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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Piperidin.svg]]
| Andere Namen = * Hexahydropyridin
* Pentamethylenimin
* Azinan
* Azacyclohexan
| Summenformel = C5H11N
| CAS = {{CASRN|110-89-4}}
| EG-Nummer = 203-813-0
| ECHA-ID = 100.003.467
| PubChem = 8082
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Piperidin|ZVG=15140|CAS=110-89-4|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 85,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,86 g·[[Meter|cm]]−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −10 °C<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 106 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 33 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| pKs = 11,123 (25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="CRC97_5_95">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=95}}</ref>
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS"/>
* löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol, Chloroform<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-02517|Name=Piperidin|Abruf=2014-06-13}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4530 (20 °C)<ref name="CRC90_3_436">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=436}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.467|Name=Piperidine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|311+331|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Piperidin''' (systematischer Name nach dem [[Hantzsch-Widman-System]]: '''Azinan''') ist eine farblose, nach [[Spermidin]] (spermaartig) riechende Flüssigkeit. Nach seiner chemischen Struktur ist es ein [[Cyclische Verbindungen|ringförmiges]] sekundäres [[Amine|Amin]].

== Geschichte ==
Piperidin wurde 1819 erstmals von dem dänischen Chemiker [[Hans Christian Oersted|Hans Christian Ørsted]] aus [[Pfeffer]] isoliert. 1894 gelang [[Albert Ladenburg]] und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.

== Vorkommen ==
Piperidin ist Strukturbestandteil der [[Piperidin-Alkaloide]], zu denen etwa das [[Piperin]] des [[Schwarzer Pfeffer|Schwarzen Pfeffers]] (''Piper nigrum'') oder das [[Coniin]] des [[Gefleckter Schierling|Gefleckten Schierlings]] (''Conium maculatum'') zählen.<ref>Latscha et al.: ''Chemie für Biologen'', Springer Verlag, 2. Auflage</ref> Doch kommt Piperidin auch in Säugetierorganismen [[endogen]] vor. Dass es ein normaler Bestandteil menschlichen Urins ist, stellte von Euler 1944 fest.<ref>U.S. von Euler; ''Piperidine as a Normal Pressor Constituent of Human Urine.'' In: ''[[Acta Physiol. Scand.]]'' 1944, 8, 380.</ref><ref>U.S. von Euler; ''The occurrence and determination of piperidine in human and animal urine.'' In: ''[[Acta Pharmacol. Toxicol.]]'' 1945, 1, 29.</ref> 1960 wies das Team Honegger Piperidin im Gehirn nach.<ref>C.G. Honegger, R. Honegger, ''Volatile Amines in Brain.'' In: ''[[Nature]]'' 1960, 185, 530.</ref> Bei Gabe von [[Tritium|tritiiertem]] Piperidin wurden die höchsten Konzentrationen im ''[[Nucleus caudatus]]'' der [[Basalganglien]] gefunden. Daraufhin vermutete Abood, dass Piperidin eine endogene psychotrope Substanz sei, die eine regulierende Wirkung auf das Verhalten habe.<ref>L.G. Abood, F. Rinaldi, Virginia Eagleton ''Distribution of Piperidine in the Brain and its Possible Significance in Behaviour.'' In: ''[[Nature]]'' 1961, 191, 201.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Durch [[Hydrierung|katalytische Hydrierung]] von [[Pyridin]] '''(1)''' erhält man Piperidin '''(2)''' quantitativ:

[[Datei:Piperidin Reaktionsschema.svg|rahmenlos|hochkant=1.2|zentriert|Piperidin_Reaktionsschema]]

Die [[Elektrochemie|elektrochemische]] [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von Pyridin liefert ebenfalls Piperidin.

== Eigenschaften ==
Piperidin ist eine [[Base (Chemie)|Base]] ([[Säurekonstante|pKs]] des Piperidiniumions = 11,12). Mit [[Schwermetalle|Schwermetall]]-Salzen bildet es [[Komplexverbindung|Komplexe]].

Piperidin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem [[Flammpunkt]] von 4 °C gilt die Substanz als leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 10,3 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" />

== Pharmakologische Aspekte ==
Piperidin scheint eine endogene Substanz mit einer regulierenden Wirkung im ZNS zu sein. Besonders interessant ist, dass Piperidin die zentrale und psychotomimetische Wirkung von Piperidylbenzilaten wie beispielsweise JB-336 bei Tieren und Menschen antagonisieren kann. Bei vorheriger Gabe von Piperidin wurde die Wirkung von JB-336 blockiert.<ref name="Tasher">D.C. Tasher, L.G. Abood, F.A. Gibbs, E. Gibbs, J., ''Introduction of a new type of psychotropic drug: cyclopentimine.'' In: ''J. Neuropsychiat.'' 1960, 1, 266.</ref> Aus diesen Erkenntnissen schloss man, dass Piperidin möglicherweise auch als Psychopharmakon zur Behandlung von psychischen Problemen geeignet ist. 1962 wurde die Wirkung von Piperidin in klinischen Studien untersucht. Größere Mengen verabreichtes Piperidin (in Form von Piperidin-Salzen) zeigten eine beruhigende Wirkung bei Angst- und Spannungszuständen sowie eine gewisse antipsychotische Wirkung. Die effektiven Mengen liegen im Bereich von 0,3–3 g (verteilt auf 3–4 Einzelportionen). In Versuchen, bei denen täglich 1–3 g Piperidinhydrochlorid verabreicht wurden, traten keine signifikanten Nebenwirkungen und auch keine Veränderungen bei Blut- und Leberwerten auf. Bei extrem hohen Dosen wurden bei Tieren schwach nicotinische Wirkungen und eine nicht curareartige Muskelrelaxation beobachtet.<ref name="Tasher" /><ref>L.G. Abood, ''Piperidine: Psycho-Chemotherapeutik'', US-Patent 3,035,977 (1962).</ref>

== Verwendung ==
Piperidin wird als [[Lösungsmittel]], Zwischenprodukt bei der Synthese von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]], [[Pflanzenschutzmittel]]n und [[Riechstoff]]en, als Härter für [[Epoxidharz]]e, als Katalysator für [[Kondensationsreaktion]]en ([[Knoevenagel-Kondensation]], [[Aldoladdition|Aldol-Addition]]) und als Reagenz auf [[Aldehyd]]e, [[Gold]], [[Cer]], [[Magnesium]] oder [[Zirconium]] eingesetzt.<ref>{{Internetquelle |url=https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-02517 |titel=Piperidin |werk=Römpp |abruf=2025-12-30}}</ref>

Nach der [[Verordnung (EG) Nr. 273/2004]] ist Piperidin in der Kategorie 2B gelistet. Handel, Ein-/Ausfuhr und Herstellung sind registrierungspflichtig.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/DE/Bundesopiumstelle/_FAQ/Grundstoffe/Erlaubnis-und-Registrierungspflicht/faq-liste.html |titel=BfArM - FAQ - Grundstoffe - Erlaubnis- und Registrierungspflicht |sprache=de |archiv-datum=2022-03-07 |abruf=2025-12-30}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4174747-1|LCCN=sh/85/102400}}

[[Kategorie:Piperidin| ]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Piperidin - Versionsgeschichte

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