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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Piritramide Structural Formulae V.1.svg|150px|Struktur von Piritamid]]
| Freiname = Piritramid
| Andere Namen = 1-(3-Cyan-3,3-diphenylpropyl)-4-(piperidin-1-yl)piperidin-4-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C27H34N4O
| CAS = {{CASRN|302-41-0}}
| EG-Nummer = 206-124-3
| ECHA-ID = 100.005.569
| PubChem = 9331
| ChemSpider = 8967
| DrugBank = DB12492
| ATC-Code = {{ATC|N02|AC03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Opioid]]-[[Analgetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Opioidrezeptor|μ1-Rezeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Molare Masse = 430,59 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 225–227 [[Grad Celsius|°C]]<ref>''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 1293, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=3130 |Name=Piritramide |Abruf=2020-07-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|336|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Piritramid''' ist ein synthetisches [[Opioid]], das als [[Arzneistoff]] ([[Analgetikum]]) Verwendung findet. Es unterliegt trotz einer geringen Morphinäquivalenz dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] und ist somit das schwächste Opioid dieser Klassifizierung.

Piritramid wurde 1960 von [[Paul Janssen]] synthetisiert und war das erste klinisch eingesetzte potente 4-Aminopiperidinderivat.<ref name="a3">Rolf Rossaint, Christian Werner, Bernhard Zwißler: ''Die Anästhesiologie.'' Springer, 2004, S. 261–262.</ref> Piritramid wird vorwiegend in [[Kontinentaleuropa]] eingesetzt und ist im anglo-amerikanischen Sprachraum wenig bekannt. Es ist in Deutschland das meist verwendete Opioid in der postoperativen Phase.<ref name=":0">F. J. Kretz, J. Schäffer: ''Anästhesie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie''. Springer, 2006, S. 44.</ref> Zunehmend wird Piritramid auch präklinisch im Bereich der Notfallmedizin eingesetzt.<ref>[https://www.aekktn.at/documents/01503e4f-42b0-11ea-84f8-5254009ad2fe/Likar_Schmerztherapie%20in%20der%20Notfall-Akut-Medizin.pdf Schmerztherapie in der Notfall-Akut-Medizin], auf aekktn.at</ref><ref>[https://www.ai-online.info/images/ai-ausgabe/2020/02-2020/AI_02-2020_CME_Bernhard.pdf Analgesia, sedation and anaesthesia in emergency care], auf ai-online.info, abgerufen am 15. Februar 2021</ref>

== Pharmakologie ==
Piritramid ist ein [[Opioidrezeptor|µ-Rezeptor]]-Agonist und wird in der postoperativen und palliativen [[Schmerztherapie]] für die Behandlung mäßiger bis starker Schmerzen eingesetzt. Die [[analgetische Potenz]] beträgt ca. 0,7, d. h. 15–20 mg Piritramid entsprechen ca. 10–15 mg [[Morphin]]. Piritramid hatte in einer Untersuchung aus dem Jahre 1971 im Vergleich zur wirkungsäquivalenten Menge Morphin eine größere hypnotische Wirkung und weniger [[Unerwünschte Arzneimittelwirkung|Nebenwirkungen]] wie Übelkeit, Erbrechen und Hypotonie.<ref>B. Kay: ''A clinical investigation of Piritramide in the treatment of postoperative pain.'' In: ''British Journal of Anaesthesia.'' Bd. 43, Nr. 12, 1971, S. 1167–1171.</ref> Diese Ergebnisse konnten später in unabhängigen Studien nicht mehr nachgewiesen werden.<ref>Döpfmer UR, Schenk MR, Kuscic S, Beck DH, Döpfmer S, Kox WJ.: ''A randomized controlled double-blind trial comparing piritramide and morphine for analgesia after hysterectomy''. Eur J Anesthesiol 2001; 18: 389–393.</ref><ref>C. Breitfeld, J. Peters, T. Vockel, C. Lorenz, M. Eikermann: ''[http://bja.oxfordjournals.org/cgi/content/full/91/2/218 Emetic effects of morphine and piritramide].'' In: ''British Journal of Anaesthesia.'' Band 91, Nr. 2, 2003, S. 218–223.</ref> Die atemdepressive Wirkung ist mit der wirkungsäquivalenten Dosis Morphin vergleichbar und durch [[Naloxon]] vollständig reversibel. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt 4–10 Stunden. Piritramid wird fast vollständig über die [[Leber]] metabolisiert, die renale Ausscheidung ist gering.

== Indikationen ==
Piritramid eignet sich als Analgetikum in der postoperativen Phase.<ref name=":0" /> Hierfür kann eine [[patientengesteuerte Analgesie]] (PCA) verwendet werden.<ref name=":2" /> Außerdem kann es zur Behandlung eines [[Durchbruchschmerz]]es eingesetzt werden.<ref name=":2" />

== Kontraindikationen ==
Unter anderem bei folgenden Krankheiten bzw. Symptomen und Komedikationen ist Piritramid kontraindiziert:

* schwere obstruktive Lungenerkrankung<ref name=":1">{{Internetquelle |autor=DocCheck Medical Services GmbH |url=https://flexikon.doccheck.com/de/Piritramid |titel=Piritramid |abruf=2020-04-07}}</ref>
* Komedikation mit [[MAO-Hemmer]]<ref name=":1" />
* bereits vorliegende Atemdepression<ref name=":1" />
* Überempfindlichkeit
* komatöse Zustände

== Nebenwirkungen ==
Die Nebenwirkungen von Piritramid sind mit denen von Morphin vergleichbar. Piritramid wirkt jedoch stärker sedierend als Morphin.<ref name=":1" /> Die atemdepressive Wirkung ist mit der wirkungsäquivalenten Dosis Morphin vergleichbar und durch [[Naloxon]] vollständig antagonisierbar.

== Anwendung ==
Piritramid kann [[intravenös]] (i.v.), [[subkutan]] (s.c.) und [[intramuskulär]] (i. m.) angewendet werden. Die therapeutische Einzeldosis hat eine Wirkdauer von 5–8 Stunden.<ref>Bausewein, Rémi, Twycross, Wilcock: ''Arzneimitteltherapie in der Palliativmedizin''. Elsevier, 2005, S. 200–201.</ref>

Piritramid wird auch für die [[Patient-Controlled Analgesia|patientengesteuerte Analgesie]] (PCA) verwendet.<ref>F. Musshoff, S. A. Padosch, B. Madea: ''Death during patient-controlled analgesia: piritramide overdose and tissue distribution of the drug.'' In: ''Forensic Sci. Int.'' Band, 154, Nr. 2–3, S. 247–251, PMID 16182973.</ref><ref name=":2">{{Literatur |Autor=Enno Freye |Titel=Opioide in der Medizin |Auflage=8., aktualisierte Auflage |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-540-88797-3}}</ref>

Es ist teurer als Morphin, ist diesem in der patientengesteuerten Analgesie jedoch nicht überlegen.<ref name="a22">Rolf Rossaint, Christian Werner, Bernhard Zwißler: ''Die Anästhesiologie.'' Springer, 2004, S. 261–262.</ref> Ein Nachteil, vor allem in der Palliativmedizin, ist die Nichtmischbarkeit mit [[Metamizol]] ([[Novaminsulfon]], Handelsname: ''[[Novalgin]]'').<ref>Constanze Rémi: [https://edoc.ub.uni-muenchen.de/20951/1/Remi_Constanze.pdf Mischinfusionen in der Palliativmedizin. Kompatibilität und Stabilität palliativmedizinisch-relevanter Arzneimittelmischungen]. Dissertation München 2017.</ref> Bei gleichzeitiger Applikation aus demselben System kann es zu Ausfallreaktionen im Infusionssystem kommen; Wechselwirkungen zwischen Piritramid und Metamizol sind jedoch nicht bekannt. Dies betrifft möglicherweise auch andere Pharmaka.<ref>[[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' 2009, S. 464.</ref>

== Handelsnamen ==
Piritramid ist in Deutschland und Österreich unter dem Namen ''Dipidolor'' im Handel.

== Literatur ==
* [[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' In: [[Stein Husebø]], Eberhard Klaschik (Hrsg.): ''Palliativmedizin.'' 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 234 und 464.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Piritramide|Piritramid}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Nitril]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]

Piritramid - Versionsgeschichte

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