imported>Leyo: GHS-Kz

2026-03-07T15:46:40Z

GHS-Kz

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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Polyacrylnitril.svg|100px|Struktureinheit des Polyacrylnitrils]]
| Polymertyp = 1
| Andere Namen = PAN
| CAS = {{CASRN|25014-41-9}}
| PubChem =
| Beschreibung =
| Bausteine = [[Acrylnitril]]
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N
| Molare Masse = 53,06 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,14–1,18 g·cm<sup>−3</sup> bei 20 °C<ref>Thomas Gries, Dieter Veit, Burkhardt Wulfhorst: ''Textile Fertigungsverfahren – Eine Einführung.'' 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Carl Hanser Verlag, München 2014, ISBN 978-3-446-44057-9, S. 70.</ref>
| Schmelzpunkt = 300 °C<ref name="polymer" />
| Glastemperatur = 105 °C<ref name="polymer" />
| Druckfestigkeit =
| Härte =
| Schlagzähigkeit =
| Kristallinität =
| Elastizitätsmodul =
| Poissonzahl =
| Wasseraufnahme =
| Löslichkeit = löslich in starken Basen und hochpolaren organischen Lösungsmitteln wie [[Dimethylsulfoxid|DMSO]], [[Dimethylformamid|DMF]], [[Dimethylacetamid|DMAC]]<ref>Menachem Lewin (Hrsg.): ''Handbook of Fiber Chemistry.'' 3. Auflage. Taylor & Francis Group, Boca Raton 2007, ISBN 978-0-8247-2565-5, S. 915.</ref>
| Elektrische Leitfähigkeit =
| Bruchdehnung =
| Chemische Beständigkeit =
| Viskositätszahl =
| Wärmeformbeständigkeit =
| Wärmeleitfähigkeit =
| Thermischer Ausdehnungskoeffizient =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS |ZVG=11420 |Name=Polyacrylnitril |Abruf=2026-03-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Polyacrylnitril''' ([[Kurzzeichen (Kunststoff)|Kurzzeichen]] '''PAN''') ist das [[Polymer]] von [[Acrylnitril]].<ref>{{Internetquelle |url=http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/kunststoffe/acryl.htm |titel=Polyacrylnitril |hrsg=chemie.fu-berlin.de |abruf=2009-12-12}}</ref>

== Aufbau und Eigenschaften ==
Das Polymer ist als Reinstoff hart, steif, chemikalien- und [[lösungsmittel]]resistent und hat einen Schmelzpunkt oberhalb der Zersetzungstemperatur. Es wird meist mittels [[Radikalische Polymerisation|radikalischer Polymerisation]] hergestellt.

== Historie ==
Polyacrylnitril (PAN) wurde 1930 von [[Hans Fikentscher]] und [[Claus Heuck]] im Werk Ludwigshafen der damaligen [[IG Farben]] erstmals synthetisiert.<ref name="DE654989" /> Da PAN unschmelzbar und in den damals gängigen Lösemitteln unlöslich ist, wurde der Stoff – ähnlich wie die [[Polytetrafluorethylen|Polymerisate des Tetrafluorethylens]] bei der IG Farben in Höchst<ref name="Wetzel" /> – als Werkstoff allerdings nicht weiter untersucht. Der im Werk Bitterfeld der IG Farben tätige Chemiker [[Herbert Rein]] (1899–1955) erhielt 1931 bei einem Besuch in Ludwigshafen eine Probe des Materials<ref name="Spiegel" /> und fand 1934 mit [[Pyridiniumbenzylchlorid]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Benzylpyridiniumchlorid |CAS=2876-13-3|Wikidata= Q27271338|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 76135}}</ref> – einer [[Ionische Flüssigkeit|ionischen Flüssigkeit]] – das erste gute Lösemittel für PAN.<ref name="DE631756" /> 1942 entdeckte Rein, dass PAN auch gut in [[Dimethylformamid]] löslich ist, und entwickelte darauf aufbauend einen technischen Verarbeitungsprozess zum Spinnen von PAN-Fasern.<ref name="DE763277" />

Nach dem Krieg wurde die großtechnische Produktion von PAN als „Orlon“ zunächst bei [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] in den USA aufgenommen. In der [[Deutsche Demokratische Republik|DDR]] wurde die industrielle Polyacrylnitrilfaserproduktion 1956 aufgrund der Vorarbeiten des Kollektivs „Wolcrylon“ ([[Max Duch]], Herbert Lehnert u. a.) im [[Filmfabrik Wolfen|VEB Film- und Chemiefaserwerk Agfa Wolfen]] aufgenommen. Zuvor waren in den [[Buna-Werke|Buna-]] (Polyacrylnitril) und [[Leunawerke|Leuna]]-Werken (Dimethylformamid) die Voraussetzungen zur Herstellung der Ausgangsstoffe geschaffen worden.<ref> Herbert Bode [https://www.gdch.de/fileadmin/downloads/Netzwerk_und_Strukturen/Fachgruppen/Geschichte_der_Chemie/Mitteilungen_Band_14/1998-14-12.pdf ''Geschichte der Chemiefaser-industrie der Deutschen Demokratischen Republik'']. In: ''Mitteilungen, Gesellschaft Deutscher Chemiker / Fachgruppe Geschichte der Chemie (Frankfurt/Main), Bd. 14 (1998)'', S. 162. Abgerufen am 4. Mai 2021.</ref> Für seine Leistungen erhielt das Kollektiv im selben Jahr den [[Liste der Träger des Nationalpreises der DDR II. Klasse für Wissenschaft und Technik (1949–1959)|Nationalpreis der DDR II. Klasse für Wissenschaft und Technik]].<ref> Lothar Rudolph: ''Eigenschaften, Verspinnung und Einsatzmöglichkeiten von Wolcrylon. Mitteilung aus dem Zellwolle-Technikum der VEB Filmfabrik Agfa Wolfen.'' Wolfen 1954.</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Bundesarchiv Bild 183-62261-0001, VEB Kunstseidenwerk "Friedrich Engels", Versuchsproduktion von Prelanafasern.jpg|mini|Versuchsproduktion von Prelanafasern (1959): In der Lösestation der Versuchsproduktions-Anlage füllt der Chemiearbeiter einen Lösungskessel mit dem Ausgangsmaterial Polyacrylnitril]]

Hauptsächlich werden daraus textile Synthesefasern („'''Polyacryl'''“, Kurzzeichen PAN) hergestellt, die mindestens zu 85 % aus Acrylnitril und einem oder mehreren Comonomeren wie z. B. [[Polymethylmethacrylat|Methylmethacrylat]] bestehen. Diese Fasern wurden und werden unter verschiedenen [[Marke (Recht)|Marken]] vertrieben, beispielsweise:
* Dralon (früher [[Bayer AG]], heute [[Dralon (Unternehmen)|Dralon]]; Produktionsende 10/2021),<ref name="Dralon" />
* Dolan (früher [[Hoechst#Die Faserwerke Bobingen, Hersfeld, Kelheim und Hoechst Guben GmbH (GB F)|Hoechst AG]], heute Dolan GmbH),<ref name="Dolan" />
* Orlon (früher [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]], heute Invista),<ref name="Orlon" />
* Crylor ([[Radici Partecipazioni]]) oder ehemals in der [[DDR]] als Wolpryla<ref name="Crylor" />.

Die Fasern sind zumeist [[Texturierung|texturiert]] und weisen somit eine hohe Bauschigkeit auf, wodurch die Textilien einen wollartigen Charakter erhalten und warm, weich und [[Knitterfestigkeit|knitterarm]] sind. Deshalb wird Polyacryl bei Pullovern, Pelzimitationen und Decken eingesetzt, wobei es oft mit [[Baumwolle]] oder [[Wolle]] gemischt, aber auch allein verarbeitet wird.

Darüber hinaus wird PAN in weiteren Copolymeren verwendet, z. B. zusammen mit [[Polyvinylchlorid]] (PVC) für schwerentflammbare Fasern (z. B. für [[Monofil]]-Kunsthaar, als Kanekalon vertrieben) oder zusammen mit [[1,3-Butadien]] und [[Styrol]] als [[Acrylnitril-Butadien-Styrol]]-Copolymerisat (ABS). Bei Textilien werden Kunstfasern mit einem Acrylnitril-Anteil zwischen 50 % und 85 % als '''Modacryl''' bezeichnet<ref>{{Internetquelle |url=https://www.textilglossar.com/artikel/modacryl.html |titel=Modacryl - Das Textil-Glossar |abruf=2024-08-02}}</ref>.

Eine weitere Verwendung findet es für zugfeste, dehnungsarme Kunststoffseile. PAN wird als Stützschicht in der [[Membrantechnik]] verwendet.

PAN ist auch der wichtigste Grundstoff für die Herstellung von [[Kohlenstofffaser]]n.<ref name="polymer" />

[[Datei:PAN-Faser.svg|500px|mini|zentriert|Umwandlung von PAN-Fasern in Kohlenstofffasern]]
<div style="clear:left;"></div>

Dünne Fasern aus modifiziertem PAN ([[Veresterung]] und weitere Oxidation zu Säureendung ..PAN-COOH) können durch abwechselnde Spülung mit [[Natronlauge]] und [[Salzsäure]] zu muskelähnlichen Kontraktionen angeregt werden. Die entwickelte Kraft hängt vom Grad der Polymerisation, der Konzentration der Spülflüssigkeiten und der mechanischen Dichte des Faserfilzes ab.

Ein Nachteil des Kunststoffs ist das Entstehen von [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] bei Schwelbränden oder bei starker Hitze.

== Nutzung der Textilfaser ==
Neben einigen Vorteilen wie gute Färbbarkeit erfordern die Textilprodukte jedoch die Einhaltung einiger [[Textilpflegesymbol|Pflegehinweise]]. Die Faser ist hitzeempfindlich und darf nur bei maximal 40 °C gewaschen und nicht heiß gebügelt werden (nur Stufe 1). Das Behandeln im Wäschetrockner ist besser zu vermeiden. Eine [[Chlorbleiche]] ist nicht möglich. Zur Färbung werden [[kationische Farbstoffe]] eingesetzt.

== Literatur ==
* Hans Domininghaus: ''Kunststoffe. Eigenschaften und Anwendungen.'' 8., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 2012, ISBN 978-3-642-16172-8.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="polymer">
{{Literatur
|Autor=V. A. Bhanu, P. Rangarajan, K. Wiles, M. Bortner, M. Sankarpandian, D. Godshall, T. E. Glass, A. K. Banthia, J. Yang, G. Wilkes
|Titel=Synthesis and characterization of acrylonitrile methyl acrylate statistical copolymers as melt processable carbon fiber precursors
|Sammelwerk=[[Polymer (Zeitschrift)|Polymer]]
|Band=43
|Nummer=18
|Datum=2002-08
|Seiten=4841–4850
|Sprache=en
|Online=http://www.researchgate.net/profile/Don_Baird2/publication/229126444_Synthesis_and_characterization_of_acrylonitrile_methyl_acrylate_statistical_copolymers_as_melt_processable_carbon_fiber_precursors/links/00b7d539bb1f56e4e6000000.pdf?inViewer=true&&origin=publication_detail&inViewer=true
|Format=PDF
|DOI=10.1016/S0032-3861(02)00330-0}}
</ref>
<ref name="DE654989">
{{Patent | Land = DE | V-Nr = 654989 | Titel = Verfahren zur Herstellung von Polymerisationprodukten| A-Datum = 1930-02-18 | V-Datum = 1937-12-16 | Erfinder =H. Fikentscher, C. Heuck}}
</ref>
<ref name="Wetzel">
{{Literatur
|Autor=Walter Wetzel
|Titel=Entdeckungsgeschichte der Polyfluorethylene
|Sammelwerk=NTM International Journal of History and Ethics of Natural Sciences, Technology and Medicine
|Band=13
|Nummer=2
|Datum=2005-05
|Seiten=79
|DOI=10.1007/s00048-005-0210-x}}
</ref>
<ref name="Spiegel">
{{Der Spiegel |ID=31970279 |Autor= |Titel=Das Salz der Mode |Jahr=1955 |Nr=20 |Datum=11. Mai 1955 |Seiten=16–18}}
</ref>
<ref name="DE631756">
{{Patent | Land = DE | V-Nr = 631756 | Titel = Verfahren zur Lösung von polymerem Acrylsäurenitril| A-Datum = 1934-08-08 | V-Datum = 1936-06-04 | Erfinder =H. Rein}}
</ref>
<ref name="DE763277">
{{Patent | Land = DE | V-Nr = 763277 | Titel = Verfahren zur Herstellung von Faeden aus Filmen von Kunststoffen| A-Datum = 1942-06-10 | V-Datum = 1944-12-28 | Erfinder =H. Rein}}
</ref>
<ref name="Dralon">
{{DtPatentMarkenA |Nummer=674720 |Name=Dralon}}
</ref>
<ref name="Dolan">
{{DtPatentMarkenA |Nummer=508442 |Name=Dolan}}
</ref>
<ref name="Orlon">
{{DtPatentMarkenA |Nummer=670382 |Name=Orlon}}
</ref>
<ref name="Crylor">
[https://register.dpma.de/DPMAregister/marke/trefferliste ''Crylor''] und {{DtPatentMarkenA |Nummer=DD626845 |Name=Wolpryla}}
</ref>
</references>

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Polynitril]]
[[Kategorie:Faserrohstoff]]
[[Kategorie:Chemiefaser]]
[[Kategorie:Polyacrylat]]

Polyacrylnitril - Versionsgeschichte

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