https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PirimicarbPirimicarb - Versionsgeschichte2026-06-27T09:54:32ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pirimicarb&diff=2667572&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:29:34Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pirimicarb.svg|150px|Strukturformel von Pirimicarb]]<br />
| Andere Namen = * 5,6-Dimethyl-2-dimethylamino&shy;pyrimidin-4-yl-''N'',''N''-dimethyl-carbamat<br />
* Pirimor<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|23103-98-2}}<br />
| EG-Nummer = 245-430-1<br />
| ECHA-ID = 100.041.285<br />
| PubChem = 31645<br />
| ChemSpider = 29348<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7005|Name=Pirimicarb|Abruf=2012-07-29}}</ref><br />
| Molare Masse = 238,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,18 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pirimicarb|ZVG=510334|CAS=23103-98-2|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 91,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = Zersetzung vor Erreichen des Siedepunkts<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 2,1 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (30 °C)<ref name="Roberts" /><br />
| pKs = 4,34<ref name="Roberts">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals |Verlag=Royal Soc of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Seiten=57 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 57 }}}}</ref><br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (3 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.041.285|Name=Pirimicarb|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+331|317|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|280|301+310+330|302+352|304+340+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=100 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pirimicarb''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbamate]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von [[2-Methylethylacetoacetat]] mit [[N,N-Dimethylguanidinsulfat|''N'',''N''-Dimethylguanidinsulfat]], sowie [[Phosgen]] mit [[Dimethylamin]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=91 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 91 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Pirimicarb synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Pirimicarb]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als selektives Aphizid ([[Insektizid]] gegen [[Röhrenblattläuse]]) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="World Health Organization, Food and Agriculture Organization">{{Literatur |Autor=World Health Organization, Food and Agriculture Organization |Titel=Pesticide Residues in Food 2004 |Verlag=WHO |Datum=2006 |ISBN=978-92-4-166520-9 |Seiten=207 |Online={{Google Buch | BuchID = Q8qhjfKFMf4C | Seite = 207 }}}}</ref> Es wurde 1970 erstmals zugelassen.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann">{{Literatur |Autor=Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann |Titel=Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz |Verlag=Springer |Datum=2009 |ISBN= |Seiten=556 |Online={{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 556}}}}</ref><ref name="Roberts" /> Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS-Nummer: {{CASRN|30614-22-3|KeinCASLink=1|Q0}}) und Pirimicarb-desmethyl-formamido<ref>{{Substanzinfo|Name=Pirimicarb-desmethyl-formamido |CAS=27218-04-8 |KeinCASLink=1 |EG-Nummer=634-777-8 |ECHA-ID=100.162.727 |ZVG= |PubChem=185602 |ChemSpider= |Wikidata=Q27251398 }}</ref> existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=104|anfangsseite=30|endseite=35|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol}}.</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Pirimicarb |CH=Pirimicarb |A=Pirimicarb |D=Pirimicarb |Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<br />
== Ökologie ==<br />
Pirimicarb hat aus [[Ökotoxikologie|ökotoxikologischer]] Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der [[EC50|EC<sub>50</sub>]] (48 Std.) für Krustentiere ([[Daphnia magna]]) liegt bei 0,01&nbsp;mg/l.<ref name="GESTIS" /> In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,09&nbsp;µg/l festgelegt.<ref>[https://webetox.uba.de/webETOX/public/basics/stoff/ziel.do?stoff=5820 ''UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Pirimicarb''], abgerufen am 20. Oktober 2024</ref> Der [[PNEC]] liegt mit 0,1&nbsp;µg/l leicht darüber.<ref>[https://circabc.europa.eu/sd/a/7fe29322-946a-4ead-b3b9-e3b156d0c318/Monitoring-based%20Exercise%20Report_FINAL%20DRAFT_25nov2016.pdf ''Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive''], Seite 274, 2016, abgerufen am 20. Oktober 2024</ref><br />
<br />
In der Schweiz kam es 2019 durch mit [[Fipronil]] verunreinigtes Pirimicarb, das in [[Landi (Unternehmen)|Landi]]-Agrarmärkten verkauft worden war, zu einem [[Bienensterben]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.schweizerbauer.ch/pflanzen/pflanzenschutz/illegaler-stoff-bienensterben-im-aargau-52369.html |titel=Illegaler Stoff: Bienensterben im Aargau |werk=[[Schweizer Bauer|schweizerbauer.ch]] |datum=2019-10-20 |abruf=2019-10-20}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyrimidin]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]</div>imported>ChemoBot