAS=59536-65-1|Abruf=2025-06-16}}</ref>

== Verwendung ==
Ihren Einsatz fanden PBB als [[Flammschutzmittel]] sowie als [[Weichmacher]] in [[Kunststoff]]en. Sie dienten als Ersatzstoffe für [[polychlorierte Biphenyle]] (PCB).

== Toxikologie ==
PBB stehen im Verdacht, [[toxisch]] und [[karzinogen]] sowie [[leber]]schädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und [[Muskelschwäche]] und [[Immundefekt]]en vermutet.

== Anwendungsverbote ==
Seit dem 1. Juli 2006 ist es gemäß dem deutschen [[Elektro- und Elektronikgerätegesetz]] (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG ([[RoHS]]) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten.

In der Schweiz sind Herstellung und Verwendung von PBB gemäß der [[Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung]] verboten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2005/478/de#annex_1_2 |titel=Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) |werk=Fedlex |abruf=2025-03-05 |kommentar=Anhang 1.2}}</ref>

2009 wurde [[Hexabrombiphenyl]] zudem in die Anlage A des [[Stockholmer Übereinkommen]]s aufgenommen, so dass die Herstellung und die Verwendung weltweit seit 2010 verboten ist.<ref>Secretary-General of the United Nations: ''[https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2009/CN.524.2009-Eng.pdf Reference: C.N.524.2009.TREATIES-4 (Depositary Notification)]'', 26. August 2009.</ref>

== Literatur ==
* Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ''[https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp68.pdf Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls]'', 2004.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Biphenyl| Polybromierte Biphenyle]]
[[Kategorie:Polybrombenzol| Polybromierte Biphenyle]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung| Polybromierte Biphenyle]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 8]]

Polybromierte Biphenyle - Versionsgeschichte

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