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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Piroxicam V1.svg|200px|Strukturformel von Piroxicam]]
| Freiname = Piroxicam
| Andere Namen = * 4-Hydroxy-2-methyl-''N''-pyridin-2-yl-2''H''-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Piroxicamum ([[Latein]])
| Summenformel = C15H13N3O4S
| CAS = {{CASRN|36322-90-4}}
| EG-Nummer = 252-974-3
| ECHA-ID = 100.048.144
| PubChem = 54676228
| ChemSpider = 10442653
| DrugBank = DB00554
| ATC-Code = * {{ATC|M01|AC01}}
* {{ATC|M02|AA07}}
* {{ATC|S01|BC06}}
| Wirkstoffgruppe = [[nichtsteroidales Antirheumatikum]]
| Wirkmechanismus = [[Cyclooxygenase]]-Hemmer
| Molare Masse = 331,35 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 203 °C ([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph I]])<ref name="Lai">F. Lai, E. Pini, G. Angioni, M.L. Manca, J. Perricci, C. Sinico, A.M. Fadda: ''Nanocrystals as tool to improve piroxicam dissolution rate in novel orally disintegrating tablets'' in [[Eur J Pharm Biopharm]] 79 (2011) 552–558, {{DOI|10.1016/j.ejpb.2011.07.005}}.</ref>
* ca. 198 °C (Polymorph II)<ref name="Lai"/>
* 202 °C (Polymorph III)<ref name="Lai"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 6,3<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=36322-90-4|Name=Piroxicam|Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit = in Wasser bei 25 °C:
* 14,3 mg·l−1 (Polymorph I)<ref name="Lai"/>
* 16,7 mg·l−1 (Polymorph II)<ref name="Lai"/>
* 17,0 mg·l−1 (Polymorph III)<ref name="Lai"/>
* 16,5 mg·l−1 (Monohydrat)<ref name="Lai"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|P5654|Name=Piroxicam|Abruf=2011-04-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=216 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus"/> }}
}}

'''Piroxicam''' ist ein [[Arzneistoff]], genauer ein [[nichtsteroidales Antirheumatikum]] (NSAR, NSAID) aus der Gruppe der [[Oxicame]] mit langer Halbwertszeit (ca. 50 Stunden beim Menschen). Es wurde früher bei Schmerzzuständen des [[Bewegungsapparat]]es eingesetzt ([[Arthritis]], [[Rheuma]]), ist aber aufgrund der [[Arzneimittelzulassung#Nutzen-Risiko-Verhältnis|Nutzen-Risiko-Abwägung]] für diese Anwendung mittlerweile nicht mehr zugelassen. Davon ausgenommen ist die Behandlung von [[Spondylitis ankylosans|Morbus Bechterew]],<ref>Rote-Hand-Brief an Ärzte: ''[https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2007/40-20071011.pdf Neue Anwendungsbeschränkungen für die systemische Anwendung von Piroxicam aufgrund gastrointestinaler Nebenwirkungen und Hautreaktionen]''</ref> wo es Mittel der zweiten Wahl ist.

== Geschichte ==
Die Firma [[Pfizer]] (USA) startete 1967 ein Forschungsprojekt zu [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidalen Antirheumatika]] (NSAR). In diesem Rahmen gelang J. G. Lombardino und E. H. Wiseman 1972 erstmals die Synthese von Piroxicam. Unter dem Handelsnamen ''Felden'' wurde es 1980 auf den Markt gebracht und ist seit 1992 auch als [[Generikum]] erhältlich.<ref>{{Internetquelle|url=https://www.nature.com/nrd/journal/v3/n10/box/nrd1523_BX1.html|titel=Discovery of piroxicam|autor=|hrsg=|werk=|datum=|sprache=|zugriff=2017-03-20}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer|Titel=Arzneimittelgeschichte|Hrsg=|Sammelwerk=|Band=|Nummer=|Auflage=2., überarbeitete und erweiterte|Verlag=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH|Ort=Stuttgart|Datum=2005|Seiten=140|ISBN=3-8047-2113-3}}</ref>

== Pharmakologie ==
=== Wirkungsmechanismus ===
Wie fast alle NSAIDs hemmt Piroxicam reversibel das [[Enzym]] [[Cyclooxygenase]] (COX). Außerdem hemmt Piroxicam die Einwanderung von [[Monozyt]]en und polymorphkernigen [[Leukozyt]]en, die Freisetzung von Sauerstoffradikalen aus aktivierten Leukozyten und von knorpeldestruierenden [[lysosom]]alen Enzymen, nach In-vitro-Untersuchungen bleibt der Knorpelmetabolismus selbst jedoch unbeeinflusst. Es wirkt dadurch schmerzlindernd ([[Analgetikum|analgetisch]]), entzündungshemmend ([[Antiphlogistikum|antiphlogistisch]]) und fiebersenkend ([[Antipyretikum|antipyretisch]]).

Piroxicam besitzt beim [[Haushund]] auch eine anti[[tumor]]ale Wirkung bei bestimmten Tumoren ([[Urothelkarzinom]] der Harnblase, [[Plattenepithelkarzinom]] der Mundhöhle, tubulopapilläre Polypen des Mastdarms). Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang unbekannt, er beruht vermutlich auf einer Reduktion der [[Immunsuppression|immunsuppressiven]] Wirkung von [[Prostaglandin-E2]].

=== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ===
Als [[Nebenwirkung]]en können auftreten: [[Exanthem|Hautausschlag]], [[Magengeschwür|Magen-]] und [[Ulcus duodeni|Zwölffingerdarmgeschwüre]], [[Ödem]]e, [[Hepatitis]], [[Cholestase]], [[Colitis]], [[Nephritis]], Unwohlsein, [[Phototoxie]], [[Purpura Schönlein-Henoch]], Haarausfall und [[Arterielle Hypertonie|erhöhter Blutdruck]]. Bei Langzeitanwendung ist eine Überwachung der Nieren- und Leberwerte notwendig.

Bei Blutbildungsstörungen und Magen-Darm-Geschwüren ist Piroxicam [[Kontraindikation|kontraindiziert]]. Während der Stillzeit und einer Schwangerschaft sollte das Mittel nicht angewendet werden.

Die [[Europäische Arzneimittelagentur]] hat im Juli 2007 eine Einschränkung der Anwendung von Piroxicam empfohlen, da es zu mehr Magen-Darm- und Hautnebenwirkungen als bei anderen NSAR kommt.<ref>rheuma online: [https://www.rheuma-online.de/news/artikel/emea-schraenkt-zulassung-von-piroxic.html EMEA schränkt Zulassung von Piroxicam deutlich ein].</ref><ref>EMEA: [https://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Referrals_document/Piroxicam_31/WC500011756.pdf Questions and Answers on the review of Piroxicam] (PDF; 56 kB), 21. Juni 2007.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e: Brexidol (D), Felden (D, A, CH), Piroflam (D), Pirobeta (D), Pirosol (CH), zahlreiche [[Generikum|Generika]] (D, A, CH) Anmatic (Thailand)

== Verwandte Substanzen ==
* Cinnoxicam bzw. Piroxicamcinnamat<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Piroxicam-Cinnamat |CAS=87234-24-0 |EG-Nummer=643-086-0 |ECHA-ID=100.171.137 |DrugBank=DB15883 |PubChem=6436090 |ChemSpider=4940766 |Wikidata=Q27268143}}</ref> ist der [[Zimtsäure]]ester von Piroxicam.
* Piroxicam-Olamin<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Piroxicam-Olamin |CAS=85056-47-9 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |PubChem=54687412 |ChemSpider=10618537 |Wikidata=Q27289663}}</ref> ist das [[Ethanolamin]]-Salz von Piroxicam.

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|36322-90-4|Name=Piroxicam}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />
{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Benzothiazin]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Sultam]]
[[Kategorie:Organische Säure]]
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Piroxicam - Versionsgeschichte

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