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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Piperonal.svg|200px|Struktur von Piperonal]]
| Andere Namen = * Piperonylaldehyd
* Heliotropin
* 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd
* Methylen-Protocatechualdehyd
* {{INCI|Name= Heliotropine |ID=34245 |Abruf=2021-05-19}}
| Summenformel = C8H6O3
| CAS = {{CASRN|120-57-0}}
| EG-Nummer = 204-409-7
| ECHA-ID = 100.004.009
| PubChem = 8438
| ChemSpider = 13859497
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit blumigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 150,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,337 ± 0,06 g·cm−3<ref>Eintrag [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1005891.html ''Heliotropin''] bei thegoodscentscompany, abgerufen am 27. Januar 2018.</ref>
| Schmelzpunkt = 36 bis 37 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|80820|Name=Piperonal purum|Abruf=2016-10-20}}</ref>
| Siedepunkt = 264 °C<ref name="sigma" />
| Dampfdruck = 1,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (87 °C)<ref name="sigma" />
| Löslichkeit = * mäßig in [[Methanol]] (100 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="sigma" />
* schlecht in Wasser (1,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Piperonal|ZVG=492835|CAS=120-57-0|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317|361fd}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|261|272|280|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2700 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Piperonal''' ist ein [[Aromastoff]] mit [[Vanille (Gewürz)|Vanille]]- und [[Mandel]]geruch. Piperonal wird wegen seines an [[Vanilleblume|Heliotrop]] erinnernden Geruchs auch als '''Heliotropin''' bezeichnet.

Der Name Piperonal stammt von der erstmaligen Synthese, welche von dem Pfefferinhaltsstoff [[Piperin]] („Piperyl-Piperidin“) ausging. Die durch Zerfall von Piperin entstandene [[Piperinsäure]] ergab nach einer Umsetzung mit [[Kaliumpermanganat]] in alkalischer Lösung Piperonal.

== Vorkommen ==
[[Datei:Vanilla planifolia112686509.jpg|mini|links|Gewürzvanille enthält natürlicherweise Piperonal]]
Piperonal kommt in geringen Mengen in den Blütenölen von [[Echtes Mädesüß|Echtem Mädesüß]] (''Filipendula ulmaria'') und der [[Gewöhnliche Robinie|Gewöhnlichen Robinie]] (''Robinia pseudoacacia'') vor. Daneben kann es im Öl des [[Kampferbaum]], in [[Pfeffer]], den Blüten der [[Tuberose]], in der [[Amerikanische Heidelbeere|Amerikanischen Heidelbeere]], in der [[Gewürzvanille]] und den Blüten der [[Duftveilchen]] nachgewiesen werden.<ref name="Dr.Dukes 60455" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Erste Forschungsarbeiten gehen auf [[Carl Liebermann]] am [[Berliner Gewerbeinstitut]] zurück. Es gibt mehrere Möglichkeiten zur Darstellung von Piperonal. Die übliche Herstellung ist die Isomerisierung des [[Naturstoffe|Naturstoffs]] [[Safrol]] zu [[Isosafrol]] und anschließende Oxidation zu Piperonal mit [[Kaliumpermanganat]], [[Kaliumdichromat]] oder [[Ozon]]. Eine ältere Methode ist die Umsetzung von [[Protocatechualdehyd]] und [[Methyleniodid]] mit [[Kaliumhydroxid]].

Die Frage, ob die Gewinnung von Piperonal tatsächlich in größerem Maßstab aus natürlichen Stoffen möglich ist oder ob es sich dabei um eine Synthese handelt, wurde in einem Rechtsstreit zwischen dem Schokoladenhersteller [[Ritter Sport]] und der [[Stiftung Warentest]] öffentlich diskutiert.<ref>Süddeutsche Zeitung: [http://www.sueddeutsche.de/wirtschaft/ritter-sport-und-stiftung-warentest-schokolade-bittersuess-1.1848894 ''Schokolade, bittersüß''], 20. Dezember 2013, abgerufen: 14. Januar 2014.</ref> Das Münchner Landgericht hat im Januar 2014 eine einstweilige Verfügung gegen die Stiftung Warentest bestätigt, der zufolge diese nicht mehr behaupten darf, das von Ritter Sport verwendete Piperonal sei falsch als „[[natürliches Aroma]]“ deklariert worden. Wie das von dem Unternehmen [[Symrise]] gelieferte Piperonal tatsächlich hergestellt wurde, geht aus dem Urteil, das die Stiftung Warentest anfocht, nicht hervor.<ref>Spiegel Online: [http://www.spiegel.de/wirtschaft/service/aromen-streit-ritter-sport-gewinnt-gegen-stiftung-warentest-a-943171.html ''Schokoladenstreit: Ritter Sport siegt gegen Stiftung Warentest''], 13. Januar 2014, abgerufen: 13. Januar 2014.</ref><ref>taz Online: [http://www.taz.de/Stiftung-Warentest-vs-Ritter-Sport/!130880/ ''Stiftung Warentest vs. Ritter Sport; Quadratisch, praktisch, erfolgreich''], 13. Januar 2014, abgerufen: 13. Januar 2014.</ref> Nach einer später erfolgten Darstellung nutzt das Unternehmen das aus dem [[Sassafrasbaum]] (''Sassafras albidum'') extrahierte und angereicherte [[Safrol]] als Vorstufe einer biochemischen Umwandlung zur Herstellung von Piperonal, von dem Ritter Sport im Jahr sechs Kilogramm bezieht.<ref>[http://www.vossiusandpartner.com/pdf/patentkommentar_transkript_2014_01-02.pdf ''Aromaherstellung: Quadratisch, praktisch, unnatürlich?''] In: transkript 1-2 2014; S. 10.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Klaus Roth |Titel=Quadratisch, praktisch, natürlich? Ritter‐Sport contra Stiftung Warentest |Sammelwerk=[[Chemie in unserer Zeit]] |Band=49 |Nummer=5 |Datum=2015 |DOI=10.1002/ciuz.201500722 |Seiten=336–344}}</ref> Im September 2014 bestätigte das Oberlandesgericht München das Urteil und wies den Widerspruch der Stiftung Warentest endgültig ab.<ref>ZEIT Online: [http://www.zeit.de/wirtschaft/unternehmen/2014-09/stiftung-warentest-ritter-sport-urteil/ ''Stiftung Warentest verliert endgültig gegen Ritter Sport''], 9. September 2014, abgerufen: 9. September 2014.</ref>

== Eigenschaften ==
Piperonal bildet meist farblose, gut ausgebildete Kristalle, die sich unter dem Einfluss von Licht, großer Hitze oder im Kontakt mit Eisen, z. B. Blechdosen, braun färben. Der Stoff ist in [[Ethanol]] und in [[Diethylether]] leicht löslich, in Wasser sehr schwer (zu etwa 0,5 %), in [[Glycerin]] so gut wie gar nicht.

== Nachweis ==
Der sichere Nachweis und die [[Quantifizierung]] von Piperonal wird nach adäquater [[Probenvorbereitung]] durch die Kopplung der [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie]] ermöglicht.<ref>Stanfill SB, Ashley DL: ''Quantitation of flavor-related alkenylbenzenes in tobacco smoke particulate by selected ion monitoring gas chromatography-mass spectrometry.'', J Agric Food Chem. 2000 Apr;48(4):1298-306, PMID 10775389.</ref> Für den Nachweis des Piperonals in [[Vanilleschote]]n-Extrakten kommt auch die RP-[[HPLC]] zum Einsatz.<ref>Sinha AK, Verma SC, Sharma UK: ''Development and validation of an RP-HPLC method for quantitative determination of vanillin and related phenolic compounds in Vanilla planifolia.'' In: ''[[J Sep Sci]]''. 2007 Jan;30(1):15-20, PMID 17313136.</ref>

== Verwendung ==
Piperonal wird aufgrund des angenehmen Heliotropgeruches als Parfüm- und Kosmetikabestandteil sowie zum Aromatisieren von Seifen und Waschmitteln verwendet. In der Lebensmittelindustrie findet es als Aromastoff Verwendung.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.test.de/Schokolade-Tester-bleiben-bei-Urteil-fuer-Ritter-Sport-4636381-0/ |titel=Schokolade: Tester bleiben bei Urteil für Ritter Sport |hrsg=Stiftung Warentest |datum=2013-11-25 |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20131203020341/http://www.test.de/Schokolade-Tester-bleiben-bei-Urteil-fuer-Ritter-Sport-4636381-0/ |archiv-datum=2013-12-03 |archiv-bot= |zugriff=2013-11-26}}</ref> Daneben ist es ein Ausgangsstoff in der Synthese von [[Tadalafil]].<ref>Gilla, G.; Anumula, R.R.; Aalla, S.; Vurimidi, H.; Ghanta, M.R.: [http://www.acgpubs.org/OC/2013/Volume%206/Issue%201/2-OC-1204-256.pdf ''Synthesis and characterization of related substances and metabolite of tadalafil, a PDE-5 inhibitor.''] ''Org Commun'' 2013; 6(1):12-22</ref> Auch manchen [[Tabak]]erzeugnissen wird es [[Tabakzusatzstoffe|zugesetzt]].<ref>BMEL: [http://service.ble.de/tabakerzeugnisse/index2.php?site_key=153 ''Datenbank Tabakzusatzstoffe''], abgerufen am 27. Januar 2018.</ref>

Piperonal wird in Anhang I zum [[Wiener Übereinkommen von 1988|Übereinkommen der Vereinten Nationen gegen den unerlaubten Verkehr mit Suchtstoffen und psychotropen Stoffen]] von 1988 als [[Vorläuferstoffe|Vorläuferstoff]] aufgeführt. Es wird in der illegalen Drogenproduktion für die Herstellung von [[3,4-Methylendioxyamphetamin|MDA]] und [[MDMA]] benutzt.<ref>{{Literatur |Autor=Justin Cormick, James F. Carter, Timothy Currie, Carney Matheson, Sarah L. Cresswell |Titel=A survey of novel MDA and MDMA precursors by isotope ratio mass spectrometry |Sammelwerk=Forensic Chemistry |Band=24 |Verlag= |Datum=2021 |Seiten=100341 |DOI=10.1016/j.forc.2021.100341}}</ref>

== Rechtsstatus ==
Piperonal fällt unter die Kategorie 1 des [[Grundstoffüberwachungsgesetz|Grundstoffüberwachungsgesetzes]] als direkter Vorläufer von Betäubungsmittel. Damit ist der Handel, Herstellung, die Ein- und Ausfuhr genehmigungs- und meldepflichtig.<ref>{{EU-Verordnung|2005|111|vertrag=EU|typ=|titel=zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und Drittländern|text=|tab=|format=|kbytes=|sprache=|fragment=|abruf=2024-12-23}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 60455">{{DrDukesDB |ID=60455 |Typ=c |Name=PIPERONAL |Abruf=2023-07-25}}</ref>
</references>

{{Rechtshinweis}}

[[Kategorie:Benzodioxol]]
[[Kategorie:Benzaldehyd]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Piperonal - Versionsgeschichte

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