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2024-05-26T19:15:24Z

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'''Pitzer-Spannung''' heißt die nach dem Chemiker [[Kenneth Sanborn Pitzer]] (1914–1997, [[Vereinigte Staaten|USA]]) benannte [[Ringspannung]] eines [[Molekül]]s, die durch [[Van-der-Waals-Bindung|Van-der-Waals-Abstoßung]] von [[Diederwinkel|ekliptisch]] und [[gauche]] angeordneten [[Substituent]]en (auch Wasserstoffatomen) benachbarter Atome hervorgerufen wird.<ref name=Clayden-2013>J. Clayden, N. Greeves, S. G. Warren: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. Springer, Berlin 2013, S. 410, ISBN 978-3-642-34715-3.</ref> Pro ekliptischer Wechselwirkung sind dies etwa 17–21 [[Joule|kJ]]/mol (4–5 [[Kalorie|kcal]]/mol).

Aufgrund der Pitzer-Spannung ist z. B. [[Cyclopentan]] nicht [[2D|planar]]. Obwohl es als [[Ebenheit (Technik)|ebenes]] Molekül mit einem C–C-Bindungswinkel von 108° fast frei von [[Valenzwinkelspannung]] wäre, bevorzugt es eine abgeknickte Briefumschlagform („envelope“-Form).<ref name = Clayden-2013 /> Die energetisch günstigen [[Konformation]]en sind also die sogenannte ''Briefumschlag-Konformation'' (engl. ''envelope conformation'') gefolgt von der ''Halbsessel-Konformation'' (''half-chair conformation''):
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Trans-cyclopentane.svg|Briefumschlag-Konformation von Cyclopentan
Cyclopentane_halfchair.svg|Halbsessel-Konformation von Cyclopentan
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In [[Cyclische Verbindungen|cyclischen Verbindungen]] stellt die Pitzer-Spannung einen Teil der Gesamt[[ringspannung]] dar, deren weitere Komponenten die [[Baeyer-Spannung]] oder Valenzwinkelspannung (vor allem vertreten im Dreiring und Vierring), die [[Newman-Spannung]] (1,5-[[Rückstoß#Rückstoß in der Atom-, Kern- und Teilchenphysik|Repulsion]] von Nicht-Wasserstoffatomen) und die [[Prelog-Spannung]] bzw. transannulare Wechselwirkung (vor allem bei größeren Ringen, Maximum beim Zehnring) sind.

== Siehe auch ==
* [[Baeyer-Spannung]]
* [[Newman-Spannung]]
* [[Prelog-Spannung]]

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=[[Adalbert Wollrab]] |Titel=Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten |Auflage=3 |Verlag=Springer DE |ISBN=364200781-3 |Jahr=2009 |Seiten=57, 173f}}
* {{Literatur |Autor=Jan Bülle, Aloys Hüttermann |Titel=Das Basiswissen der organischen Chemie die wichtigsten organischen Reaktionen im Labor und in der Natur |Auflage= |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=2000 |ISBN=978-3-52-730847-7 |Seiten=113, 114}}

== Weblinks ==
* [http://www.chemie.uni-duesseldorf.de/Faecher/Organische_Chemie/Studium/Dokumente/Essential_4.pdf ''Essentials 4: Cycloalkane''] (PDF-Datei, 128 kB) bei der Universität Düsseldorf

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Bindung]]
[[Kategorie:Isomerie]]

[[en:Alkane stereochemistry#Definitions]]

Pitzer-Spannung - Versionsgeschichte

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