https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PodophyllotoxinPodophyllotoxin - Versionsgeschichte2026-05-30T03:12:45ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Podophyllotoxin&diff=1384104&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:07:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Podophyllotoxin acsv.svg|200px|alt=|Struktur von Podophyllotoxin]]<br />
| Freiname = <br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>22</sub>O<sub>8</sub><br />
| CAS = {{CASRN|518-28-5}}<br />
| EG-Nummer = 208-250-4<br />
| ECHA-ID = 100.007.502<br />
| PubChem = 10607<br />
| ChemSpider = 10162<br />
| DrugBank = DB01179<br />
| ATC-Code = {{ATC|D06|BB04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = Mitosehemmer<br />
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="sigma"/><br />
| Molare Masse = 414,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·cm<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 183 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|81125|Name=Podophyllotoxin|Abruf=2021-11-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311+331|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310|302+352+312|304+340+311|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Katze |Applikationsart=i.v. |Wert=1,7 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=518-28-5|Name=Podofilox|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Podophyllotoxin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Lignane]], der aus dem Wurzelstock des [[Schildförmiges Fußblatt|Fußblatts]] (synonym: Maiapfel, Entenfuß, ''Podophyllum peltatum&nbsp;L.'') gewonnen wird und zur [[Topische Anwendung|topischen Anwendung]] für die Behandlung von [[Condylomata acuminata|Feigwarzen]] im äußeren Genitalbereich zugelassen ist.<ref name="FI Condylox">Fachinformation Condylox.</ref><br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
Podophyllotoxinhaltige Arzneimittel werden zur Behandlung von Feigwarzen im äußeren Genitalbereich eingesetzt. Die Anwendung erfolgt durch den Arzt, nach erstmaliger Anwendung und sorgfältiger Instruktion auch durch den Patienten selbst durch Applikation auf die Haut in Form einer Creme oder Lösung.<br />
<br />
Die Anwendung von Podophyllotoxin ist bei Kindern und Jugendlichen sowie bei Schwangeren und stillenden Müttern [[Kontraindikation|kontraindiziert]]. Bei Frauen soll deshalb vor der Behandlung eine Schwangerschaft ausgeschlossen werden; während der Behandlung muss eine zuverlässige Methode zur Schwangerschaftsverhütung eingesetzt werden. Das Arzneimittel darf auch nicht bei einer Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Podophyllotoxin eingesetzt werden; ein Auftragen auf offene Wunden ist zu vermeiden. Der Genuss von Alkohol während der Behandlung kann [[Nebenwirkung]]en massiv verstärken und soll deshalb unterlassen werden.<ref name="FI Condylox" /><br />
<br />
Zu Beginn der Behandlung können lokale Reizungen auftreten; diese sind eine Folge der beginnenden [[Nekrose|Warzennekrose]]. Gelegentlich treten Erosionen und Entzündungsreaktionen auf; Symptome einer [[Eichelentzündung]] oder einer [[Phimose]] sind selten.<ref name="FI Condylox" /><br />
<br />
Der Therapieeffekt tritt im Regelfalle nach drei- bis vierwöchiger Behandlungsdauer ein. Die Erfolgsquote einer entsprechenden Behandlung liegen bei 60–80 %, Rezidive treten in 7–38 % aller Fälle auf.<br />
<br />
== Pharmakologische Angaben ==<br />
Podophyllotoxin ist ein starkes Spindelgift, das durch seine Bindung an [[Tubulin]] die Bildung der [[Mikrotubuli]] im [[Spindelapparat]] verhindert und damit die [[Zellteilung]] blockiert. Dadurch wird eine Nekrose der Warzen ausgelöst.<br />
<br />
Zur Aufnahme, Verteilung und zum Abbau der Substanz ist wenig bekannt; die Halbwertszeit soll zirka 1 bis 4,5 Stunden betragen. Die akute [[Toxizität]] der Substanz ist gut untersucht; die zur Therapie eingesetzte Dosis ist um den Faktor 100 niedriger als eine im [[Tierversuch]] bei lokaler Anwendung vertragene Dosis. Die [[Mutagen]]ität ist nur unzureichend untersucht, es gibt aber derzeit keine Hinweise auf eine [[Karzinogen]]ität. Eine lokale Anwendung bei der Ratte zeigte keine [[teratogen]]e Wirkung; allerdings wurden fruchtschädigende Effekte nach Injektion in die Bauchhöhle beziehungsweise nach subkutaner Applikation beobachtet. Deshalb ist die Anwendung während der Schwangerschaft aus Vorsichtsgründen kontraindiziert.<ref name="FI Condylox" /><br />
<br />
[[Glycoside]] des Podophyllotoxins wie [[Teniposid]] und [[Etoposid]] werden als [[Zytostatikum|Zytostatika]] in der Krebstherapie eingesetzt.<br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
Handelsübliche Podophyllotoxin-Zubereitungen besitzen eine Wirkstoffkonzentration von 0,15 % (Wartec®-Creme) bis 0,5 % (Condylox®-Lösung). Die [[Galenik|galenische]] Form der Podophyllotoxin-Creme soll im Gegensatz zur Lösung durch die einfachere Applikation sowie durch bessere Verträglichkeit patientenfreundlicher sein.<br />
<br />
Podophyllotoxin wird im Hinblick auf Wirksamkeit und Toxizität deutlich günstiger beurteilt als das früher ebenfalls für Arzneimittelzubereitungen verwendete Rohprodukt [[Podophyllin]]. Im Gegensatz zu diesem zeigte Podophyllotoxin in klinischen Studien weder eine mutagene noch eine karzinogene Wirkung, weiterhin konnte auch keine zytotoxische Wirkung nachgewiesen werden. Damit besteht im Gegensatz zu podophyllinhaltigen Arzneimitteln auch kein Risiko für eine systemische Toxizität oder für schwere lokale Nebenwirkungen. Der Einsatz von Podophyllin-Zubereitungen gilt daher heute als obsolet.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Condyline (CH), Condylox (D, A), Warix (CH), Wartec (D)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* L. Roth, M. Daunderer & K. Kormann: ''Giftpflanzen – Pflanzengifte.'' Nikol Verlagsgesellschaft, 1994, ISBN 3-933203-31-7, S. 576<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.giftpflanzen.com/podophyllum_peltatum.html Podophyllum peltatum.] giftpflanzen.com<br />
* [http://www.biologie.hhu.de/institute-und-abteilungen/alfermann-a-prof-i-r-dr/forschung.html Podophyllotoxin – Pflanzliche Zellkulturen, Forschung.] biologie.hhu.de<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Butyrolacton]]<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzodioxol]]<br />
[[Kategorie:Cycloalkenol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]</div>imported>ChemoBot