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'''Pinene''' (Betonung auf der zweiten Silbe: ''Pinen'') sind eine Gruppe isomerer [[Terpene|Monoterpen]]-[[Kohlenwasserstoffe]], die als farblose Flüssigkeiten vorliegen und Bestandteile [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]] sind. Die Struktur leitet sich von der gesättigten Verbindung [[Pinan (chemische Verbindung)|Pinan]] ab.

== Geschichte ==
[[Datei:G-Pinen.svg|mini|hochkant=0.6|Ein „γ-Pinen“ dieser Struktur entspräche nicht der [[Bredtsche Regel|Bredtschen Regel]]]]

1907 wurden von [[Otto Wallach]] drei Pinene als α, β- und γ-Pinen zugeordnet.<ref>{{Literatur |Autor=O. Wallach, Arnold Blumann |Titel=Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Oele Ueber Nopinon |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=356 |Nummer=1–2 |Datum=1907 |DOI=10.1002/jlac.19073560111 |Seiten=227–249}}</ref> 1921 wurde ein weiterer Vertreter entdeckt und folglich als δ-Pinen bezeichnet.<ref>{{Literatur |Autor=A. Blumann, O. Zeitschel |Titel=Über Verbenen (Dehydro‐α‐pinen) und einige seiner Abkömmlinge |Sammelwerk=[[Chemische Berichte]] |Band=54 |Nummer=5 |Datum=1921 |DOI=10.1002/cber.19210540504 |Seiten=887–894}}</ref> Die von Wallach zugeordnete Konstitution von „γ-Pinen“ wurde 1947 durch [[Harry Schmidt (Chemiker)|Harry Schmidt]] wieder verworfen,<ref>Harry Schmidt: ''Zur Raumisomerie in der Pinanreihe, VI. Mitteil.: cis- und trans-δ-Pinen.'' In: ''Chemische Berichte.'' 80(6), 1947, S. 520–527. [[doi:10.1002/cber.19470800610]]</ref> da sie der [[Bredtsche Regel|Bredtschen Regel]] widerspricht. Die genannten klassischen Bezeichnungen der Pinene (α, β, γ, δ) wurden trotzdem beibehalten, da sie sich bereits zu jener Zeit in der Literatur eingebürgert hatten.

== Vertreter ==
Bekannt sind sechs Pinen-[[Isomere]], je zwei [[Enantiomer]]e von '''α-Pinen''' und '''β-Pinen''' sowie zwei Isomere von '''δ-Pinen''', in der Literatur als (+)-''cis''-δ-Pinen und (–)-''cis''-δ-Pinen beschrieben.<ref>Z. Szakonyia u. a.: ''Regio- and stereoselective synthesis of the enantiomers of monoterpene-based β-amino acid derivatives.'' In: ''[[Tetrahedron: Asymmetry]]'' 18(20), 2007, S. 2442–2447, [[doi:10.1016/j.tetasy.2007.09.028]].</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Pinene'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (+)-α-Pinen || (−)-α-Pinen || (+)-β-Pinen || (−)-β-Pinen || (+)-''cis''-δ-Pinen || (−)-''cis''-δ-Pinen
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| colspan="2" | Pin-2(3)-en 2-Pinen 2,6,6-Trimethylbicyclo- [3.1.1]hept-2-en
| colspan="2" | Pin-2(10)-en 2(10)-Pinen Nopinen Pseudopinen 6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo- [3.1.1]heptan
|
|
|-
| colspan="4" | Pinen, {{INCI|Name=Didehydropinane|ID=39529|Abruf=2021-11-24}}

|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:(+)-a-Pinen.svg|80px|Struktur von (+)-α-Pinen]]
| [[Datei:(-)-a-Pinen.svg|80px|Struktur von (−)-α-Pinen]]
| [[Datei:(+)-b-Pinen.svg|80px|Struktur von (+)-β-Pinen]]
| [[Datei:(-)-b-Pinen.svg|80px|Struktur von (−)-β-Pinen]]
| [[Datei:(+)-cis-d-pinene.svg|90px|(+)-''cis''-δ-Pinen]]
| [[Datei:(-)-cis-d-pinene.svg|90px|(−)-''cis''-δ-Pinen]]
|-
| rowspan="3" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|7785-70-8}} || {{CASRN|7785-26-4|Q300852}} || {{CASRN|19902-08-0|Q27121761|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|18172-67-3|Q27103655}} || ||
|-
| colspan="2" | {{CASRN|80-56-8|Q27104380}} (unspezifiziert)
| colspan="2" | {{CASRN|127-91-3|Q300928}} (unspezifiziert)
|
|
|-
| colspan="4" | {{CASRN|1330-16-1|Q26990374}} (Isomerengemisch)
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|82227}} || {{PubChem|440968}} || {{PubChem|10290825}} || {{PubChem|440967}} || || {{PubChem|12314302}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C10H16
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 136,24 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch<ref name="GESTIS alpha" /><ref name="GESTIS beta" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| colspan="2" | −55 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS alpha" />
| colspan="2" | −61 °C<ref name="GESTIS beta" />
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| colspan="2" | 155 °C<ref name="GESTIS alpha" />
| colspan="2" | 165–166 °C<ref name="GESTIS beta" />
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| colspan="2" | 0,86 g·cm−3 (15 °C)<ref name="GESTIS alpha" />
| colspan="2" | 0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="oc">R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: ''Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons.'' In: ''[[Analytical Chemistry|Anal. Chem.]]'' 26, 1954, S. 1726–1737. [[doi:10.1021/ac60095a014]].</ref>
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| colspan="2" | 5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS alpha" />
| colspan="2" | 2,66 hPa
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="4" | praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS alpha" /><ref name="GESTIS beta" />
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]
| colspan="2" | 1,4653 (20 °C)<ref name="oc" />
| colspan="2" | 1,4768 (20 °C)<ref name="oc" />
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| colspan="2" | 33 °C<ref name="GESTIS alpha">{{GESTIS|Name=alpha-Pinen|ZVG=491170|CAS=80-56-8|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| colspan="2" | 36 °C<ref name="GESTIS beta">{{GESTIS|Name=beta-Pinen|ZVG=492888|CAS=|Abruf=2023-01-03}}</ref>
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|02|07}}{{GHS-Piktogramme|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS alpha" />
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung<ref name="Sigma+B">{{Sigma-Aldrich|SIAL|80607|Name=(+)-β-Pinene|Abruf=2018-08-30}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|02|08}}{{GHS-Piktogramme|07|09}}Gefahr<ref name="GESTIS beta" />
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan="2" | {{H-Sätze|226|304|315|317|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|304|315|317|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
|-
| colspan="2" | {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|/}}
|-
| colspan="2" | {{P-Sätze|210|273|280|301+310|303+361+353|331}}
| {{P-Sätze|310|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|273|280|301+310+331|302+352}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|/}}
|-
|}

== Vorkommen ==
Die α- und β-Pinene kommen in den ätherischen Ölen zahlreicher Pflanzen vor, unter anderem bei vielen [[Koniferen]], wo der Anteil bis zu 90 % ausmacht.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Kele A. C. Vespermann, Bruno N. Paulino, Mayara C. S. Barcelos, Marina G. Pessôa, Glaucia M. Pastore, Gustavo Molina |Titel=Biotransformation of α- and β-pinene into flavor compounds |Sammelwerk=Applied Microbiology and Biotechnology |Band=101 |Nummer=5 |Datum=2017-03 |DOI=10.1007/s00253-016-8066-7 |Seiten=1805–1817}}</ref><ref name=":1">{{Literatur |Autor=Layal Fahed, Madona Khoury, Didier Stien, Naïm Ouaini, Véronique Eparvier, Marc El Beyrouthy |Titel=Essential Oils Composition and Antimicrobial Activity of Six Conifers Harvested in Lebanon |Sammelwerk=Chemistry & Biodiversity |Band=14 |Nummer=2 |Datum=2017-02 |DOI=10.1002/cbdv.201600235 |Seiten=e1600235}}</ref> In der [[Waldkiefer]] ist α(+)-Pinen die Hauptkomponente, während β-Pinen in geringer Menge vorkommt.<ref>{{Literatur |Autor=Martina Allenspach, Claudia Valder, Daniela Flamm, Francesca Grisoni, Christian Steuer |Titel=Verification of Chromatographic Profile of Primary Essential Oil of Pinus sylvestris L. Combined with Chemometric Analysis |Sammelwerk=Molecules |Band=25 |Nummer=13 |Datum=2020-06-28 |DOI=10.3390/molecules25132973 |PMC=7411901 |PMID=32605289 |Seiten=2973}}</ref><ref name=":3">{{Literatur |Autor=Kristina Sjödin, Monika Persson, Jenny Fäldt, Inger Ekberg, Anna-Karin Borg-Karlson |Titel=[No title found] |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Ecology]] |Band=26 |Nummer=7 |Datum=2000 |DOI=10.1023/A:1005547131427 |Seiten=1701–1720}}</ref> In der Fichte kommt vor allem α-(–)-Pinen vor.<ref name=":3" /> α- und β-Pinen machen auch den Hauptbestandteil von [[Terpentin]] bzw. [[Terpentinöl]] aus, die aus Koniferen gewonnen werden.<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=Shou-Ji Zhu, Shi-Chao Xu, Zhen-Dong Zhao |Titel=An efficient synthesis method targeted to a novel aziridine derivative of p-menthane from turpentine and its herbicidal activity |Sammelwerk=Natural Product Research |Band=31 |Nummer=13 |Datum=2017-07-03 |DOI=10.1080/14786419.2017.1280494 |Seiten=1536–1543}}</ref> Das ätherische Öl der [[Libanon-Zeder]] enthält etwa 39,7 % α-Pinen und 14,7 % β-Pinen, das der [[Mittelmeer-Zypresse]] etwa 57,5 % α-Pinen und 3 % β-Pinen.<ref name=":1" /> Außerdem kommen Pinene in den Ölen von [[Sumpf-Kiefer]]<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>, [[Wacholder]]<ref name="FFJ_1995_203">{{Literatur |Autor=R. Hiltunen, I. Laakso |Titel=Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=10 |Nummer=3 |Datum=1995-05 |Seiten=203 |DOI=10.1002/ffj.2730100314}}</ref>, mehrerer Eucalyptus-Arten (α- und β-Pinen in ''[[Eucalyptus grandis|E. grandis]]''<ref>{{Literatur |Autor=Alejandro Lucia, Paola Gonzalez Audino, Emilia Seccacini, Susana Licastro, Eduardo Zerba, Hector Masuh |Titel=LARVICIDAL EFFECT OF EUCALYPTUS GRANDIS ESSENTIAL OIL AND TURPENTINE AND THEIR MAJOR COMPONENTS ON AEDES AEGYPTI LARVAE |Sammelwerk=Journal of the American Mosquito Control Association |Band=23 |Nummer=3 |Datum=2007-09 |DOI=10.2987/8756-971X(2007)23[299:LEOEGE]2.0.CO;2 |Seiten=299–303}}</ref> und ''[[Eucalyptus tereticornis|E. tereticornis]]''<ref>{{Literatur |Autor=Davi Matthews Jucá, Moisés da Silva, Raimundo Palheta Junior, Francisco de Lima, Willy Okoba, Saad Lahlou, Ricardo de Oliveira, Armênio dos Santos, Pedro Magalhães |Titel=The Essential Oil of Eucalyptus tereticornis and its Constituents, α- and β-Pinene, Show Accelerative Properties on Rat Gastrointestinal Transit |Sammelwerk=Planta Medica |Band=77 |Nummer=01 |Datum=2011-01 |DOI=10.1055/s-0030-1250116 |Seiten=57–59}}</ref>, β-Pinen ''[[Roter Eukalyptus|E. camaldulensis]]''<ref>{{Literatur |Autor=Andreas Giamakis, Ourania Kretsi, Ioanna Chinou, Caroline G. Spyropoulos |Titel=Eucalyptus camaldulensis: volatiles from immature flowers and high production of 1,8-cineole and β-pinene by in vitro cultures |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=58 |Nummer=2 |Datum=2001-09 |DOI=10.1016/S0031-9422(01)00193-5 |Seiten=351–355}}</ref>) sowie von ''[[Pinus kesiya]]'', ''[[Pinus gerardiana]]'' und ''[[Pinus roxburghii]]''<ref name="Dr. Dukes A">{{DrDukesDB|ID=49366|Typ=c |Name=ALPHA-PINENE |Abruf=2021-08-29}}</ref><ref name="Dr. Dukes B">{{DrDukesDB|ID=50446|Typ=c |Name=BETA-PINENE |Abruf=2021-08-29}}</ref> vor.

α- und β-Pinen gehören zu den wichtigsten Komponenten des ätherischen Öls aus [[Pfeffer]]körnern (''Piper nigrum'').<ref>{{Literatur |Autor=Dosoky, Satyal, Barata, da Silva, Setzer |Titel=Volatiles of Black Pepper Fruits (Piper nigrum L.) |Sammelwerk=Molecules |Band=24 |Nummer=23 |Datum=2019-11-21 |DOI=10.3390/molecules24234244 |PMC=6930617 |PMID=31766491 |Seiten=4244}}</ref> Außerdem gehören sie zu den wichtigsten Terpenen in [[Hanf (Art)|Cannabis]]<ref>{{Literatur |Autor=Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan |Titel=Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (–)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa |Sammelwerk=Natural Product Communications |Band=2 |Nummer=3 |Datum=2007-03 |DOI=10.1177/1934578X0700200301 |Seiten=1934578X0700200}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Eric P. Baron |Titel=Medicinal Properties of Cannabinoids, Terpenes, and Flavonoids in Cannabis, and Benefits in Migraine, Headache, and Pain: An Update on Current Evidence and Cannabis Science |Sammelwerk=Headache: The Journal of Head and Face Pain |Band=58 |Nummer=7 |Datum=2018-07 |DOI=10.1111/head.13345 |Seiten=1139–1186}}</ref> und kommen in [[Dill (Pflanze)|Dill]]<ref name="JSFA_1984_1188">{{Literatur |Autor=Robert J. Clark, Robert C. Menary |Titel=The effect of harvest date on the yield and composition of Tasmanian dill oil (Anethum graveolens L.) |Sammelwerk=[[Journal of the Science of Food and Agriculture]] |Band=35 |Nummer=11 |Datum=1984-11 |Seiten=1188 |DOI=10.1002/jsfa.2740351108}}</ref>, [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref> [[Moschus-Erdbeere]]n,<ref name="ZNF1973-488">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler |Titel=Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten |Jahr=1973 |Startseite=488 |Endseite=493}}</ref> [[Wermutkraut]]<ref name="ZNaturf1981-370">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch |Titel=Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. |Jahr=1981 |Startseite=369 |Endseite=377 |URL= }}</ref>, in der [[Myrte]] (''Myrtus communis'')<ref>{{Literatur |Autor=Bahman Fazeli-Nasab, Riyaz Z. Sayyed, Ali Sobhanizadeh |Titel=In Silico Molecular Docking Analysis of α-Pinene: An Antioxidant and Anticancer Drug Obtained from Myrtus communis |Sammelwerk=International Journal of Cancer Management |Band=14 |Nummer=2 |Datum=2021-03-01 |DOI=10.5812/ijcm.89116}}</ref>, [[Fenchel]] (''Foeniculum vulgare'')<ref>{{Literatur |Autor=Petras Rimantas Venskutonis, Airidas Dapkevicius, Teris A. van Beek |Titel=Essential Oils of Fennel (Foeniculum vulgare Mill.) from Lithuania |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=8 |Nummer=2 |Datum=1996-03 |DOI=10.1080/10412905.1996.9700598 |Seiten=211–213 }}</ref>, manchmal in [[Petersilie]] (''Petroselinum crispum'')<ref>{{Literatur |Autor=Sa Petropoulos, D Daferera, Ca Akoumianakis, Hc Passam, Mg Polissiou |Titel=The effect of sowing date and growth stage on the essential oil composition of three types of parsley(Petroselinum crispum) |Sammelwerk=Journal of the Science of Food and Agriculture |Band=84 |Nummer=12 |Datum=2004-09 |DOI=10.1002/jsfa.1846 |Seiten=1606–1610}}</ref>, [[Echte Guave|Guave]] (''Psidium guajava'')<ref>{{Literatur |Autor=Jorge A. Pino, Rolando Marbot, Carlos Vázquez |Titel=Characterization of Volatiles in Costa Rican Guava [ Psidium friedrichsthalianum (Berg) Niedenzu] Fruit |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=50 |Nummer=21 |Datum=2002-10-01 |DOI=10.1021/jf011456i |Seiten=6023–6026}}</ref>, sowie [[Echter Koriander|Koriander]] (''Coriandrum sativum'')<ref>{{Literatur |Autor=Samad Nejad Ebrahimi, Javad Hadian, Hamid Ranjbar |Titel=Essential oil compositions of different accessions of Coriandrum sativum L. from Iran |Sammelwerk=Natural Product Research |Band=24 |Nummer=14 |Datum=2010-09-10 |DOI=10.1080/14786410903132316 |PMC=2931356 |PMID=20803372 |Seiten=1287–1294}}</ref> vor.

Das ätherische Öl von ''[[Boswellia sacra]]'' besteht zu etwa zwei Dritteln aus α-Pinen, außerdem sind einige Prozent β-Pinen enthalten.<ref>{{Literatur |Autor=Cole L. Woolley, Mahmoud M. Suhail, Brett L. Smith, Karen E. Boren, Lindsey C. Taylor, Marc F. Schreuder, Jeremiah K. Chai, Hervé Casabianca, Sadqa Haq, Hsueh-Kung Lin, Ahmed A. Al-Shahri, Saif Al-Hatmi, D. Gary Young |Titel=Chemical differentiation of Boswellia sacra and Boswellia carterii essential oils by gas chromatography and chiral gas chromatography–mass spectrometry |Sammelwerk=Journal of Chromatography A |Band=1261 |Datum=2012-10 |DOI=10.1016/j.chroma.2012.06.073 |Seiten=158–163}}</ref> Das von [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis'') enthält bis über 50 % α-Pinen<ref>{{Literatur |Autor=Arthur O. Tucker, Michael J. Maciarello |Titel=The essential oils of some rosemary cultivars |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=1 |Nummer=4–5 |Datum=1986-09 |DOI=10.1002/ffj.2730010402 |Seiten=137–142}}</ref>, das von [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]] (''Myristica fragrans'') je etwa 10 % α- und β-Pinen<ref>{{Literatur |Autor=Gomathi Periasamy, Aman Karim, Mebrahtom Gibrelibanos, Gereziher Gebremedhin, Anwar-ul-Hassan Gilani |Titel=Nutmeg (Myristica fragrans Houtt.) Oils |Sammelwerk=Essential Oils in Food Preservation, Flavor and Safety |Verlag=Elsevier |Datum=2016 |ISBN=978-0-12-416641-7 |DOI=10.1016/b978-0-12-416641-7.00069-9 |Seiten=607–616}}</ref>, das von [[Echter Sellerie|Sellerie]] (''Apium graveolens'') enthält ebenfalls α- und β-Pinen<ref>{{Literatur |Autor=Sameh Baananou, Ibtissem Bouftira, Amor Mahmoud, Kamel Boukef, Bruno Marongiu, Naceur A. Boughattas |Titel=Antiulcerogenic and antibacterial activities of Apium graveolens essential oil and extract |Sammelwerk=Natural Product Research |Band=27 |Nummer=12 |Datum=2013-06 |DOI=10.1080/14786419.2012.717284 |Seiten=1075–1083}}</ref>, das von [[Kreuzkümmel]] (''Cuminum cyminum'') vor allem β-Pinen<ref>{{Literatur |Autor=Nicola S. Iacobellis, Pietro Lo Cantore, Francesco Capasso, Felice Senatore |Titel=Antibacterial Activity of Cuminum cyminum L. and Carum carvi L. Essential Oils |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=53 |Nummer=1 |Datum=2005-01-01 |DOI=10.1021/jf0487351 |Seiten=57–61 }}</ref>, das von [[Echter Kümmel|Kümmel]] kleine Mengen α-Pinen.<ref>{{Literatur |Autor=Ain Raal, Elmar Arak, Anne Orav |Titel=The content and composition of the essential oil Found in Carum carvi L. commercial fruits obtained from different countries |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=24 |Nummer=1 |Datum=2012-02 |DOI=10.1080/10412905.2012.646016 |Seiten=53–59 }}</ref>

α-Pinen ist eine wichtige Komponente im [[Pheromon|Sexualpheromon]] der weiblichen [[Olivenfruchtfliege]].<ref>{{Literatur |Autor=Christos D. Gerofotis, Charalampos S. Ioannou, Nikos T. Papadopoulos |Titel=Aromatized to Find Mates: α-Pinene Aroma Boosts the Mating Success of Adult Olive Fruit Flies |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=8 |Nummer=11 |Datum=2013-11-19 |DOI=10.1371/journal.pone.0081336 |PMC=3834339 |PMID=24260571 |Seiten=e81336}}</ref> Propolis enthält bis zu 46 % α-Pinen und bis zu 21 % β-Pinen.<ref>{{Literatur |Autor=Guy Kamatou, Maxleene Sandasi, Sidonie Tankeu, Sandy van Vuuren, Alvaro Viljoen |Titel=Headspace analysis and characterisation of South African propolis volatile compounds using GCxGC–ToF–MS |Sammelwerk=Revista Brasileira de Farmacognosia |Band=29 |Nummer=3 |Datum=2019-05 |DOI=10.1016/j.bjp.2018.12.002 |Seiten=351–357}}</ref>

α-Pinen gehört neben [[Toluol]] zu den mengenmäßig wichtigsten flüchtigen Verbindungen, die von Möbeln abgesondert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Duy Xuan Ho, Ki-Hyun Kim, Jong Ryeul Sohn, Youn Hee Oh, Ji-Won Ahn |Titel=Emission Rates of Volatile Organic Compounds Released from Newly Produced Household Furniture Products Using a Large-Scale Chamber Testing Method |Sammelwerk=The Scientific World JOURNAL |Band=11 |Datum=2011 |DOI=10.1100/2011/650624 |PMC=3201684 |PMID=22125421 |Seiten=1597–1622}}</ref>

<gallery class="center">
Oberbarnim, Waldkiefer, ND MOL 22.jpg|Waldkiefer
Piper nigrum (Black Pepper).jpg|Pfefferkörner
Myrtus communis L. subsp. communis - 52504792429.png|Myrte
Wild fennel flowers.jpg|Fenchel
Corteccia-Boswellia.jpg|''Boswellia sacra''
Muscade.jpg|Muskatnuss
Bactrocera oleae 60003340.jpg|Olivenfruchtfliege
</gallery>

== Biosynthese ==
α-Pinen und β-Pinen werden beide aus [[Geranylpyrophosphat]] durch Cyclisierung von [[Linalool]]-pyrophosphat gefolgt durch Umlagerung eines Wasserstoffatoms synthetisiert.

[[Datei:Pinene biosynthesis en.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Biosynthese von Pinenen]]

== Synthese ==
[[Datei:Hagemanns.svg|mini|links|Hagemanns Ester]]

α- und β-Pinen können ausgehend vom [[Hagemann-Ester]] synthetisiert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Mary Alice Upshur, Marvin M. Vega, Ariana Gray Bé, Hilary M. Chase, Yue Zhang, Aashish Tuladhar, Zizwe A. Chase, Li Fu, Carlena J. Ebben, Zheming Wang, Scot T. Martin, Franz M. Geiger, Regan J. Thomson |Titel=Synthesis and surface spectroscopy of α-pinene isotopologues and their corresponding secondary organic material |Sammelwerk=Chemical Science |Band=10 |Nummer=36 |Datum=2019 |DOI=10.1039/C9SC02399B |PMC=6844218 |PMID=31803417 |Seiten=8390–8398}}</ref>

== Eigenschaften ==
Pinene sind wenig flüchtige, entzündliche, klare Flüssigkeiten mit terpentinartigem Geruch, weniger dicht als Wasser, und in Wasser unlöslich.<ref name="GESTIS alpha" /><ref name="GESTIS beta" /> Ihre Schmelz- und Siedetemperaturen sowie ihre [[Dichte]]n unterscheiden sich nur geringfügig. α-Pinen oxidiert üblicherweise zu [[Verbenon]], [[Myrtenol]], [[Pinenoxid]] und weiteren Produkten.<ref>{{Literatur |Autor=U. Neuenschwander |Titel=Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene |Sammelwerk=[[ChemSusChem]] |Band=3 |Nummer=1 |Datum=2010 |Seiten=75–84 |DOI=10.1002/cssc.200900228}}</ref>

=== Toxikologie ===
α-Pinen in höheren Dosen wird durch seine Reizwirkung auf Augen, Atemwege und Haut, und mögliche neuro- und nephrotoxische Wirkungen als gesundheitsschädlich eingestuft. Auch β-Pinen wirkt reizend.

=== Risikobewertung ===
Pin-2(10)-en wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Pin-2(10)-en waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von [[Griechenland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/f6037e91-1d7d-feb5-8b69-8fad79482afc ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''], 2015.</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.038.222 |Name=(-)-pin-2(10)-ene |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2019-05-20}}</ref>

=== Pharmakologische Eigenschaften ===
α-Pinen hat in verschiedenen Studien (vor allem ''[[in vitro]]'') Wirkungen gezeigt (z. B. [[Antimikrobielle Wirkstoffe|antibakteriell]], [[fungizid]] und gegen [[Krebs (Medizin)|Krebs]]), durch die es sich möglicherweise für eine zukünftige medizinische Anwendung eignet. Die Wirkungen sind je nach Stereoisomer unterschiedlich ausgeprägt.<ref name=":2">{{Literatur |Autor=Martina Allenspach, Christian Steuer |Titel=α-Pinene: A never-ending story |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=190 |Datum=2021-10 |DOI=10.1016/j.phytochem.2021.112857 |Seiten=112857}}</ref> α-Pinen wirkt möglicherweise [[Entzündungshemmung|antientzündlich]]<ref>{{Literatur |Autor=Ethan B Russo |Titel=Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects |Sammelwerk=British Journal of Pharmacology |Band=163 |Nummer=7 |Datum=2011-08-01 |DOI=10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x |PMC=3165946 |PMID=21749363 |Seiten=1344–1364}}</ref> und zumindest ''in vitro'' antimikrobiell<ref>{{Literatur |Autor=Lorenzo Nissen, Alessandro Zatta, Ilaria Stefanini, Silvia Grandi, Barbara Sgorbati |Titel=Characterization and antimicrobial activity of essential oils of industrial hemp varieties (Cannabis sativa L.) |Sammelwerk=Fitoterapia |Band=81 |Nummer=5 |Datum=2010-07-01 |DOI=10.1016/j.fitote.2009.11.010 |Seiten=413–419}}</ref> und fungizid gegen Arten der Gattung ''[[Candida (Pilze)|Candida]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Jefferson Rodrigues Nóbrega, Daniele de Figuerêdo Silva, Francisco Patricio de Andrade Júnior, Paula Mariane Silva Sousa, Pedro Thiago Ramalho de Figueiredo, Laísa Vilar Cordeiro, Edeltrudes de Oliveira Lima |Titel=Antifungal action of α-pinene against Candida spp. isolated from patients with otomycosis and effects of its association with boric acid |Sammelwerk=Natural Product Research |Band=35 |Nummer=24 |Datum=2021-12-17 |DOI=10.1080/14786419.2020.1837803 |Seiten=6190–6193}}</ref> In niedrigen Dosen wirkt α-Pinen [[Bronchospasmolytikum|bronchospasmolytisch]].<ref>{{Literatur |Autor=A. A. Falk, M. T. Hagberg, A. E. Lof, E. M. Wigaeus-Hjelm, T. P. Wang |Titel=Uptake, distribution and elimination of alpha-pinene in man after exposure by inhalation |Sammelwerk=Scand J Work Environ Health. |Band=16 |Datum=1990 |PMID=2255878 |Seiten=372–378}}</ref> α-(+)-, α-(–)- und β-(–)-Pinen wirken ''in vitro'' als Inhibitoren der [[Acetylcholinesterase]].<ref>{{Literatur |Autor=Mitsuo Miyazawa, Chikako Yamafuji |Titel=Inhibition of Acetylcholinesterase Activity by Bicyclic Monoterpenoids |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=53 |Nummer=5 |Datum=2005-03-01 |DOI=10.1021/jf040019b |Seiten=1765–1768}}</ref>

Es gibt Hinweise, dass Terpene im Allgemeinen und (+)-α-Pinen im Besonderen möglicherweise die pharmakologischen Effekte von [[Cannabinoide]]n (z. B. [[Cannabidiol]]) verstärken, was als Entourage-Effekt bezeichnet wird. Die Existenz dieses Effekts ist allerdings umstritten, insbesondere gibt es bisher keine klinischen Studien, die ihn belegen.<ref name=":2" /><ref>{{Literatur |Autor=Ethan B Russo |Titel=Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects: Phytocannabinoid-terpenoid entourage effects |Sammelwerk=British Journal of Pharmacology |Band=163 |Nummer=7 |Datum=2011-08 |DOI=10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x |PMC=3165946 |PMID=21749363 |Seiten=1344–1364}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Tarmo Nuutinen |Titel=Medicinal properties of terpenes found in Cannabis sativa and Humulus lupulus |Sammelwerk=European Journal of Medicinal Chemistry |Band=157 |Datum=2018-09 |DOI=10.1016/j.ejmech.2018.07.076 |Seiten=198–228}}</ref>

== Verwendung ==
Pinene werden als Aromastoffe verwendet. In der [[Europäische Union|EU]] ist α-Pinen unter der [[FL-Nummer]] 01.004 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-3391 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-08-26}}</ref> Eine analoge Zulassung besteht für β-Pinen unter der FL-Nummer 01.003.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-3390 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-08-26}}</ref> Die [[Geruchsschwelle]] von α-Pinen ist etwa 2,5-62 ppb, die [[Geschmacksschwelle]] etwa 10 ppm; die jährliche Verwendung (unter anderem zur Aromatisierung von [[Bonbon]]s und [[Kaugummi]]) liegt über zehn Tonnen. Bei β-Pinen liegt die Geruchsschwelle bei 140 ppb, die Geschmacksschwelle bei 15-100 ppm und die Verwendungsmenge bei einigen Tonnen pro Jahr.<ref name=":0" />

Pinene können als Edukte für die Synthese diverser weiterer Verbindungen dienen. Säurekatalysiert (mit [[Essigsäure]] und [[Phosphorsäure]]) oder durch mikrobielle Umwandlungen können α- und β-Pinen zu [[Terpineole|Terpineol]] umgesetzt werden.<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=Tirto Prakoso, Jonathan Hanley, Mellisa Nathania Soebianta, Tatang Hernas Soerawidjaja, Antonius Indarto |Titel=Synthesis of Terpineol from α-Pinene Using Low-Price Acid Catalyst |Sammelwerk=Catalysis Letters |Band=148 |Nummer=2 |Datum=2018-02 |DOI=10.1007/s10562-017-2267-2 |Seiten=725–731}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Shi-Wei Liu, Shi-Tao Yu, Fu-Sheng Liu, Cong-Xia Xie, Lu Li, Kai-Hui Ji |Titel=Reactions of α-pinene using acidic ionic liquids as catalysts |Sammelwerk=Journal of Molecular Catalysis A: Chemical |Band=279 |Nummer=2 |Datum=2008-01-18 |DOI=10.1016/j.molcata.2007.06.026 |Seiten=177–181}}</ref> Aus α-Pinen können [[Verbenole|Verbenol]] und [[Verbenon]] biotechnologisch gewonnen werden.<ref name=":0" /> Auch Aminosäurederivate<ref>{{Literatur |Autor=Zsolt Szakonyi, Ferenc Fülöp |Titel=Monoterpene-based chiral β-amino acid derivatives prepared from natural sources: syntheses and applications |Sammelwerk=Amino Acids |Band=41 |Nummer=3 |Datum=2011-08 |DOI=10.1007/s00726-011-0891-5 |Seiten=597–608}}</ref> und andere Verbindungen<ref>{{Literatur |Autor=Ralf G. Berger |Titel=Biotechnology of flavours—the next generation |Sammelwerk=Biotechnology Letters |Band=31 |Nummer=11 |Datum=2009-11 |DOI=10.1007/s10529-009-0083-5 |Seiten=1651–1659}}</ref> können ausgehend von Pinenen hergestellt werden.

== Nachweis ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung kommt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung von [[Gaschromatographie]] und [[Massenspektrometrie]] zum Einsatz.<ref>{{Literatur |Autor=Ivana Bonaccorsi, Danilo Sciarrone, Luisa Schipilliti, Paola Dugo, Luigi Mondello, Giovanni Dugo |Titel=Multidimensional enantio gas chromtography/mass spectrometry and gas chromatography–combustion-isotopic ratio mass spectrometry for the authenticity assessment of lime essential oils (C. aurantifolia Swingle and C. latifolia Tanaka) |Sammelwerk=Journal of Chromatography A |Band=1226 |Datum=2012-02 |DOI=10.1016/j.chroma.2011.10.038 |Seiten=87–95}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Hainan Sun, Ting Zhang, Qingqing Fan, Xiangyu Qi, Fei Zhang, Weimin Fang, Jiafu Jiang, Fadi Chen, Sumei Chen |Titel=Identification of Floral Scent in Chrysanthemum Cultivars and Wild Relatives by Gas Chromatography-Mass Spectrometry |Sammelwerk=Molecules |Band=20 |Nummer=4 |Datum=2015-03-25 |DOI=10.3390/molecules20045346 |PMC=6272594 |PMID=25816078 |Seiten=5346–5359}}</ref> Auch die Anwendung der [[Olfaktometrie]] wird zur Identifizierung und Charakterisierung herangezogen.<ref>{{Literatur |Autor=Zuobing Xiao, Binbin Fan, Yunwei Niu, Minling Wu, Junhua Liu, Shengtao Ma |Titel=Characterization of odor-active compounds of various Chrysanthemum essential oils by gas chromatography–olfactometry, gas chromatography–mass spectrometry and their correlation with sensory attributes |Sammelwerk=Journal of Chromatography B |Band=1009-1010 |Datum=2016-01 |DOI=10.1016/j.jchromb.2015.12.029 |Seiten=152–162}}</ref>

== Literatur ==
* Dennis Hobuß: ''α- und β-Pinen: Vielseitige chirale Kohlenstoffgerüste für die asymmetrische Katalyse''. WiKu-Wissenschaftsverlag Dr. Stein, Duisburg/Köln 2007, ISBN 978-3-86553-225-1.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alken| Pinene]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Pinene]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Terpen| Pinene]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Pinene - Versionsgeschichte

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