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2026-03-04T18:59:55Z

Erwünschte Wirkungen: typo

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pipamperone 200.svg|Strukturformel von Pipamperon]]
| Freiname = Pipamperon
| Andere Namen = * 1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-1,4-bipiperidin-4-carbamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Floropipamid
| Summenformel = C21H30FN3O2
| CAS = * {{CASRN|1893-33-0}} (freie Base)
* {{CASRN|2448-68-2|Q27104205}} (Dihydrochlorid)
| EG-Nummer = 606-172-9
| ECHA-ID = 100.119.828
| PubChem = 4830
| ChemSpider = 4664
| ATC-Code = {{ATC|N05|AD05}}
| DrugBank = DB09286
| Wirkstoffgruppe = [[Antipsychotikum]], [[Sedativum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 375,48 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 124,5–126 [[Grad Celsius|°C]] (Dihydrochlorid)<ref name="MerckIndex">{{Literatur |Titel=The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals |Auflage=14 |Datum=2006 |ISBN=978-0-911910-00-1 |Seiten=1285 |Sprache=en }}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P3246|Name=Pipamperone dihydrochloride|Abruf=2025-02-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Dihydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1.120 mg·kg−1 |Bezeichnung=(Dihydrochlorid) |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Pipamperon''' ist ein [[Psychopharmakon]] aus der Gruppe der niederpotenten [[Neuroleptikum#Pharmakologie|Neuroleptika (Antipsychotika)]] und gehört zu den [[Butyrophenone]]n. Es wirkt deutlich [[Sedierung|sedierend]] und weniger [[Antipsychotikum|antipsychotisch]]. Pipamperon wurde Anfang der 1960er-Jahre von [[Janssen Pharmaceutica]] entwickelt<ref>[https://flexikon.doccheck.com/de/Pipamperon Pipamperon]</ref> und ab 1963 in den USA klinisch getestet.<ref>[https://books.google.de/books?id=6O2rPJnyhj0C&pg=PA252&redir_esc=y#v=onepage&q=janss&f=false David Healy: The Creation of Psychopharmacology (Seite 252)]</ref>

== Pharmakologie ==
Pipamperon blockiert vor allem [[Serotoninrezeptor]]en, im geringeren Maße [[Dopamin-Rezeptoren|D2- und D4-Rezeptoren]] und [[α1-Adrenozeptor]]en. Pipamperon hat keine Wirkung auf [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinische Acetylcholinrezeptoren]] und [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-H1-Rezeptoren]]. Der Abbau erfolgt über ''N''-[[Dealkylierung]] und [[Oxidation]].

== Erwünschte Wirkungen ==
Pipamperon soll bei innerer Unruhe, [[Schlafstörung]]en, Stimmungsumschwüngen u. ä. regulierend wirken und beispielsweise den Schlaf fördern bzw. anstoßen. Daneben kann es [[Erregung (Medizin)|pathologische Erregungszustände]] oder [[Aggressivität]] vermindern.

== Unerwünschte Wirkungen ==
Im Vergleich zu anderen Neuroleptika zeichnet sich Pipamperon durch seine verhältnismäßige Verträglichkeit aus, [[anticholinerg]]e Nebenwirkungen sind nicht gegeben. Deshalb findet es oftmals auch Einsatz in der [[Gerontopsychiatrie|Geronto-]] und [[Kinder- und Jugendpsychiatrie und -psychotherapie|Kinder- und Jugendpsychiatrie]].

In höheren Dosierungen kann es zu extrapyramidal-motorischen Störungen, sogenannten [[Dyskinesie]]n, kommen. Solche Bewegungsstörungen zeigen sich vornehmlich im orofazialen Bereich (um den Mund bzw. im Gesicht). Sie können als [[Frühdyskinesie]]n oder [[Spätdyskinesie]]n auftreten, wobei Pipamperon ein niederpotentes Neuroleptikum ist und Spätdyskinesien vor allem bei hochpotenten [[Neuroleptikum#Typische und atypische Neuroleptika|typischen Neuroleptika]] auftreten.

Sehr selten kommt das [[Malignes neuroleptisches Syndrom|maligne neuroleptische Syndrom]] vor, welches lebensbedrohend sein kann.

Gastrointestinale Symptome:
[[Appetitlosigkeit]], Übelkeit bis zum Erbrechen.

Endokrine Effekte:
[[Hyperprolaktinämie]], Brustvergrößerung, Regelstörungen.

Kardiovaskuläre Effekte:
Beschleunigter Puls, niedriger Blutdruck, sehr selten kommen Herzrhythmusstörungen ([[QT-Syndrom|QT-Zeit-Verlängerung]]) vor, in einem Fall kam es zu einem Herzstillstand.

Andere Beschwerden im Bereich des ZNS:
Gelegentlich wurde über [[Depression]], Müdigkeit und Benommenheit, Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen und Krampfanfälle berichtet.

Physische Entzugserscheinungen:
Schlaflosigkeit.

== Anwendung ==
Pipamperon wird zumeist als leichtes [[Schlafmittel]] verschrieben. Bei der Behandlung älterer Menschen und bei psychischen Erkrankungen dient es auch als Beruhigungsmittel. Des Weiteren wird es auch Menschen mit aggressivem oder [[Selbstverletzendes Verhalten|autoaggressivem (selbstverletzendem) Verhalten]]<ref>{{Literatur |Online=https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=607 |Titel=Psychopharmaka für nicht-psychotische Kinder |Sammelwerk=pharma-kritik |Band=11 |Nummer=21 |Datum=14. November 1989 }}</ref> verabreicht.
Die [[Plasmahalbwertszeit]] beläuft sich auf 17–22 Stunden.<ref name="KompendiumPharmakotherapie">{{Literatur |Titel=Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie |Auflage=8 |Datum=2011 |ISBN=978-3-642-13043-4 |Seiten=306 }}</ref>

== Kontroverse ==
Das Mittel steht im Mittelpunkt der Vorwürfe gegen den Facharzt für Kinder- und Jugendpsychiatrie sowie -psychotherapie, [[Michael Winterhoff]], infolge seiner langfristigen, teils jahrelangen Verwendung bei Kindern.<ref>{{Internetquelle |autor=tagesschau.de |url=https://www.tagesschau.de/investigativ/wdr/kinderpsychiater-winterhoff-101.html |titel=Schwere Vorwürfe gegen Kinderpsychiater Winterhoff |sprache=de |abruf=2021-08-13}} </ref><ref>[https://www.aerzteblatt.de/news/gefaehrliche-koerperverletzung-anklage-gegen-kinderpsychiater-in-bonn-zugelassen-335a6c39-119a-4fd4-b508-b010d01b6f26 ''Gefährliche Körperverletzung: Anklage gegen Kinderpsychiater in Bonn zugelassen''] Deutsches Ärzteblatt, 27. November 2024</ref><ref>[https://www1.wdr.de/nachrichten/kinderpsychiater-vor-gericht-110.html ''Bonner Kinderpsychiater Winterhoff wegen Körperverletzung vor Gericht''] WDR, 12. Februar 2025</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat|Monopräparate]]:'''

Dipiperon (D, CH), Pipamperon HEXAL Saft (D), diverse Generika (D)

== Siehe auch ==
* [[Liste von Antipsychotika]]

== Weblinks ==
* {{Internetquelle |url= https://web.archive.org/web/20210421014821/https://www.test.de/medikamente/wirkstoff/neuroleptikum-pipamperon-w1107/ |titel=Medikamente im Test: Neuroleptikum Pipamperon |werk=[[test.de]] |abruf=2022-12-04}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Benzoylverbindung]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antipsychotikum]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Pipamperon - Versionsgeschichte

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