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2025-10-17T15:54:55Z

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'''Polyasparaginsäureester''', ('''Polyaspartate''', '''Polyaspartics''') kurz oft auch '''Asparaginester''' genannt, ist eine Bezeichnung für eine Gruppe von Verbindungen, die als Reaktionskomponenten in „Very High Solids“ 2-Komponenten-[[Polyurethan]]-Lacken verwendet werden.
Der Vorteil dieser Verbindungen liegt in der niedrigen [[Viskosität]] und der schnellen Antrocknung bzw. Reaktivität.

== Herstellung und chemische Konstitution ==
Die Polyasparaginsäureester werden durch Addition eines primären [[Diamin]]s H<sub>2</sub>N–R’–NH<sub>2</sub> an die [[Doppelbindung]] von zweier Moleküle der [[Fumarsäure]]- oder [[Maleinsäure]]<nowiki/>diester hergestellt. Die allgemeine Struktur ist:

[[Datei:Asparticester hc01.png|300px|alternativtext=|zentriert]]

Es sind genauer bis-''N'',''N''′-substituierte Asparaginsäurediester. Über die Substituenten R (Alkyl-) und R’ (Cycloalkylen-) sind vielfältige Variationen möglich.
Aufgrund der [[Sterische Hinderung|sterischen Hinderung]] durch die [[Estergruppe]]n sowie deren [[−I-Effekt]], der die Elektronendichte am Stickstoffatom verringert, sind die Aminogruppen in ihrer Reaktivität gegenüber [[Isocyanate]]n, die Härterkomponenten im Polyurethanlack, eingeschränkt. Über die Größe der aliphatischen Reste R lässt sich somit die Reaktivität einstellen.
Auch wenn die Reaktionsprodukte aus Asparaginsäureestern und Polyisocyanaten häufig als Polyurethane bezeichnet werden, handelt es sich tatsächlich um [[Polyharnstoff]]e.

== Anwendung ==
Eingesetzt werden Polyasparaginsäureester in Kombination mit Polyisocyanaten vor allem in industriellen [[Lack|Lacken]] einschließlich Großfahrzeuglackierung und im [[Korrosionsschutz]]. Aufgrund der niedrigen Viskositäten sind die Lacke im Vergleich zu Standardsystemen sehr lösemittelarm zu formulieren und damit als umweltfreundlich, d. h. niedrige [[Flüchtige organische Verbindungen|VOC]]-Werte, einzustufen. Die Asparaginsäureester schließen eine Lücke zwischen OH-funktionellen Komponenten wie [[Polyester]]n oder [[Acrylat]]en und aminogruppenhaltigen Reaktivkomponenten. Während Erstere vergleichsweise reaktionsträge gegenüber den eingesetzten Isocyanaten sind, hohe Lösemittelgehalte und entsprechend lange Trocknungszeiten in den Lackformulierungen aufweisen oder unter Temperierung ausgehärtet werden, sind letztere extrem schnell in der Reaktion und können nur über spezielle Mischkopfanlagen appliziert werden. Asparaginsäureester weisen dagegen ein ausgewogenes Verhältnis von [[Topfzeit]]en und geringen [[Emission (Umwelt)|Emissionen]] auf. Zusammen mit niedrigviskosen Polyisocyanaten sind Formulierungen mit VOC-Werten von 250 g/l erzielbar.
Die Produkte sind als 90–100%ige Flüssigkeiten, mit einem Viskositätsbereich von 100 bis 1500 mPa·s, unter der Bezeichnung ''Desmophen NH'' (Hersteller Covestro) im Handel zu finden.

Unter thermischer Belastung reagieren Additionsprodukte aus Asparaginsäureestern und [[Diisocyanate]]n unter Ringschluss und [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] zu [[Polyhydantoin]]en, hochtemperaturbeständigen Polymeren. Dieses Verhalten wurde u. a. zur Herstellung von Elektro[[isolierlack]]en genutzt.

== Literatur ==
* Ulrich Meier-Westhues: ''Polyurethane / Lacke, Kleb- und Dichtstoffe''. Vincentz Network GmbH & Co. KG Verlag Hannover, 2. Auflage, 2007, ISBN 3-86630-896-5

{{SORTIERUNG:Polyasparaginsaeureester}}
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl| Polyasparaginsaeureester]]
[[Kategorie:Dicarbonsäureester| Polyasparaginsaeureester]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Polyasparaginsäureester - Versionsgeschichte

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