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2026-03-16T09:11:16Z

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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Polyaniline structure.svg|300px|Struktur von Polyanilin]]
| Polymertyp = 1
| Andere Namen = * PAni
* ORMECON
| CAS = * {{CASRN|25233-30-1}}
* {{CASRN|5612-44-2|KeinCASLink=1|Q0}} (Octamer)
| PubChem =
| Polymerart =
| Beschreibung = dunkelbrauner Feststoff<ref name="Alfa" />
| Bausteine = [[Anilin]]
| Summenformel = C6H5N / C6H4N (Oxidationszustand)
| Molare Masse = 90–91 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Alfa" />
| Dichte = 1,4 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Alfa">{{Alfa|42581|Abruf=2010-04-14}}</ref>
| Schmelzpunkt =
| Glastemperatur =
| Druckfestigkeit =
| Härte =
| Schlagzähigkeit =
| Kristallinität =
| Elastizitätsmodul =
| Poissonzahl =
| Wasseraufnahme =
| Löslichkeit =
| Elektrische Leitfähigkeit = 5–500 [[Siemens (Einheit)|S]]/cm<ref>{{Literatur |Autor=Seyed Hossein Hosseini, S. Jamal Gohari |Titel=Electrical field influence on molecular mass and electrical conductivity of polyaniline |Sammelwerk=Polymer Science Series B |Band=55 |Nummer=7–8 |Datum=2013-07 |Seiten=467–471 |DOI=10.1134/S1560090413070087}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J. Stejskal, R. G. Gilbert |Titel=Polyaniline. Preparation of a conducting polymer(IUPAC Technical Report) |Sammelwerk=Pure and Applied Chemistry |Band=74 |Nummer=5 |Datum=2002 |Seiten=857–867 |DOI=10.1351/pac200274050857}}</ref><ref>Dispersionen: {{Patent|Land=EP|V-Nr=1706431|Code=A1|Titel=Dispersionen intrinsisch leitfähiger Polymere und Verfahren zu deren Herstellung}}</ref>
| Bruchdehnung =
| Chemische Beständigkeit =
| Viskositätszahl =
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| Quelle P =
}}

'''Polyanilin''', [[Kurzzeichen (Kunststoff)|Kurzzeichen]] '''PAni''' oder '''PANI''', ist ein [[Leitfähige Polymere|leitfähiges Polymer]]. Es findet v. a. Anwendung in der Endbeschichtung von Leiterplatten<ref>{{Literatur |Autor=W. S. Huang, M. Angelopoulos, J. R. White, J. M. Park |Titel=Metallization of Printed Circuit Boards Using Conducting Polyaniline |Sammelwerk=Molecular Crystals and Liquid Crystals Incorporating Nonlinear Optics |Band=189 |Nummer=1 |Datum=1990 |Seiten=227–235 |DOI=10.1080/00268949008037235}}</ref> und im Korrosionsschutz.<ref>{{Literatur |Autor=B. Wessling |Titel=Corrosion prevention with an organic metal (polyaniline): Surface ennobling, passivation, corrosion test results |Sammelwerk=Materials and Corrosion/Werkstoffe und Korrosion |Band=47 |Nummer=8 |Datum=1996 |Seiten=439–445 |DOI=10.1002/maco.19960470804}}</ref> Polyanilin wird auch als „intrinsisch leitfähiges Polymer“ (ICP), also selbstleitend, bezeichnet, weil es in seiner Salzform ohne weitere Zusätze leitend ist. Polyanilin wird auch als „Organisches Metall“ bezeichnet, hat jedoch eine um mehrere Größenordnungen geringere Leitfähigkeit als diese. Die Verarbeitung und Anwendung von PAni erfolgt zum Beispiel als [[Dispersion (Chemie)|Dispersion]].

== Klassifizierung ==
Polyanilin ist ein [[Radikale (Chemie)|Radikal]]-[[Kation]]-Salz eines [[Konjugierte Polymere|konjugierten Polymers]] mit oxidativ gekuppelten Anilineinheiten und einer [[Säure]]. Zudem unterscheiden sich Farbe und Eigenschaften des Polyanilins je nach Oxidationszustand, dabei sind im Wesentlichen drei wichtige zu unterscheiden:
* Leicht gelblicher bzw. farbloser Oxidationsstatus: reduzierte Form des stabilen „grünen Polymers“, wird an Luft schnell wieder oxidiert; nicht-leitend.
* Grüner Oxidationsstatus: Die stabilste Form des Polymers. Diese Oxidationsform ist die eigentlich gehandelte und verwendete Oxidationsstufe des Polyanilin; leitend bzw. sogar organisches Metall.
* Blauer Oxidationsstatus: ebenfalls stabile Form des Polymers, neutrale nicht-leitende Form; kann aus der „grünen“ Form des PAni durch Neutralisation mit Basen gewonnen werden.

== Reaktionsmechanismus/Herstellung ==
Das Polyanilin wird durch [[oxidative Polymerisation]] hergestellt, es wird also neben [[Lösungsmittel]]n und Lösungsvermittlern, wie [[Natriumdodecylsulfat]], ein [[Radikalstarter|radikalbildendes]] [[Oxidationsmittel]] verwendet (z. B. [[Peroxidisulfate|Peroxidisulfat]]), welche die delokalisierte Elektronenstruktur des [[Anilin]]s paraständig „angreifen“ und das Radikal letztendlich von der [[Aminogruppe]] aus einen Angriff auf ein anderes Anilin startet, welches ebenfalls paraständig eine [[π-Bindung]] vom [[Stickstoff]] der Aminogruppe zu einem [[Kohlenstoff]]atom eines anderen Anilins bildet. Das Radikal wandert dann weiter zu der Aminogruppe des eben angegriffenen Anilins und der Prozess wiederholt sich.
Die dadurch entstehende Kettenlänge des Polymers ist abhängig von der Höhe der Temperatur und der Startkonzentration des Radikalbildners, die bei der ca. 24 Stunden andauernden [[Polymerisation]] verwendet wird. Am Ende des Polymerisates wird das Radikal abgesättigt.

Allgemein gilt:
* Je höher die Temperatur (ca. 220 °C) und die Konzentration der Startersubstanz (Radikalbildner) ist, desto kürzer wird die durchschnittliche Kettenlänge des Polymers.
* Je niedriger die Temperatur (20–100 °C) und die Konzentration der Startersubstanz ist, desto länger wird die durchschnittliche Kettenlänge des Polymers.

== Abhängigkeit von Morphologie, Struktur und Leitfähigkeit ==
Trotz nahezu 30 Jahre währender Forschung ist es noch nicht gelungen aufzuklären, welche Struktur des Polyanilins (und ganz allgemein: welche Strukturprinzipien bei leitfähigen Polymeren überhaupt) vorteilhaft bzw. entscheidend für hohe Leitfähigkeit sind. Generell wird angenommen, dass hohe Kristallinität und lineare Anordnung von Ketten (Fibrillen) hohe Leitfähigkeit ermöglicht, zumindest aber für die technisch / kommerziell relevanten leitfähigen Polymere wie [[PEDOT]] und Polyanilin konnte dies nicht bestätigt werden, sie sind weitgehend amorph und zeigen für Leitfähigkeitsunterschiede von einem Faktor 1000 und mehr keine Unterschiede in der Kristallinität.

Eine 2010 erschienene Arbeit<ref>B. Wessling: ''New Insight into Organic Metal Polyaniline Morphology and Structure.'' In: ''Polymers'' 2, Nr. 4, 2010, S. 786–798, [[doi:10.3390/polym2040786]].</ref> schlägt eine neuartige Interpretation der experimentellen Daten vor. Hiernach besteht PAni vorwiegend aus relativ kurzen Kettensegmenten, die [[Helix|helical]] sind; durch fortgeschrittene Dispersionstechniken werden diese Helixelemente zu längeren und miteinander in Korrelation stehenden Helices angeordnet.

Nach <ref>R. Rutsch, J. Toušek: [https://www.mff.cuni.cz/veda/konference/wds/proc/pdf18/WDS18_28_f4_Rutsch.pdf ''Mobility of Holes and Polarons in Polyaniline Thin Films Determined by Impedance Spectroscopy Measurements.''] Beitrag zur Jahreskonferenz der Doktoranden 2018 der [[Karls-Universität]] Prag, ISBN 978-80-7378-374-7, abgerufen am 17. Jan. 2022</ref> sind [[Polaron]]en, Ionen und [[Löcherleitung|Löcher]] an der Stromleitung beteiligt. Beim Ladungstransport entlang der Molekülkette spielen die delokalisierten Elektronen in den [[Aromaten|Benzolringen]] sowie das nicht gesättigte Stickstoffatom eine Rolle.

== Literatur ==
* {{Literatur
|Hrsg=Terje A. Skotheim, Ronald L. Elsenbaumer, John R. Reynolds
|Titel=Handbook of Conducting Polymers
|Auflage=2
|Verlag=Marcel Dekker
|Ort=New York
|Datum=1997
|ISBN=0-8247-0050-3}}
* {{Literatur
|Autor=Li-Ming Huanga, Cheng-Hou Chena and Ten-Chin Wen
|Titel=Development and characterization of flexible electrochromic devices based on polyaniline and poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrene sulfonic acid)
|Verlag=National Cheng Kung University Taiwan
|Datum=2006
|DOI=10.1016/j.electacta.2006.03.031}}
* B. Wessling: ''New Insight into Organic Metal Polyaniline Morphology and Structure.'' In: ''Polymers'' 2, Nr. 4, 2010, S. 786–798, [[doi:10.3390/polym2040786]].
* {{Literatur
|Autor=J. Stejskal, R.G. Gilbert
|Titel=Polyaniline. Preparation of a conducting polymer (IUPAC technical report)
|Sammelwerk=Pure and Applied Chemistry
|Band=74
|Nummer=5
|Datum=2002
|Seiten=857–868
|DOI=10.1351/pac200274050857}}

== Weblinks ==
* Alexander Kraft, Matthias Rottmann: ''[http://archiv.aktuelle-wochenschau.de/2006/woche13b/woche13b.html Intelligente Fenster und automatisch abblendbare Spiegel: Die Elektrochromie macht's möglich].'' Gesellschaft Deutscher Chemiker e. V. (GDCh), 29. März 2006, abgerufen am 8. Juni 2015.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]
[[Kategorie:Polymer]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Iminocyclohexadien]]

Polyanilin - Versionsgeschichte

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