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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Piperazine Structural Formula V1.svg|90px|Strukturformel von Piperazin]]
| Name = Piperazin (bevorzugter [[IUPAC]] Name)
| Andere Namen = * 1,4-Diethylendiamin
* 1,4-Diazinan (systematischer Name)
| Summenformel = C4H10N2
| CAS = * {{CASRN|110-85-0}}
* {{CASRN|142-63-2|Q3905511}} (Hexahydrat)
* {{CASRN|207605-49-0|KeinCASLink=1|Q0}} (Di[[hydrochlorid]]-Hydrat)
| EG-Nummer = 203-808-3
| ECHA-ID = 100.003.463
| PubChem = 4837
| ChemSpider =
| ATC-Code = {{ATC|P02|CB01}}
| DrugBank = DB00592
| Beschreibung = blättchenartige, farblose, [[Hygroskopie|hygroskopische]] Kristalle, aminartiger Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 86,14 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,1 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Piperazin|ZVG=23850|CAS=110-85-0|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 111–113 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 146 °C<ref name="GESTIS"/>
| pKs =
| Löslichkeit = leicht in Wasser (150 g·[[Liter|l]]−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,446 (113 °C)<ref name="CRC90_3_436">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=436}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.463|Name=Piperazine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|314|317|334|361fd}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|260|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|308+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7,9 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>R. Cavier: ''Chemotherapy of intestinal nematodes.'' In: ''Chemotherapy of helminthiasis'', Pergamon Press, Oxford (UK), 1, 1973, S. 215–436.</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=11,4 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="CHC"/>}}
}}

Das '''Piperazin''' ist eine organische, [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung. Reines Piperazin ist ein weißes, stark [[Hygroskopie|hygroskopisches]] Pulver, dessen Geschmack als salzig und bitter beschrieben ist.

== Geschichte ==
Seinen Namen erhielt Piperazin aufgrund der Ähnlichkeit mit [[Piperidin]], einer Komponente des im [[Schwarzer Pfeffer|Schwarzen Pfeffer]] vorkommenden [[Alkaloid]]s [[Piperin]].

Piperazin war 1890 das erste [[Medikament]], das die [[Schering AG]] auf den Markt brachte. Ursprünglich als ''Verjüngungsmittel'' gedacht, wurde es später zuerst zur Behandlung der [[Gicht]] und dann als [[Anthelminthikum]] eingesetzt. Heute ist Piperazin ein Ausgangsstoff für die Synthese von [[Arzneistoff]]en.

== Gewinnung und Darstellung ==
Piperazin kann durch Umsetzung von [[Ammoniak]] mit [[1,2-Dichlorethan]] in [[Ethanol]] oder durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Pyrazin]] mit [[Natrium]] in Ethanol dargestellt werden. Es entsteht als [[Nebenprodukt]] bei der industriellen Herstellung von [[Ethylendiamin]]. Die dabei gebildeten Mengen sind so groß, dass eine gezielte Herstellung zur Abdeckung des kommerziellen Bedarfs nicht nötig ist.

== Eigenschaften ==
Piperazin ist in Wasser gut, in Alkohol etwas weniger, in [[Diethylether|Ether]] nicht löslich. Es ist stark hygroskopisch und bildet bei Vorhandensein von Wasser weißliche Kristalle mit einem Gehalt von 44,34 % wasserfreiem Piperazin, das Piperazin-Hexahydrat ([[CAS-Nummer]]: {{CASRN|142-63-2|Q3905511}}). Das Hexahydrat ist, ebenso wie andere Salze (Adipat, Chlorid, Citrat) stabiler als wasserfreies Piperazin. Außerdem ist Piperazin eine starke [[Basen (Chemie)|Base]] mit einem pKB-Wert von 4,19. Eine 10%ige [[wässrige Lösung]] von Piperazin zeigt einen [[pH-Wert]] von 10,8–11,8.<ref name="CHC">C.H. Courtney et al.: ''Antinematodal Drugs.'' In: ''Veterinary Pharmacology and Therapeutics'' Iowa State University Press, Ames (USA), 1995, S. 885–932, ISBN 0-8138-1741-2.</ref>

== Verwendung ==
=== Piperazin und Derivate in der Medizin ===
==== Piperazin bei Gicht ====
[[Datei:PiperazinW.jpg|mini|links|Historische Werbung für Piperazin]]
Die historische Verwendung von Piperazin zur Behandlung der Gicht beruhte auf der Beobachtung, dass es ''[[in vitro]]'' die [[Harnsäure]] aufzulösen vermag. Wesentlich niedriger war jedoch die Wirksamkeit ''[[in vivo]]'', also im menschlichen Körper. Piperazin wird zwar gut resorbiert, jedoch auch schnell wieder ausgeschieden. Die Ausscheidung erfolgt über den Urin.

==== Piperazin als Anthelminthikum ====
Etwas erfolgreicher war Piperazin als Anti-Wurmmittel. Es wurde sowohl in der Veterinärmedizin als auch in der Humanmedizin bei Wurmbefall zum Beispiel durch [[Spulwürmer]] und [[Oxyuren]] eingesetzt, ist heute aber durch verträglichere [[Anthelminthika]], bzw. solche mit einem breiteren Wirkungsspektrum ersetzt worden. Aufgrund des salzig-bitteren Geschmacks und der chemischen Instabilität wurde kein reines Piperazin (''Piperazinbase'') verwendet, sondern eines der wesentlich stabileren Salze, meist Piperazin-citrat- oder -adipat. Seitdem man weiß, dass sich in dem sauren Milieu des Magens potentiell mutagene und karzinogene ''N''-Nitrosopiperazine bilden können, sind Piperazinsalze heute vollständig durch andere Präparate ersetzt worden.
Die Wirksamkeit des Piperazins gegen Würmer begründete man zuerst mit einer inhibierenden Wirkung des [[Acetylcholin]]s. Die Blockade dieses Neurotransmitters würde zu einer Paralyse der Parasiten führen, damit die Erregungsübertragung zwischen Nerv und Muskel stören. Dieses deckte sich mit der Beobachtung, dass die Parasiten zwar gelähmt, aber noch lebend, im Kot ausgeschieden werden.<ref>J. Del Castillo et al.: ''Inhibitory action of gamma-aminobutyric acid (GABA) of Ascaris muscle. '' In: ''Experientia'' 20, 1964, S. 141–143, PMID 5853680.</ref><ref>J. Del Castillo et al.: ''Action of piperazine on the neuromuscular system of Ascaris lumbricoides.'' In: ''[[Nature]]'', 200, 1963, S. 706–707, PMID 14109979.</ref><ref>B. R. Manger: ''Anthelmintics.'' In: ''Veterinary Applied Pharmacology & Therapeutics'', Baillière Tindall, London (UK) 1991, S. 513–548, ISBN 0-7020-1366-8.</ref><ref>M. L. Aubry: ''Aspects of the pharmacology of a new anthelmintic: Pyrantel.'' In: ''[[Br J Pharmacol]]'', 38, 1970, S. 332–344, PMID 5417856.</ref>

Mittlerweile weiß man, dass Piperazin eine [[Gamma-Aminobuttersäure|GABA]]-agonistische Wirkung hat. Dieser Neurotransmitter kommt bei [[Vertebraten]] nur im [[Zentralnervensystem|ZNS]] vor, außerdem unterscheidet sich der [[GABA-Rezeptor]] der [[Würmer]] (Helminthen) etwas von dem der Vertebraten, womit die selektive Wirkung des Piperazins erklärt werden kann.<ref>R. J. Martin: ''Electrophysiological effects of piperazine and diethylcarbamazine on Ascaris suum somatic muscle.'' In: ''Br J Pharmacol'', 77, 1982, S. 255–265, PMID 7139188.</ref> Eine exakte Dosierung von Piperazin bzw. Piperazin-Salzen ist dennoch erforderlich, da es bei einer Überdosierung die [[Blut-Hirn-Schranke]] bei [[Säugetiere|Säugern]] passiert.

==== Piperazinderivate als Arzneistoffe ====
In einer Reihe von Arzneistoffen findet sich eine Piperazin-Teilstruktur:
{| width = "95%"
| width = "33%"|
* [[Aripiprazol]] ([[Neuroleptikum]])
* [[Cetirizin]] ([[Antihistaminikum]])
* [[Clozapin]] (Neuroleptikum)
* [[Flupentixol]] (Neuroleptikum)
* [[Fluphenazin]] (Neuroleptikum)
* [[Hydroxyzin]] (Antihistaminikum)
* [[Imatinib]] ([[Leukämie]]-Mittel)
| width = "33%"|
* [[Levocetirizin]] (Antihistaminikum)
* [[Nefazodon]] ([[Antidepressivum]])
* [[Niaprazin]] (Antihistaminikum)
* [[Olanzapin]] (Neuroleptikum)
* [[Perphenazin]] (Neuroleptikum)
* [[Ranolazin]] ([[Angina pectoris|Herz]]-Mittel)
* [[Sildenafil]] ([[PDE-5-Hemmer]])
| width = "33%"|
* [[Trazodon]] (Antidepressivum)
* [[Trimetazidin]] (Herz-Mittel)
* [[Vanoxerin]] ([[Dopamin-Wiederaufnahmehemmer]])
* [[Vardenafil]] (PDE-5-Hemmer)
* [[Ziprasidon]] (Neuroleptikum)
* [[Zuclopenthixol]] (Neuroleptikum)
* [[Zopiclon]] (Hypnotikum)
* [[Azaprocin]] ([[Analgetikum]])
|}

=== Sonstige Verwendung ===
Piperazin wird u. a. als Ausgangsprodukt zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Durch Umsetzung von [[Ethylencarbonat]] mit Piperazin und anschließender Umsetzung mit Dicarbonsäuredichloriden werden Polyesterurethane erhalten.

Weiter werden etliche Piperazinderivate als psychoaktive Drogen konsumiert, z. B. [[Benzylpiperazin]] (BZP), [[Trifluormethylphenylpiperazin]] (TFMPP) oder [[meta-Chlorphenylpiperazin]] (mCPP).

Außerdem findet Piperazin Anwendung als Additiv in Alkali-Carbonat-basierten Sauergaswäscheverfahren, wie dem Benfield Prozess (Hot potassium carbonate process).<ref>{{Literatur |Autor=P. Behr, A. Maun, K. Deutgen, A. Tunnat, G. Oeljeklaus |Titel=Kinetic study on promoted potassium carbonate solutions for CO2 capture from flue gas |Hrsg= |Sammelwerk=Energy Procedia |Band=4 |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2011 |DOI=10.1016/j.egypro.2011.01.027 |Seiten=85–92 }}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Symptome einer Überdosierung von Piperazin zeigen sich vor allem durch das Auftreten neurotoxischer Nebenwirkungen ([[Tremor]], [[Ataxie]], [[Konvulsion]]en, [[Parese]]n) sowie gastrointestinalen Beschwerden ([[Erbrechen]], [[Diarrhoe]]). Typisch für eine Intoxikation durch Piperazin ist das verzögerte Auftreten der Beschwerden nach etwa 24 Stunden.<ref>D. Kömpf, B. Neundörfer: ''Neurotoxische Nebenwirkungen des Piperazins im Erwachsenenalter – Epileptischer Dämmerzustand mit Myoklonien.'' In: ''European Archives of Psychiatry and Clinical Neuroscience'', 213 (3), 1974, S. 223–233, {{DOI|10.1007/BF02401381}}.</ref><ref>P. Schuch et al.: ''Nebenwirkungen bei Wurmkuren mit Piperazinpräparaten.'' In: ''European Journal of Pediatrics'', 87 (6), 1963, S. 531–546, {{DOI|10.1007/BF00447192}}.</ref>

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|110-85-0|Name=Piperazin|Abruf=2012-08-05}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Piperazin| ]]
[[Kategorie:Anthelminthikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Piperazin - Versionsgeschichte

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