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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pirimiphos-methyl.svg|200px|Strukturformel von Pirimiphos-methyl]]
| Andere Namen = * ''O''-(2-Diethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl)-''O'',''O''-dimethyl-thiophosphat
* Fernex
| Summenformel = C11H20N3O3PS
| CAS = {{CASRN|29232-93-7}}
| EG-Nummer = 249-528-5
| ECHA-ID = 100.045.011
| PubChem = 34526
| ChemSpider = 31773
| Beschreibung = klare bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="PPDB">{{PPDB|532|Name=Pirimiphos-methyl|Abruf=2019-07-24}}</ref>
| Molare Masse = 305,34 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="PPDB" />
| Dichte = 1,17 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pirimiphos-methyl|ZVG=510352|CAS=29232-93-7|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 20,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB" />
| Siedepunkt = Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes<ref name="GESTIS" /> (etwa bei 162 °C)<ref name="PPDB" />
| Dampfdruck = vernachlässigbar<ref name="GESTIS" /> (2,0×10−6 kPa bei 20 °C)<ref name="who">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.who.int/pq-vector-control/prequalified-lists/PIRIMIPHOS-METHYL.pdf |titel=WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC HEALTH PESTICIDES - Pirimiphos-methyl |werk=World Health Organization |hrsg= |datum= |format=PDF |sprache=en |abruf=2019-07-24}}</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (8,6 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v074pr32 |Name=PIRIMIPHOS-METHYL |Abruf=2014-12-09}}</ref>
| Brechungsindex = 1,527 (bei 25 °C)<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6984|Name=Pirimiphos-methyl|Abruf=2019-07-24}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.045.011 |Name=Pirimiphos-methyl |Abruf=2021-01-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|370|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|270|273|301+312|308+311}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1250 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Pirimiphos-methyl''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Pirimiphos-methyl kann durch Reaktion von [[N,N-Diethylguanidin|''N'',''N''-Diethylguanidin]] mit [[Acetessigester]] und Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit [[O,O-Dimethylphosphorchlorthioat|''O'',''O''-Dimethylphosphorchlorthioat]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=561 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 561 }}}}</ref>

[[Datei:Pirimiphos-methyl synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Pirimiphos-methyl]]

== Eigenschaften ==
Pirimiphos-methyl ist eine Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Pirimiphos-methyl ist mit einer Halbwertszeit von 39 Tagen im Boden moderat persistent, wird jedoch unter Einfluss von UV-Licht schnell abgebaut (Halbwertszeit von 0,2 Tagen).<ref name="PPDB" />

== Verwendung ==
Pirimiphos-methyl wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet. Es ist ein Nachernte-[[Insektizid]], das in den USA bei eingelagertem Mais, Hirse und Saatgut verwendet wird. Es dient zur Bekämpfung verschiedener Insekten wie [[Wollläuse]]n und Fliegen (bei Rindern) und Zigarettenkäfern, Reismehlkäfern, Leistenkopfplattkäfern, Motten (auf Mais und Getreide) und anderen.<ref name="EPA_1">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/pirimiphosmethyl_ired_fs.htm Pirimiphos-methyl ''IRED Facts'']</ref> Das chemisch verwandte Ethyl-derivat ([[Pirimiphos-ethyl]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Pirimiphos-ethyl |CAS=23505-41-1 |EG-Nummer=245-704-0 |ECHA-ID=100.041.534 |ZVG=510351 |PubChem=31957 |ChemSpider=29635 |Wikidata=Q22808666 }}</ref>) wird ebenfalls als Insektizid eingesetzt. Pirimiphos-methyl wurde in den USA 1978 als Insektizid zugelassen und im Jahr 2006 wurden etwa 12.000 [[Avoirdupois|pounds]] (5,4 t) verwendet.<ref name="EPA_2">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/reregistration/REDs/pirimiphos_methyl_red.pdf ''Reregistration Eligibility Decision for Pirimiphos-methyl''] (PDF; 649 kB)</ref> Es wirkt durch Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="Roberts">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals |Verlag=Royal Soc of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Seiten=451 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 451 }}}}</ref>

== Zulassung ==
Pirimiphos-methyl wurde 2007 in der Europäischen Union als Insektizid für Anwendungen an eingelagertem Erntegut zugelassen.<ref>Richtlinie 2007/52/EG der Kommission vom 16. August 2007 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2007|amtsblattnummer=214|anfangsseite=3|endseite=8|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Ethoprophos, Pirimiphos-Methyl und Fipronil}}</ref>

Weder in Deutschland noch in Österreich oder der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Pirimiphos-methyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2019-12-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Diethylamin]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]

Pirimiphos-methyl - Versionsgeschichte

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