https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Pivmecillinam Pivmecillinam - Versionsgeschichte 2026-06-04T20:55:00Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pivmecillinam&diff=2334580&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T09:24:03Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Pivmecillinam 2.svg|250px|alt=|Strukturformel von Pivmecillinam]]<br /> | Freiname = Pivmecillinam<br /> | Andere Namen =<br /> * 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl(2&#039;&#039;S&#039;&#039;,5&#039;&#039;R&#039;&#039;,6&#039;&#039;R&#039;&#039;)-6-[(azepan-1-ylmethylen)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat &lt;small&gt;([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;/small&gt;<br /> * Amdinocillin Pivoxil &lt;small&gt;([[United States Adopted Names Council|USAN]])&lt;/small&gt;<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;21&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;33&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;S<br /> | CAS =<br /> * {{CASRN|32886-97-8}}<br /> * {{CASRN|32887-03-9|Q27104782}} (Hydrochlorid)<br /> | EG-Nummer = 251-276-6<br /> | ECHA-ID = 100.046.600<br /> | PubChem = 115163<br /> | ChemSpider = 16735658<br /> | ATC-Code = {{ATC|J01|CA09}}<br /> | DrugBank = DB01605<br /> | Wirkstoffgruppe = [[β-Lactam-Antibiotika]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Molare Masse =<br /> * 439,57 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; (Base)<br /> * 476,04 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; (Hydrochlorid)<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt =<br /> * 118,5–119,5 [[Grad Celsius|°C]] (Base)&lt;ref name=&quot;rol&quot;&gt;{{RömppOnline |ID=RD-16-02592 |Name=Pivmecillinam |Abruf=2019-07-24}}&lt;/ref&gt;&lt;ref name=&quot;chemid&quot;&gt;{{ChemID |CAS=32886-97-8 |Name=Amdinocillin pivoxil |Abruf=}}&lt;/ref&gt;<br /> * 172–173&amp;nbsp;°C (Hydrochlorid)&lt;ref name=&quot;rol&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = 8,9&lt;ref name=&quot;rol&quot; /&gt;<br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = NV<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|/}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br /> | P = {{P-Sätze|/}}<br /> | Quelle P = <br /> | ToxDaten =<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=3020 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=&lt;ref name=&quot;chemid&quot; /&gt;&lt;ref name=&quot;dij&quot;&gt;&#039;&#039;Drugs in Japan Vol. 6&#039;&#039;, S.&amp;nbsp;632, 1982.&lt;/ref&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=9500 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=&lt;ref name=&quot;chemid&quot; /&gt;&lt;ref name=&quot;dij&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Pivmecillinam&#039;&#039;&#039; ist ein halbsynthetischer, [[Antibiotikum|antibiotisch]] wirksamer [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[β-Lactam-Antibiotika]], der 1971 von [[LEO Pharma]] patentiert wurde.&lt;ref name=&quot;rol&quot; /&gt; Die Verbindung wird fast ausschließlich als [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] eingesetzt.&lt;ref name=&quot;rol&quot; /&gt;<br /> <br /> == Anwendung ==<br /> Pivmecillinam findet seit Jahrzehnten vor allem in den skandinavischen Ländern zur Behandlung von unkomplizierten [[Harnwegsinfekt]]ionen Verwendung. Seit 2010 wird es aufgrund der günstigen Resistenzlage auch in der deutschsprachigen [[Medizinische Leitlinie|S3-Leitlinie]] zur Behandlung von Harnwegsinfektionen als [[Mittel der ersten Wahl]] zur Behandlung der unkomplizierten [[Zystitis]] empfohlen.&lt;ref&gt;{{Internetquelle |autor=Florian M. E. Wagenlehner, Udo Hoyme, Martin Kaase, Reinhard Fünfstück, Kurt G. Naber, Guido Schmiemann |url=https://www.aerzteblatt.de/archiv/93815 |titel=Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011) |werk=Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423 |hrsg= |abruf=2011-06-20}}&lt;/ref&gt; Das Medikament ist hierfür seit 2016 auf dem deutschen Markt verfügbar und für Männer und Frauen ab 18 Jahren zugelassen.&lt;ref&gt;{{Internetquelle |url=https://www.gelbe-liste.de/produkte/x-systo-400-mg-filmtabletten_917774/fachinformation |titel=Fachinformation X Systo |abruf=2017-06-30}}&lt;/ref&gt; Wirksamkeit besteht insbesondere gegen [[Gram-Färbung|gramnegative]] Erreger.&lt;ref name=&quot;rol&quot; /&gt;<br /> <br /> == Wirkweise ==<br /> Die [[bakteriostatisch]]e Wirkung von Pivmecillinam beruht (etwas anders als bei anderen β-Lactam-Antibiotika) auf der Blockierung des [[Penicillin-bindendes Protein|Penicillin-bindenden Proteins]] 2 (PBP2).&lt;ref&gt;Neu, H.C.: &#039;&#039;Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use&#039;&#039;. In: &#039;&#039;[[Pharmacotherapy]]&#039;&#039;, 1985 Jan-Feb, 5(1), S. 1–10. PMID 3885172.&lt;/ref&gt; Dadurch wird die Ausbildung einer neuen [[Zellwand]] bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien behindert.<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> Pivmelam (D), Selexid (A), X-Systo (D)<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * [https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/pivmecillinam-pivampicillin/ &#039;&#039;Pivmecillinam – ein neues Penicillinderivat zur oralen Anwendung&#039;&#039;.] In: &#039;&#039;ZCT&#039;&#039;, Heft 2, 1985<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Penicillin]]<br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Azepan]]<br /> [[Kategorie:Carbonsäureester]]<br /> [[Kategorie:Amidin]]<br /> [[Kategorie:Propiolactam]]<br /> [[Kategorie:Thiazolidin]]<br /> [[Kategorie:Propansäureester]]</div> imported>ChemoBot