https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Pirenzepin Pirenzepin - Versionsgeschichte 2026-06-24T04:58:09Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pirenzepin&diff=1255239&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T04:24:20Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Pirenzepine structure.svg|150px|Struktur von Pirenzepin]]<br /> | Freiname = Pirenzepin<br /> | Andere Namen = * 11-[(4-Methylpiperazin-1-yl)acetyl]6,11-dihydro-5&#039;&#039;H&#039;&#039;-pyrido[2,3-&#039;&#039;b&#039;&#039;][1,4]benzodiazepin-6-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br /> * Pirenzepinum ([[Latein]])<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;19&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;21&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = * {{CASRN|28797-61-7}} &lt;small&gt;(Pirenzepin)&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|29868-97-1|Q27114749}} &lt;small&gt;(Pirenzepin·Di[[hydrochlorid]])&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|84827-28-1|Q27262713|KeinCASLink=1}} &lt;small&gt;(Pirenzepin·Dihydrochlorid-Monohydrat)&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 249-228-4<br /> | ECHA-ID = 100.044.739<br /> | PubChem = 4848<br /> | ChemSpider = 4682<br /> | ATC-Code = {{ATC|A02|BX03}}<br /> | DrugBank = DB00670<br /> | Wirkstoffgruppe = Ulkustherapeutikum<br /> | Wirkmechanismus = [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor]]-[[Inhibitor]]<br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 351,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = * 226–228 °C&lt;ref&gt;Patent ZA695933DE1795183 (Thomae 1969).&lt;/ref&gt;<br /> * 250–252 °C &lt;small&gt;(Dihydrochlorid-Monohydrat)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Roempp&quot;&gt;{{RömppOnline|ID=RD-16-02554|Name=Pirenzepin|Abruf=2015-01-25}}&lt;/ref&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P7412|Name=Pirenzepine dihydrochloride|Abruf=2011-06-16}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|-}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|-}}<br /> | Quelle P = &lt;!-- &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = *{{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=427 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot;&gt;{{ChemID|CAS=28797-61-7|Name=Pirenzepine|Abruf=}}&lt;/ref&gt; }}<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=156 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=p.o. |Wert=3046 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=96 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}&lt;small&gt;(Dihydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=p.o. |Wert=2600 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}&lt;small&gt;(Dihydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=92 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}&lt;small&gt;(Dihydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=p.o. |Wert=5000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}&lt;small&gt;(Dihydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=i.v. |Wert=62,5 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}&lt;small&gt;(Dihydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=p.o. |Wert=&gt;3700 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}&lt;small&gt;(Dihydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Pirenzepin&#039;&#039;&#039; ([[Handelsname]]: &#039;&#039;Gastrozepin&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt;&#039;&#039;, Hersteller: [[Boehringer Ingelheim]]), eine Substanz aus der Gruppe der [[Parasympatholytikum|Parasympatholytika]], hemmt selektiv [[muskarinische Acetylcholinrezeptoren]] und weist dabei eine besonders hohe Affinität gegenüber [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|M&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;-Acetylcholinrezeptoren]] auf.<br /> <br /> Pirenzepin wird zur Reduktion der Magensäuresekretion verwendet, da durch die Hemmung der M&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;-Rezeptoren von enterochromaffinartigen Zellen weniger Histamin ausgeschüttet wird und somit die Magensäuresekretion gesenkt wird.<br /> <br /> Bei der für die Behandlung üblichen Dosis von 100–150&amp;nbsp;mg/Tag hemmt Pirenzepin auch die M&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;-Rezeptoren an der Parietalzelle, mit typisch anticholinergen Wirkungen wie Mundtrockenheit und Tachykardie, deshalb spielt es bei der Ulcustherapie keine Rolle mehr.&lt;ref&gt;K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, W. Forth: &#039;&#039;Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.&#039;&#039; 9. Auflage. Urban &amp; Fischer bei Elsevier, 2005, ISBN 3-437-42521-8.&lt;/ref&gt; Bei vermehrtem Speichelfluss ([[Hypersalivation]]) kommt Pirenzepin im [[Off-Label-Use|Off-Label]]-Gebrauch zur Anwendung.&lt;ref&gt;S2k-Leitlinie &#039;&#039;[https://www.awmf.org/leitlinien/detail/ll/017-075.html Hypersalivation]&#039;&#039;. Deutsche Gesellschaft für Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde, Kopf- und Hals-Chirurgie (DGHNO-KHC). 16. September 2018.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Pirenzepin wurde zur Behandlung der [[Kurzsichtigkeit]] (Myopie) untersucht.&lt;ref&gt;Jeffrey J. Walline, Kristina B. Lindsley u.&amp;nbsp;a.: &#039;&#039;Interventions to slow progression of myopia in children.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Cochrane Database of Systematic Reviews.&#039;&#039; 2021, PMID 31930781, {{DOI|10.1002/14651858.CD004916.pub4}}.&lt;/ref&gt; <br /> <br /> == Herstellung ==<br /> Die Synthese von Pirenzepin erfolgt in fünf Schritten.&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot;&gt;[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: &#039;&#039;Pharmaceutical Substances.&#039;&#039; 4. Auflage. 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.&lt;/ref&gt; Im ersten Schritt wird aus [[2-Chlor-3-aminopyridin]] und [[2-Nitrobenzoylchlorid]] des entsprechenden Benzoesäureamid gebildet. Danach erfolgt in Gegenwart von [[Raney-Nickel]] die [[Hydrierung]] der Nitrofunktion zum Amin. Der Ringschluss zum 5,11-Dihydro-6&#039;&#039;H&#039;&#039;-pyrido-[2,3-&#039;&#039;b&#039;&#039;][1,4]benzodiazepin-6-on wird im dritten Schritt bei 200&amp;nbsp;°C durchgeführt. Danach wird durch die Umsetzung mit [[Chloracetylchlorid]] die Seitenkette eingeführt. Im letzten Schritt wird durch eine Substitutionsreaktion mit [[1-Methylpiperazin]] die Zielverbindung erhalten.<br /> <br /> [[Datei:Pirenzepine synthesis01.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von Pirenzepin]]<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> Gastricur (D), Gastrozepin (D), Ulcoprotect (D)<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Anilid]]<br /> [[Kategorie:Lactam]]<br /> [[Kategorie:Piperazin]]<br /> [[Kategorie:Benzamid]]<br /> [[Kategorie:Diazepin]]<br /> [[Kategorie:Pyridin]]<br /> [[Kategorie:Parasympatholytikum]]<br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]</div> imported>ChemoBot