https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Pirocton-OlaminPirocton-Olamin - Versionsgeschichte2026-06-26T17:38:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pirocton-Olamin&diff=749907&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:37:58Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pirocton Olamine Structural formula V1.svg|250px|Struktur von Pirocton-Olamin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie<br />
| Freiname = Pirocton-Olamin (modifizierter Freiname)<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-20 INN Recommended List 20]'', World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1980.</ref><br />
| Andere Namen = * 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1''H'')-pyridon monoethanolaminsalz<br />
* 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1''H'')-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1)<br />
* {{INCI|Name=Piroctone olamine|ID=36604|Abruf=2020-08-12}}<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>30</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|68890-66-4}}<br />
| EG-Nummer = 272-574-2<br />
| ECHA-ID = 100.065.957<br />
| PubChem = 50258<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 298,43 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 130–135 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1)|ZVG=157499|CAS=68890-66-4|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|315|318|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|302+352|305+351+338+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8100 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pirocton-Olamin''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]) ist das [[Ethanolamin]]-Salz eines [[Derivat (Chemie)|Derivats]] von [[2-Pyridon]]. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der [[Pyridone]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
=== Fungizide Wirkung ===<br />
Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner [[fungizid]]en Wirkung ein Zusatzstoff in mehreren Antischuppen-[[Shampoo]]s.<ref>[http://www.codecheck.info/product.search?q=Piroctone+Olamine codecheck.info] – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.</ref> Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten [[Dermatophyt]]en, [[Hefen]] und [[Schimmelpilze]] eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie ''[[Malassezia furfur]]'' durchdringen und [[Komplexchemie|komplexiert]] [[Eisen|Eisen(III)]]-Ionen. Dies hat eine Hemmung des [[Energiestoffwechsel]]s in den [[Mitochondrium|Mitochondrien]] der Pilze zur Folge.<br />
<br />
Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in [[Tenside]]n – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.<br />
<br />
Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der [[Hoechst|Hoechst AG]] hergestellt. Unter dem Markennamen ''Octopirox<sup>®</sup>'' wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von [[Henkel (Unternehmen)|Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf]] (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser ''[[Seborin]]<sup>®</sup>'' verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in mehreren kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (''[[Pityriasis simplex capillitii]]'') enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.<br />
<br />
=== Bakterizide Wirkung ===<br />
Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.<br />
<br />
=== Weitere biologische Wirkung ===<br />
Zudem ist Pirocton-Olamin ein Inhibitor des [[Wnt-Signalweg]]s.<ref>{{Literatur |Autor=Ilona Wall, Ingo G. H. Schmidt-Wolf |Titel=Effect of Wnt Inhibitors in Pancreatic Cancer |Sammelwerk=Anticancer Research |Band=34 |Nummer=10 |Datum=2014-10-01 |PMID=25275031 |Seiten=5375–5380 |Online=https://ar.iiarjournals.org/content/34/10/5375 |Abruf=2024-08-10}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Marcus Blömer: ''Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen)'', Inaugural-Dissertation von 2005. {{DNB|978038053}}<br />
* Information der FDA. [http://www.fda.gov/ohrms/dockets/dailys/04/oct04/101904/04n-0050-rpt0001-E-03-Hoechst-vol7.pdf Online] (PDF-Datei; 1,79&nbsp;MB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyridinon]]<br />
[[Kategorie:Hydroxamsäure]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoethanol]]<br />
[[Kategorie:Antimykotikum]]<br />
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot