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2026-04-18T17:04:02Z

Biogene Polyamine: zr

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Unter '''Polyamine''' werden meist [[Gesättigte Verbindungen|gesättigte]], offenkettige oder [[Cycloalkane|cyclische]] organische Verbindungen zusammengefasst, mit endständigen [[Aminogruppe]]n, unterbrochen von einer wechselnden Anzahl sekundärer Aminogruppen.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-03054|Name=Polyamine|Abruf=2014-06-13}}</ref> Polyamine sind je nach Kettenlänge farblos bis gelblich gefärbt und sind entweder flüssig oder fest.

Die systematische Benennung nach der [[IUPAC]]-Nomenklatur wird mit [[Aza-]] vorgenommen.<ref name="Römpp"/>

== Biogene Polyamine ==
[[Datei:Butane-1,4-diamine 200.svg|mini|100px|Strukturformel von Putrescin]]
[[Datei:Spermidine-2D-skeletal.svg|mini|hochkant|Strukturformel von Spermidin]]
[[Datei:Spermine.svg|mini|hochkant|Strukturformel von Spermin]]

Die biogenen Polyamine [[Putrescin]] ([[1,4-Diaminobutan]], Put), [[Spermidin]] (Spd) und [[Spermin]] (Spm) sind kleine poly[[kation]]ische Moleküle. Sie sind in allen lebenden Zellen vorhanden und interagieren mit [[Ribonukleinsäure]]n und [[Desoxyribonukleinsäure]]n sowie Proteinen, deren [[Tertiärstruktur]]en sie stabilisieren.<ref>{{Literatur |Autor=Celia White Tabor, Herbert Tabor |Titel=Polyamines |Sammelwerk=Annual Reviews of Biochemistry |Nummer=53 |Datum=1984 |DOI=10.1146/annurev.bi.53.070184.003533 |Seiten=749-790}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J. Jänne et al. |Titel=Genetic approaches to the cellular functions of polyamines in mammals. |Hrsg=FEBS |Sammelwerk=European Journal of Biochemistry |Nummer=271 |Datum=2004 |DOI=10.1111/j.1432-1033.2004.04009.x |Seiten=877-894}}</ref> Die Menge an Polyaminen in der Zelle korreliert mit dem Gehalt an [[Ribonukleinsäure|RNA]].<ref>{{Literatur |Autor=H.M. Wallace et al. |Titel=A perspective of polyamine metabolism |Hrsg=Biochemical Society |Sammelwerk=Biochemical Journal |Band=376 |Datum=2003 |DOI=10.1042/BJ20031327 |Seiten=1-14}}</ref> Polyamine sind essentiell für die [[Zellproliferation|Zellvermehrung]] und sie spielen eine wichtige Rolle bei der [[Proteinbiosynthese]]. Die zelluläre Synthese von Put aus [[Ornithin]] mit Hilfe der [[Ornithindecarboxylase]] ist ein [[geschwindigkeitsbestimmender Schritt]] bei der Entstehung der Polyamine. Spd entsteht aus Put mit Hilfe von Spermidin-Synthase, und Spm wird aus Spd mit Hilfe von Spermin-Synthase synthetisiert. Der dabei jeweils übertragene Propylaminrest stammt von decarboxyliertem [[S-Adenosylmethionin]] (dc-SAM), das mit Hilfe der S-Adenosylmethionin-Decarboxylase (SAM-DC) gebildet wird. Der Abbau von Spm zu Spd und weiter zu Put mit Hilfe der N<sup>1</sup>-Acetyltransferase<ref>{{Literatur |Autor=Anthony E Pegg |Titel=Spermidine/spermine-N<sup>1</sup>-acetyltransferase: a key metabolic regulator |Sammelwerk=Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. |Band=294 |Nummer=6 |Datum=2008-06 |DOI=10.1152/ajpendo.90217.2008 |Seiten=E995-1010}}</ref> gefolgt von der Polyamin Oxidase<ref>{{Literatur |Autor=N. Seiler, F. N. Bolkenius, B. Knödgen, P. Mamont |Titel=Polyamine oxidase in rat tissues. |Sammelwerk=Biochim. Biophys. Acta |Band=615 |Nummer=2 |Datum=1980-10 |DOI=10.1016/0005-2744(80)90514-8 |Seiten=480-488}}</ref> ermöglicht den [[eukaryonten]] Zellen eine wachstumsabhängige Polyamin-[[Homöostase]]. Bei [[Krebs (Medizin)|Krebserkrankungen]] ist die Biosynthese, die Zellkonzentration und die Ausscheidungsrate von Polyaminen deutlich erhöht.<ref>{{Literatur |Autor=Nikolaus Seiler |Titel=How important is the oxidative degradation of spermine? Minireview article. |Sammelwerk=Amino Acids |Nummer=26 |Verlag=Springer Verlag |Datum=2004 |DOI=10.1007/s00726-004-0090-8 |Seiten=317-319}}</ref>

Die Polyamine Putrescin und [[1,5-Diaminopentan]] (''[[Cadaverin]]'') entstehen auch beim [[bakterie]]llen Abbau von tierischem Gewebe ([[Verwesung]]) aus den Aminosäuren [[Ornithin]] bzw. [[Lysin]]. Ihnen schrieb man früher Leichengift-Charakter zu und nannte sie [[Ptomaine]].<ref>{{RömppOnline|ID=RD-16-04877|Name=Ptomaine|Abruf=2014-06-13}}</ref> Tatsächlich sind diese [[Biogene Amine|biogenen Amine]] aber kaum giftig.<ref>{{Literatur |Autor=Anthony E. Pegg |Titel=Toxicity of Polyamines and their metabolic products. |Hrsg=American Chemical Society |Sammelwerk=Chemical Research in Toxicology |Nummer=26 |Datum=2013 |DOI=10.1021/tx400316s |Seiten=1782-1800}}</ref>

== Technische Polyamine ==
Polyamine wie z. B. [[1,2-Diaminocyclohexan]], [[Dapson|4,4′-Diaminodiphenylsulfon]] [[1,5-Diamino-2-methylpentan]], [[Diethylentriamin]], [[Hexamethylendiamin]], [[Isophorondiamin]], [[Triethylentetramin]] und [[Trimethylhexamethylendiamin]] finden unter anderem als Härtungsmittel für [[Epoxidharz]]e sowie zur Herstellung von [[Polyamide]]n Verwendung.<ref name="Römpp"/> Di- und Triamine mit primären Aminogruppen werden durch Umsetzung mit [[Phosgen]] in die entsprechenden Di- und Tri-[[Isocyanate]] überführt, die für die Herstellung von [[Polyurethane]]n benutzt werden.<ref>Hans Kittel, Walter Krauß (Hrsg.): ''Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen.'' Band 2: ''Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme.'' 2., erweiterte und neubearbeitete Auflage, Hirzel, Stuttgart u. a. 1998, ISBN 3-7776-0886-6.</ref>

Zu den polymeren Polyaminen werden unter anderem die [[Polyethylenimin]]e und [[kation]]ische Flockungsmittel, die [[quartäre Ammoniumgruppe]]n enthalten, gerechnet.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Amin| Polyamine]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Biochemie]]

Polyamine - Versionsgeschichte

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