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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Piperacillin skeletal.png|150px|Struktur von Piperacilin]]
| Freiname = Piperacillin
| Andere Namen = (2''S'',5''R'',6''R'')-6-[(''R'')-2-(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-carboxamido)-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C23H27N5O7S
| CAS = * {{CASRN|61477-96-1}} (Anhydrat)
* {{CASRN|66258-76-2|Q82972090}} (Monohydrat)
* {{CASRN|59703-84-3|Q27108010}} (Natriumsalz)
| EG-Nummer = 262-811-8
| ECHA-ID = 100.057.083
| PubChem = 43672
| ChemSpider = 39798
| ATC-Code = {{ATC|J01|CA12}}
| DrugBank = DB00319
| Wirkstoffgruppe = [[Beta-Lactam-Antibiotika|β-Lactam-Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus = [[Enzymhemmung|Hemmung]] der Septumbildung und der [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Zellwandsynthese]]
| Beschreibung = Weißes bis fast weißes Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur|Herausgeber=Europäische Arzneibuch-Kommission|Titel=EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE|Band=5.0 - 5.7|Jahr=2006}}</ref>
| Molare Masse = 517,56 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 183–185 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) (Piperacillin-Natriumsalz) <ref name="MerckIndex">'' The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 1286, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = Schwer löslich in [[Wasser]], leicht löslich in [[Methanol]], schwer löslich in [[Ethylacetat]]<ref name="Ph. Eur. 5" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" />
| GHS-Piktogramme = Natriumsalz{{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 10 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=9770 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P8396|Name=Piperacillin sodium salt|Abruf=2011-06-16}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=5 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-02512|Name=Piperacillin|Abruf=2014-05-01}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=2,7 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=i.v. |Wert=> 6 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Affe |Applikationsart=i.v. |Wert=> 4 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp /> }}
}}

'''Piperacillin''' ist ein [[Beta-Lactam-Antibiotika|β-Lactam-Antibiotikum]], welches in seiner [[Strukturformel]] einen viergliedrigen [[Lactam|Lactam-Ring]] enthält und zur Gruppe der [[Acylaminopenicillin]]e gehört. Dieser Wirkstoff hat das breiteste Wirkungsspektrum aller Penicilline (inklusive [[Pseudomonas]] und [[Enterobakterien]]).

== Klinische Angaben ==
=== Wirkungsspektrum ===
Das Wirkungsspektrum von Piperacillin geht über das von [[Benzylpenicillin]] hinaus. Es wirkt gegen [[Gram-Färbung|gramnegative]] [[Bakterien|Stäbchen]], [[Enterobakterien]] und [[Anaerobier]]. Die Wirksamkeit gegenüber [[Gram-Färbung|grampositive]]n [[Kokken]] ist schlechter als die von Benzylpenicillin, gilt aber als ausreichend und ist mit der von [[Amoxicillin]] vergleichbar.

=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Zur Behandlung akuter und chronischer bakteriellen Infektionen verschiedenster Lokalisation und Intensität, die durch Piperacillin-empfindliche Erreger verursacht werden, wie:
* Therapie von Infektionen, bei denen gramnegative Stäbchen als Erreger anzunehmen sind wie [[Harn- und Geschlechtsapparat|Urogenitalinfektionen]], einschließlich [[Pyelonephritis]], [[Zystitis]] und [[Urethritis]]. Zudem ist Piperacillin wirksam bei akuten, unkomplizierten Infektionen, verursacht durch ''[[Neisseria gonorrhoeae]]'', einschließlich der [[Prostatitis]]
* intraabdominelle Infektionen, wie Infektionen der [[Gallengang|Gallenwege]], [[Peritonitis]] und intraabdominelle Abszesse (häufig verursacht durch gramnegative und/oder anaerobe Organismen der normalen [[Darmflora]])
* gynäkologische Infektionen, wie beispielsweise [[Endometritis]], [[Abszess]]e und Entzündungen des Beckens, [[Adnexitis]]
* [[Lungenentzündung]]en beatmeter Patienten beziehungsweise bei Pneumonien mit [[Pseudomonas aeruginosa]] als wahrscheinlichem Erreger
* schwerer [[Sepsis]], bakterielle [[Endokarditis]]
* Haut- und Weichteilinfektionen, einschließlich Infektionen nach Unfällen, chirurgischen Eingriffen und infizierten [[Verbrennung (Medizin)|Verbrennungen]]
* Knochen- und Gelenkinfektionen – einschließlich [[Osteomyelitis]]
* [[Septikämie]] (Bezeichnung für die Gesamtinfektion des menschlichen Organismus, die durch Bakterien oder Toxine im Blut verursacht wird)
* [[Nosokomiale Infektion|nosokomialer Infektionen]] verursacht durch den Erreger ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'', hier ist Piperacillin das bevorzugte Penicillin zur kalkulierten Chemotherapie (Initialtherapie bei noch nicht vorliegender Keimanalyse, die sich an dem zu erwartenden Keimspektrum orientiert)<ref>''Fachinformation zu Piperacillin Fresenius''.</ref>

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Wegen der Gefahr eines [[Anaphylaxie|anaphylaktischen Schocks]] darf Piperacillin bei Patienten
mit erwiesener Penicillin-Überempfindlichkeit nicht angewendet werden. Eine [[Kreuzallergie]] mit anderen β-Lactam-Antibiotika kann bestehen. Bei Patienten mit allergischen Erkrankungen in der [[Anamnese]], wie [[Asthma bronchiale]], [[allergische Rhinitis]], [[Nesselsucht|Urtikaria]] (Nesselsucht), ist das Risiko für schwerwiegendere [[Hochsensibilität|Überempfindlichkeitsreaktionen]] bei [[Injektion (Medizin)|Injektions]]- beziehungsweise [[Infusion]]sbehandlung erhöht, weshalb Piperacillin in solchen Fällen nach strenger Indikationsstellung mit besonderer Vorsicht angewandt werden sollte.
* Anwendung in Schwangerschaft und Stillzeit:
Da keine Erfahrungen über die Anwendung beim Menschen in der Schwangerschaft und Stillzeit vorliegen, sollte Piperacillin in der [[Schwangerschaft]] und [[Stillen|Stillzeit]] nicht angewendet werden.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Im Folgenden das Wichtigste zu möglichen, bekannten Nebenwirkungen von Piperacillin. Diese [[Nebenwirkung|unerwünschten Arzneimittelwirkungen]] müssen nicht auftreten, können aber. Jeder Patient reagiert unterschiedlich auf Medikamente.
* Gelegentliche Nebenwirkungen:
[[Arzneimittelexanthem]]e als äußere Erscheinungen ([[Manifestation]]en) einer [[Arzneimittelallergie]] oder einer [[Pseudoallergie]] in Form von Hautausschlägen, Hautrötung, Juckreiz und [[Schleimhaut]]-Entzündungen; [[Purpura]] (kleinfleckige [[Kapillare (Anatomie)|Kapillar]][[blutung]]en in die [[Haut]], Unterhaut ([[Subkutis]]) oder die [[Schleimhaut|Schleimhäute]] welche bei hohen Dosierungen auftreten); Serumkreatinin-Anstieg; Blutharnstoffkonzentrationsanstieg; Kopfschmerzen.
* Seltene Nebenwirkungen:
Schwere allergische Reaktionen wie [[Arzneimittelfieber]]; Gelenkschmerzen; [[Eosinophilie]]; angioneurotisches Ödem ([[Quincke-Ödem]]); Schlundschwellung; [[Serumkrankheit]]; [[Hämolytische Anämie|Blutarmut]] durch Auflösung roter Blutkörperchen; allergische Gefäßentzündung; Nierenentzündung; [[Erythema exsudativum multiforme]]; [[Stevens-Johnson-Syndrom]]; ein verringerter [[Hämoglobin]]-Wert ([[Anämie]]); Mangel an festen Blutbestandteilen; [[essentielle Thrombozythämie]] d. h. einer starken Vermehrung der [[Thrombozyt]]en (Blutplättchen) im Blut.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Pharmakokinetik ===
Die Acylaminopenicilline sind nicht [[β-Lactamase]]- und säurestabil. Sie werden nach [[Peroral|oraler]] Gabe nicht resorbiert und müssen [[parenteral]] – entweder [[intravenös]] oder [[Intramuskuläre Injektion|intramuskulär]] – verabreicht werden. Nach intravenöser Bolusinjektion von 1 Gramm Piperacillin werden Plasmakonzentrationen von 70 mg·L−1 gemessen, bei höherer Dosierung können Konzentrationen von 400 mg·L−1 oder mehr erreicht werden. Durch die rasche Penetration in die [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Bakterienzellwand]] wird eine gute Kryptizität erreicht. Die maximalen Plasmaspiegel sind niedriger nach intravenöser Kurzinfusion. Die [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] beträgt 20 % und die [[Bioverfügbarkeit]] ist 100 % bei intravenöser, 70 bis 80 % bei intramuskulärer Applikation. Da der Wirkstoff rasch und überwiegend unverändert mit einer [[Plasmahalbwertszeit|Eliminationshalbwertszeit]] von 65 Minuten zu 80 % (durch [[Glomeruläre Filtrationsrate|glomeruläre Filtration]] und durch tubuläre Sekretion) [[Niere|renal]], zu einem Anteil von 6 bis 15 % durch [[Galle|biliäre Exkretion]] [[Elimination (Pharmakokinetik)|eliminiert]] wird, nehmen die Konzentrationen rasch ab.

Durch die Kombination des β-Lactamase-labilen Piperacillins mit einem [[β-Lactamase-Inhibitor]], wie beispielsweise [[Tazobactam]], kann die [[Antibiotikum-Resistenz|Antibiotika-Resistenz]] von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden (Zudem besteht ein erweitertes Spektrum bei der Initialtherapie lebensbedrohlicher abdominaler Infektionen<ref>Jörg Braun: ''Infektionskrankheiten.'' In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): ''Klinikleitfaden Intensivmedizin.'' 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 437–519, hier: S. 485 f. (''Piperacillin/Tazobactam'').</ref>). β-Lactamase-Inhibitoren üben keine oder kaum direkte antibakterielle Aktivität aus. Sie blockieren bestimmte, klinisch häufig vorkommende β-Lactamasen irreversibel. Die meisten plasmidvermittelten [[Penicillinase]]n werden gehemmt, weniger oder gar nicht die chromosomal vermittelten Cephalosporinasen. Die pharmakokinetischen Eigenschaften der beiden Kombinationspartner sind ähnlich (Zur Behandlung von Pseudomonas-Infektionen wird die Kombination mit einem [[Aminoglykosid]] oder einem [[Chinolon-Antibiotika#Vertreter|Chinolon der zweiten Generation]] empfohlen<ref>Jörg Braun: ''Infektionskrankheiten.'' 2016, S. 486.</ref>).<ref>Holmes, B. ''et al.'' (1984): Piperacillin. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic use. ''Drugs.'' Bd. 28, S. 375–425, PMID 6391888.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
zahlreiche [[Generika]] (D)
;[[Kombinationspräparat]]e
Piperacillin/Tazobactam im Verhältnis 8:1 (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)

== Literatur ==
* [[Ernst Mutschler (Mediziner)|Ernst Mutschler]], Gerd Geisslinger, [[Heyo K. Kroemer]], Sabine Menzel, Peter Ruth: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie'', 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* [https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/piperacillin/ Piperacillin - ein neues Breitspektrum-Penicillin] Artikel in der Zeitschrift für Chemotherapie

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Penicillin]]
[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Thiazolidincarbonsäure]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Piperacillin - Versionsgeschichte

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