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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Piperin.svg|250px|Strukturformel von Piperin]]
| Andere Namen = * 1-Piperoylpiperidin
* Piperinsäurepiperidin
* Piperinsäurepiperidid
* {{INCI|Name=PIPERINE |ID=40915 |Abruf=2021-12-11}}
| Summenformel = C17H19NO3
| CAS = {{CASRN|94-62-2}}
| EG-Nummer = 202-348-0
| ECHA-ID = 100.002.135
| PubChem = 638024
| ChemSpider = 553590
| DrugBank = DB12582
| Beschreibung = hellgelber Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|p49007|Name=Piperin|Abruf=2021-08-03}}</ref>
| Molare Masse = 285,34 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 127–130 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (40 mg·l−1, 18 °C)<ref name="Merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck">{{Merck |821036 |Abruf=2021-12-25 |Name=Piperin}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| Quelle P = <ref name="Merck" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=514 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /><ref name="toxletters" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=330 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="toxletters">Pawinee Piyachaturawat, Thirayudh Glinsukon, Chaivat Toskulkao: ''Acute and subacute toxicity of piperine in mice, rats and hamsters.'' In: ''Toxicology Letters.'' 1983, Band 16, Nummer 3–4, S. 351–359, [[doi:10.1016/0378-4274(83)90198-4]].</ref> }}
}}

'''Piperin''' ('''''1-Piperoylpiperidin''''') ist ein [[Piperidin-Alkaloide|Piperidin-Alkaloid]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide|Säureamid]]-[[Alkaloide]]. Es ist das Amid aus [[Piperinsäure]] und [[Piperidin]] und bildet einen farblosen bis gelblichen Feststoff mit monokliner Kristallstruktur.<ref name=":7">{{Literatur |Autor=Laura Y. Pfund, Brianna L. Chamberlin, Adam J. Matzger |Titel=The Bioenhancer Piperine is at Least Trimorphic |Sammelwerk=Crystal Growth & Design |Band=15 |Nummer=5 |Datum=2015-05-06 |Seiten=2047–2051 |DOI=10.1021/acs.cgd.5b00278}}</ref>

== Geschichte ==
Piperin wurde erstmals [[1819]] von [[Hans Christian Ørsted]] isoliert.<ref name=":1">{{Literatur |Autor=R. De Cleyn, M. Verzele |Titel=Constituents of peppers: I. Qualitative analysis of piperine isomers |Sammelwerk=Chromatographia |Band=5 |Nummer=6 |Datum=1972-06 |Seiten=346–350 |DOI=10.1007/BF02315254}}</ref><ref name=":4" /> Die Struktur wurde aber erst [[1850]] aufgeklärt.<ref name=":1" />

== Vorkommen ==
[[Datei:Black Pepper (Piper nigrum) fruits.jpg|mini|links|Früchte des schwarzen Pfeffers (''Piper nigrum'')]]
Piperin ist das Haupt[[alkaloid]] des [[Schwarzer Pfeffer|schwarzen Pfeffers]] (''Piper nigrum''), das in den Samen (Pfefferkörnern) und dem [[Perikarp]] vorkommt, und ist der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks.<ref>{{Literatur |Autor=[[Albert Gossauer]] |Titel=Struktur und Reaktivität der Biomoleküle |Datum=2006 |ISBN=3-906390-29-2 |Seiten=249}}</ref><ref name=":2">{{Literatur |Autor=Nobuyuki Kozukue, Mal-Sun Park, Suk-Hyun Choi, Seung-Un Lee, Mayumi Ohnishi-Kameyama, Carol E. Levin, Mendel Friedman |Titel=Kinetics of Light-Induced Cis−Trans Isomerization of Four Piperines and Their Levels in Ground Black Peppers as Determined by HPLC and LC/MS |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=55 |Nummer=17 |Datum=2007-08-01 |Seiten=7131–7139 |DOI=10.1021/jf070831p}}</ref> In den Blättern und Stängeln kommt es nicht vor.<ref name=":3">{{Literatur |Autor=Priyanshee Gohil, Anita Mehta |Titel=Molecular targets of pepper as bioavailability enhancer |Sammelwerk=Oriental Pharmacy and Experimental Medicine |Band=9 |Nummer=4 |Datum=2009-12-31 |Seiten=269–276 |DOI=10.3742/OPEM.2009.9.4.269}}</ref> In mehreren Untersuchungen wurde der Piperingehalt in Pfefferkörnern zu 10,17 bis 11,68 %<ref name=":2" />, zu 2 bis 7,4 %<ref name=":4">{{Literatur |Autor=Anshuly Tiwari, Kakasaheb R. Mahadik, Satish Y. Gabhe |Titel=Piperine: A comprehensive review of methods of isolation, purification, and biological properties |Sammelwerk=Medicine in Drug Discovery |Band=7 |Datum=2020-09 |Seiten=100027 |DOI=10.1016/j.medidd.2020.100027}}</ref> oder zu 5 bis 9 %<ref name=":4" /><ref name=":3" /> bestimmt. Es findet sich auch in den anderen Handelsformen von ''Piper nigrum'' (in [[Weißer Pfeffer|weißem]], [[Grüner Pfeffer|grünem]] und rotem Pfeffer). In grünem Pfeffer ist der Gehalt besonders hoch.<ref>{{Literatur |Autor=Mendel Friedman, Carol E. Levin, Seung-Un Lee, Jin-Shik Lee, Mayumi Ohnisi-Kameyama, Nobuyuki Kozukue |Titel=Analysis by HPLC and LC/MS of Pungent Piperamides in Commercial Black, White, Green, and Red Whole and Ground Peppercorns |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=56 |Nummer=9 |Datum=2008-05-01 |Seiten=3028–3036 |DOI=10.1021/jf703711z}}</ref> Im weißen Pfeffer beträgt der Gehalt etwa 5–10 %.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.tis-gdv.de/tis/ware/gewuerze/pfeffer/pfeffer-htm/#selbsterhitzung |titel=Pfeffer – Transport Informations Service |abruf=2021-05-27}}</ref>

Piperin findet sich außerdem im [[Langer Pfeffer|Langen Pfeffer]] (''Piper longum'') mit 3 bis 5 % sowie in ''[[Piper ribesoides]]'' und ''[[Piper retrofractum]]''.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Takashi Kitayama, Kanako Yasuda, Takeharu Kihara, Michiho Ito, Hiromi Fukumoto, Masanori Morimoto |Titel=Piperine analogs in a hydrophobic fraction from Piper ribersoides (Piperaceae) and its insect antifeedant activity |Sammelwerk=Applied Entomology and Zoology |Band=48 |Nummer=4 |Datum=2013-11 |Seiten=455–459 |DOI=10.1007/s13355-013-0204-4}}</ref><ref name=":4" /><ref name=":3" /><ref>{{Literatur |Autor=Prapaipit Suwitchayanon, Osamu Ohno, Kiyotake Suenaga, Hisashi Kato-Noguchi |Titel=Phytotoxic property of Piper retrofractum fruit extracts and compounds against the germination and seedling growth of weeds |Sammelwerk=Acta Physiologiae Plantarum |Band=41 |Nummer=3 |Datum=2019-03 |DOI=10.1007/s11738-019-2824-y}}</ref> Es wurde auch in diversen weiteren Piper-Arten nachgewiesen, darunter ''[[Piper capense]]'', ''[[Piper chuba]]'' und ''[[Piper nepalense]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Simon Koma Okwute, Henry Omoregie Egharevba |Titel=Piperine-Type Amides: Review of the Chemical and Biological Characteristics |Sammelwerk=International Journal of Chemistry |Band=5 |Nummer=3 |Datum=2013-07-28 |DOI=10.5539/ijc.v5n3p99}}</ref> Ein [[Endophyt|endophytischer]] [[Pilze|Pilz]] von ''Piper nigrum'', ''[[Colletotrichum gloeosporioides]]'', kann ebenfalls Piperin bilden.<ref>{{Literatur |Autor=S. Chithra, B. Jasim, P. Sachidanandan, M. Jyothis, E.K. Radhakrishnan |Titel=Piperine production by endophytic fungus Colletotrichum gloeosporioides isolated from Piper nigrum |Sammelwerk=Phytomedicine |Band=21 |Nummer=4 |Datum=2014-03 |Seiten=534–540 |DOI=10.1016/j.phymed.2013.10.020}}</ref>

Neben dem Vorkommen in verschiedenen ''Piper''-Arten wurde Piperin auch in [[Paradieskörner]]n (''Aframomum melegueta'')<ref>{{Literatur |Autor=Stephen A. Adefegha, Ganiyu Oboh, Omowunmi M. Adefegha, Thomas Henle |Titel=Alligator pepper/Grain of Paradise (Aframomum melegueta) modulates Angiotensin-I converting enzyme activity, lipid profile and oxidative imbalances in a rat model of hypercholesterolemia |Sammelwerk=Pathophysiology |Band=23 |Nummer=3 |Datum=2016-09 |Seiten=191–202 |DOI=10.1016/j.pathophys.2016.05.005}}</ref> und im [[Ätherische Öle|ätherischen Öl]] aus der Rinde von ''[[Rhamus caroliniana]]'' nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=Amrutha Bindu Mekala, Prabodh Satyal, William N. Setzer |Titel=Phytochemicals from the Bark of Rhamnus Caroliniana |Sammelwerk=Natural Product Communications |Band=12 |Nummer=3 |Datum=2017-03 |Seiten=1934578X1701200 |DOI=10.1177/1934578X1701200324}}</ref> Es kommt außerdem in ''[[Ludwigia hyssopifolia]]'' aus der Gattung der [[Heusenkräuter]] vor<ref>Das, Banibrata et al. "Antitumor and antibacterial activity of ethylacetate extract of Ludwigia hyssopifolia linn and its active principle piperine." ''Pak J Pharm Sci'' 20.2 (2007): 128–131.</ref>, sowie in ''[[Alpinia purpurata]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Meiny Suzery, Resti Yuyun Septembe Ria, Bambang Cahyono |Titel=Alkaloids piperine in dichloromethane fraction of red galangal rizhome (Alpinia purpurata) |Sammelwerk=IOP Conference Series: Materials Science and Engineering |Band=509 |Datum=2019-05-03 |Seiten=012076 |DOI=10.1088/1757-899X/509/1/012076}}</ref>

== Biosynthese ==
Ausgangspunkt der [[Biosynthese]] des [[Piperidin]]s in Pflanzen ist [[Lysin|L-Lysin]], das nach Bindung an [[Pyridoxalphosphat]] decarboxyliert wird. Durch oxidative Desaminierung entsteht [[5-Aminopentanal]], das zu ∆1-[[Piperidein]] zyklisiert wird.<ref name="Schneider" /><ref name=":8">{{Literatur |Autor=Lisong Hu, Zhongping Xu, Maojun Wang, Rui Fan, Daojun Yuan, Baoduo Wu, Huasong Wu, Xiaowei Qin, Lin Yan, Lehe Tan, Soonliang Sim, Wen Li, Christopher A Saski, Henry Daniell, [[Jonathan F. Wendel]], Keith Lindsey, Xianlong Zhang, Chaoyun Hao, Shuangxia Jin |Titel=The chromosome-scale reference genome of black pepper provides insight into piperine biosynthesis |Sammelwerk=Nature Communications |Band=10 |Nummer=1 |Datum=2019-10-16 |DOI=10.1038/s41467-019-12607-6 |PMC=6795880 |PMID=31619678}}</ref>

Piperinsäure wird dabei durch Kondensation von [[Malonyl-Coenzym A]] und einem aktivierten [[Zimtsäure]]derivat bereitgestellt.<ref name="Schneider" /><ref name=":8" /> Der letzte Schritt in der Biosynthese der Piperinsäure ist der Aufbau der Methylendioxystruktur des [[Benzodioxole|Benzodioxols]] durch ein selektives [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450-Enzym]].<ref>{{Literatur |Autor=Arianne Schnabel, Fernando Cotinguiba, Benedikt Athmer, Thomas Vogt |Titel=Piper nigrum CYP719A37 Catalyzes the Decisive Methylenedioxy Bridge Formation in Piperine Biosynthesis |Sammelwerk=Plants |Band=10 |Nummer=1 |Datum=2021-01-09 |Seiten=128 |DOI=10.3390/plants10010128 |PMC=7826766 |PMID=33435446}}</ref> Die Kondensation der Piperinsäure (in der Form von Piperoyl-Coenzym A) zum Amid wird durch eine selektive [[Acyltransferase]] katalysiert.<ref name=":8" /><ref>{{Literatur |Autor=Jutta G. Geisler, Georg G. Gross |Titel=The biosynthesis of piperine in Piper nigrum |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=29 |Nummer=2 |Datum=1990-01 |Seiten=489–492 |DOI=10.1016/0031-9422(90)85102-L}}</ref><ref name=":9">{{Literatur |Autor=Arianne Schnabel, Benedikt Athmer, Kerstin Manke, Frank Schumacher, Fernando Cotinguiba, Thomas Vogt |Titel=Identification and characterization of piperine synthase from black pepper, Piper nigrum L. |Sammelwerk=Communications Biology |Band=4 |Nummer=1 |Datum=2021-04-08 |DOI=10.1038/s42003-021-01967-9 |PMC=8032705 |PMID=33833371}}</ref>

Piperinsäure kann durch weitere Säuren ersetzt werden, sodass etwa 50 ''Piper''-Alkaloide vorkommen.<ref name="Schneider">Theo Dingermann, [[Karl Gottfried Hiller|Karl Hiller]], Georg Schneider, Ilse Zündorf: ''Schneider - Arzneidrogen.'' Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 438.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Piperin lässt sich synthetisch aus [[Piperidin]] und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer mit [[Ethanol]] [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|extrahiert]] und anschließend [[Kristallisation|kristallisiert]] werden.

Verschiedene Methoden zur Extraktion von Piperin wurden beschrieben, z. B. durch [[Essigsäure|Eisessig]],<ref>{{Literatur |Titel=NEW METHOD DEVELOPMENT FOR EXTRACTION AND ISOLATION OF PIPERINE FROM BLACK PEPPER |Sammelwerk=International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research |Band=4 |Nummer=8 |Datum= |DOI=10.13040/ijpsr.0975-8232.4(8).3165-70}}</ref> mit Petrolether unter Mikrowelleneinwirkung,<ref>{{Literatur |Autor=Girija Raman, Vilas G. Gaikar |Titel=Microwave-Assisted Extraction of Piperine from Piper nigrum |Sammelwerk=Industrial & Engineering Chemistry Research |Band=41 |Nummer=10 |Datum=2002-05-01 |Seiten=2521–2528 |DOI=10.1021/ie010359b}}</ref> aus weißem Pfeffer mit [[Ionische Flüssigkeit|ionischen Flüssigkeiten]] unter Einwirkung von [[Ultraschall]],<ref>{{Literatur |Autor=Xiaoji Cao, Xuemin Ye, Yanbin Lu, Yi Yu, Weimin Mo |Titel=Ionic liquid-based ultrasonic-assisted extraction of piperine from white pepper |Sammelwerk=Analytica Chimica Acta |Band=640 |Nummer=1–2 |Datum=2009-04 |Seiten=47–51 |DOI=10.1016/j.aca.2009.03.029}}</ref> mit [[Methanol]] in einer [[Soxhlet-Aufsatz|Soxhlet-Apparatur]],<ref>{{Literatur |Autor=R. Subramanian, P. Subbramaniyan, J. Noorul Ameen, V. Raj |Titel=Double bypasses soxhlet apparatus for extraction of piperine from Piper nigrum |Sammelwerk=Arabian Journal of Chemistry |Band=9 |Datum=2016-09 |Seiten=S537–S540 |DOI=10.1016/j.arabjc.2011.06.022}}</ref> aus Langem Pfeffer mit [[Ethanol]] unter Einwirkung von Ultraschall.<ref>{{Literatur |Autor=Sachin S. Rathod, Virendra K. Rathod |Titel=Extraction of piperine from Piper longum using ultrasound |Sammelwerk=Industrial Crops and Products |Band=58 |Datum=2014-07 |Seiten=259–264 |DOI=10.1016/j.indcrop.2014.03.040}}</ref>

== Reaktionen ==
Unter Lichteinfluss bilden sich [[Isomere]] mit (''Z,Z'')- ([[Chavicin]], ''cis-cis''), (''Z,E'')- ([[Isopiperin]], ''cis-trans'') und (''E,Z'')-Konfiguration ([[Isochavicin]], ''trans-cis'').<ref>{{RömppOnline |ID=RD-16-02526 |Name=Piperin |Abruf=2011-07-27}}</ref> Dies führt zum Schärfeverlust des Gewürzes, da die drei Isomere nur sehr wenig scharf schmecken.<ref name=":1" /><ref name="woe">{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/ernaehrung/piperin/7035 |titel=Piperin |werk=Lexikon der Ernährung |abruf=2019-04-09}}</ref><ref name=":2" /> Der Umfang der Isomerisierung hängt sowohl von der Lichtstärke als auch von der Dauer der Einwirkung ab. Auch bestimmte [[Enzym]]e können die Isomerisierung katalysieren.<ref name=":2" />

Durch saure oder basische [[Hydrolyse]] (z. B. durch [[Ethanol|alkoholische]] [[Kalilauge]]) lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in [[Piperidin]] und [[Piperinsäure]] spalten.<ref name=":1" /><ref name=":4" /> Piperin ist eine schwache Base.<ref name=":4" />

== Eigenschaften ==
[[Datei:Piperin.jpg|links|mini|Piperinkristalle]]
Ähnlich wie [[Capsaicin]] hat auch Piperin einen [[Geschmackliche Schärfe|scharfen Geschmack]]. Beim Piperin ist dieser an die [[Cis-trans-Isomerie|''trans-trans''-Stellung]] [(''E,E'')] der beiden [[Doppelbindung]]en geknüpft, die drei anderen Stereoisomere, bei denen eine oder beide Doppelbindungen ''Z'' konfiguriert sind, schmecken wenig bis gar nicht scharf.<ref name=":1" /><ref name=":2" /><ref name="woe" /> Der scharfe Geschmack wird durch Aktivierung des [[Vanilloid-Rezeptor]]s verursacht.<ref name=":9" />

Piperin tritt in mindestens drei verschiedenen monoklinen Kristallstrukturen auf. Form I kristallisiert im [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen Kristallsystem]] in der [[Raumgruppe]] ''P21/n'' mit den [[Gitterparameter]]n ''a'' = 8,743 Å; ''b'' = 13,364 Å, ''c'' = 13,147 Å und ''β'' = 108,66° sowie vier [[Elementarzelle|Formeleinheiten pro Elementarzelle]]. Form II kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe ''P21/n'' mit den Gitterparametern ''a'' = 16,6510 Å; ''b'' = 9,5153 Å, ''c'' = 18,0362 Å und ''β'' = 99,587° sowie acht Formeleinheiten pro Elementarzelle. Form III kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe ''C2/c'' mit den Gitterparametern ''a'' = 23,3983 Å; ''b'' = 10,0341 Å, ''c'' = 25,8291 Å und ''β'' = 108,545° sowie sechzehn Formeleinheiten pro Elementarzelle.<ref name=":7" />

=== Pharmakologie ===
1979 wurde Piperin als erster [[Bioenhancer]] beschrieben.<ref name=":2" /><ref name=":4" /><ref name=":3" /><ref>{{Literatur |Autor=C. K. Atal |Titel=A breakthrough in drug bioavailability-a clue from age old wisdom of Ayurveda |Sammelwerk=IMDA Bulletin |Band=10 |Datum=1979 |Seiten=483–484}}</ref> Die Wirkung beruht auf mehreren verschiedenen Effekten: Piperin verbessert die Aufnahme anderer Stoffe im [[Verdauungstrakt|Magen-Darm-Trakt]]. Es inhibiert mehrere Enzyme, die mit der Wirkung von Medikamenten interferieren, darunter CYP450-Isoformen, die verschiedene Medikamente abbauen, sowie das [[Multidrug-Resistance-Protein 1]], das Substanzen, darunter auch Medikamente, aus Zellen herauspumpt. Schließlich inhibiert es die [[UDP-Glucuronosyltransferase|UDP-Glucuronyltransferase]], die für die Modifikation von Molekülen mit [[Glucuronsäure]] verantwortlich ist, durch die die Wasserlöslichkeit erhöht wird, was wiederum zu einer schnelleren Ausscheidung führt.<ref name=":3" /><ref name=":5">{{Literatur |Autor=Murlidhar Meghwal, T. K. Goswami |Titel=Piper nigrum and Piperine: An Update: REVIEW ON USE OF BLACK PEPER |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=27 |Nummer=8 |Datum=2013-08 |Seiten=1121–1130 |DOI=10.1002/ptr.4972}}</ref> Zum Beispiel wurde in einer Studie mit Mäusen gezeigt, dass Piperin die normalerweise schlechte [[Bioverfügbarkeit]] von [[Resveratrol]] deutlich verbessert.<ref>{{Literatur |Autor=Jeremy J. Johnson, Minakshi Nihal, Imtiaz A. Siddiqui, Cameron O. Scarlett, Howard H. Bailey, Hasan Mukhtar, Nihal Ahmad |Titel=Enhancing the bioavailability of resveratrol by combining it with piperine |Sammelwerk=Molecular Nutrition & Food Research |Band=55 |Nummer=8 |Datum=2011-08 |Seiten=1169–1176 |DOI=10.1002/mnfr.201100117 |PMC=3295233 |PMID=21714124}}</ref> In einer Studie an [[Hausratte|Ratten]] verbesserte es die Bioverfügbarkeit von [[Ibuprofen]].<ref>{{Literatur |Titel=[No title found] |Sammelwerk=INTERNATIONAL JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES AND RESEARCH |Band=12 |Nummer=1 |Datum= |DOI=10.13040/ijpsr.0975-8232.12(1).363-71}}</ref> Auch für Tetracyclin und andere Medikamente ist ein positiver Effekt des Piperins auf die Bioverfügbarkeit belegt.<ref name=":7" />

In verschiedenen Studien wurden viele pharmakologische Wirkungen des Piperins untersucht. So wirkt es [[Antioxidans|antioxidativ]], [[Antimikrobielle Wirkstoffe|antibakteriell]], [[antiviral]] und [[insektizid]]. Außerdem hat es möglicherweise [[Entzündungshemmung|entzündungshemmende]] und [[Antidepressivum|antidepressive]] Eigenschaften und wirkt möglicherweise gegen [[Krebs (Medizin)|Krebszellen]], [[Diabetes mellitus|Diabetes]] und [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer]].<ref name=":2" /><ref name=":4" /><ref name=":5" /><ref name=":6">{{Literatur |Autor=Iahtisham‐Ul Haq, Muhammad Imran, Muhammad Nadeem, Tabussam Tufail, Tanweer A. Gondal, Mohammad S. Mubarak |Titel=Piperine: A review of its biological effects |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=35 |Nummer=2 |Datum=2021-02 |Seiten=680–700 |DOI=10.1002/ptr.6855}}</ref> Piperin ist ein [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] des Ionenkanals [[Transient Receptor Potential Vanilloid 1|TRPV1]].<ref>{{Literatur |Autor=Yukiko Okumura, Masataka Narukawa, Yusaku Iwasaki, Aiko Ishikawa, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa, Tatsuo Watanabe |Titel=Activation of TRPV1 and TRPA1 by Black Pepper Components |Sammelwerk=Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry |Band=74 |Nummer=5 |Datum=2010-05-23 |Seiten=1068–1072 |DOI=10.1271/bbb.90964}}</ref> Es inhibiert [[Monoaminoxidasen|Monoaminoxidase]].<ref>{{Literatur |Autor=Seon A Lee, Seong Su Hong, Xiang Hua Han, Ji Sang Hwang, Gab Jin Oh, Kyong Soon Lee, Myung Koo Lee, Bang Yeon Hwang, Jai Seup Ro |Titel=Piperine from the Fruits of Piper longum with Inhibitory Effect on Monoamine Oxidase and Antidepressant-Like Activity |Sammelwerk=Chemical and Pharmaceutical Bulletin |Band=53 |Nummer=7 |Datum=2005 |Seiten=832–835 |DOI=10.1248/cpb.53.832}}</ref> Zu den entzündungshemmenden Eigenschaften liegen auch Daten aus Tierversuchen vor.<ref>{{Literatur |Autor=Eun Bang Lee, Kuk Hyun Shin, Won Sick Woo |Titel=Pharmacological study on piperine |Sammelwerk=Archives of Pharmacal Research |Band=7 |Nummer=2 |Datum=1984-12 |Seiten=127–132 |DOI=10.1007/BF02856625}}</ref>

Piperin wird auch als Abnehm-Wundermittel angepriesen. Zwar wurde unter der Leitung von Ui-Hyun Park an der [[Sejong-Universität]] in [[Seoul]] eine Studie zur Wirkung von Piperin an menschlichen Zellkulturen durchgeführt, die ergab, dass die Substanz eine Neubildung von Fettzellen zu bremsen vermochte.<ref>{{cite web| url=http://www.wissenschaft.de/leben-umwelt/gesundheit/-/journal_content/56/12054/928955/Scharf-gegen-Fett/| title=Scharf gegen Fett| publisher=bdw, wissenschaft.de| date=2012-05-04| accessdate=2016-10-28}}</ref> Eine Wirksamkeit gegen [[Adipositas]] beim Menschen lässt sich daraus jedoch nicht ableiten.

=== Toxikologie ===
In verschiedenen Studien konnten für Piperin in üblicherweise verzehrten Mengen keine negativen gesundheitlichen Effekte festgestellt werden.<ref name=":10">{{Literatur |Autor=Maria Bastaki, Michel Aubanel, Mark Bauter, Thierry Cachet, Jan Demyttenaere, Maodo Malick Diop, Christie L. Harman, Shim-mo Hayashi, Gerhard Krammer, Xiaodong Li, Craig Llewellyn, Odete Mendes, Kevin J. Renskers, Jürgen Schnabel, Benjamin P.C. Smith, Sean V. Taylor |Titel=Absence of adverse effects following administration of piperine in the diet of Sprague-Dawley rats for 90 days |Sammelwerk=Food and Chemical Toxicology |Band=120 |Datum=2018-10 |Seiten=213–221 |DOI=10.1016/j.fct.2018.06.055}}</ref>

== Verwendung ==
Piperin spielt eine wichtige Rolle für die Küche, da es für den scharfen Geschmack des Pfeffers verantwortlich ist, der eines der weltweit meistgenutzten Gewürze ist.<ref name=":3" /><ref name=":4" /><ref name=":5" /> Es wird auch als Aromastoff verwendet. In den USA wird es von der FEMA als GRAS (''generally recognized as safe)'' eingestuft.<ref name=":10" /> In der EU ist es als Aromastoff ohne Mengen- oder andere Beschränkungen zugelassen.<ref name=":11">{{Literatur |Autor=Rainer Ziegenhagen, Katharina Heimberg, Alfonso Lampen, Karen Ildico Hirsch-Ernst |Titel=Safety Aspects of the Use of Isolated Piperine Ingested as a Bolus |Sammelwerk=Foods |Band=10 |Nummer=9 |Datum=2021-09-08 |Seiten=2121 |DOI=10.3390/foods10092121 |PMC=8467119 |PMID=34574230}}</ref>

Mit Stand 2020 wird Piperin noch kaum pharmazeutisch verwendet, obwohl umfangreiche Untersuchungen durchgeführt wurden und werden und eine zukünftige pharmazeutische Verwendung möglich erscheint.<ref name=":6" /> Auch pharmakologische Studien an Menschen wurden schon durchgeführt. Einer Verwendung als Pharmazeutikum steht unter anderem die schlechte Wasserlöslichkeit des Piperins entgegen.<ref>{{Literatur |Autor=Leila Gorgani, Maedeh Mohammadi, Ghasem D. Najafpour, Maryam Nikzad |Titel=Piperine-The Bioactive Compound of Black Pepper: From Isolation to Medicinal Formulations: Piperine isolation from pepper… |Sammelwerk=Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety |Band=16 |Nummer=1 |Datum=2017-01 |Seiten=124–140 |DOI=10.1111/1541-4337.12246}}</ref> Ein Kombinationspräparat aus [[Rifampicin]] und Piperin wurde in einer klinischen Phase-III-Studie untersucht und lieferte bessere Resultate als die Kontrolle ohne Piperin.<ref>Patel, Naresh et al. "A Randomized, Controlled, Phase III Clinical Trial to Evaluate the Efficacy and Tolerability of Risorine with Conventional Rifampicin in the Treatment of Newly Diagnosed Pulmonary Tuberculosis Patients." ''The Journal of the Association of Physicians of India'' 65.9 (2017): 48-54.</ref>

Zum Teil wird Piperin als Nahrungsergänzungsmittel angeboten.<ref name=":11" /> Piperin spielt außerdem eine wichtige Rolle im Ayurveda.<ref name=":3" />

== Nachweis ==
Piperin und seine Isomere können durch eine Kombination aus [[Kernspinresonanzspektroskopie|1H-NMR]] und [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit [[UV-Spektroskopie|UV-Detektor]] nachgewiesen und unterschieden werden.<ref>{{Literatur |Autor=Toshiyuki Mizumoto, Fusako Nakano, Yuzo Nishizaki, Naoko Masumoto, Naoki Sugimoto |Titel=Quantitative Analysis of Piperine and the Derivatives in Long Pepper Extract by HPLC Using Relative Molar Sensitivity |Sammelwerk=Food Hygiene and Safety Science (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) |Band=60 |Nummer=5 |Datum=2019-10-25 |Seiten=134–143 |DOI=10.3358/shokueishi.60.134}}</ref> Piperin kann auch durch [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|GC-MS]] nachgewiesen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Constantin Mărutoiu, Ioan Gogoasa, Ioan Oprean, Olivia-Florena Mărutoiu, Maria-Ioana Moise, Cristian Tigae, Maria Rada |Titel=Separation and identification of piperine and chavicine in black pepper by TLC and GC-MS |Sammelwerk=Journal of Planar Chromatography – Modern TLC |Band=19 |Nummer=109 |Datum=2006-06 |Seiten=250–252 |DOI=10.1556/JPC.19.2006.3.16}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Piperine|Piperin}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4386554-9}}

[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Benzodioxol]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Alkensäureamid]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Lebensmittelinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Piperin - Versionsgeschichte

imported>Anagkai: /* Biosynthese */ Hyperlink angepasst