https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PindololPindolol - Versionsgeschichte2026-05-31T19:17:13ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pindolol&diff=1078900&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:17:39Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:(±)-Pindolol Enantiomers Structural Formulae.png|280px|Strukturformeln der beiden Enantiomeren von (±)-Pindolol]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-Pindolol (oben) und (''S'')-Pindolol (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]<br />
| Freiname = Pindolol<br />
| Andere Namen = *(±)-Pindolol<br />
* (''RS'')-Pindolol<br />
* ''rac''-Pindolol<br />
* <small>DL</small>-Pindolol<br />
* (±)-1-(1''H''-Indol-4-yloxy)-3-(1-methylethylamino)propan-2-ol<br />
* (''RS'')-1-(1''H''-Indol-4-yloxy)-3-(1-methylethylamino)propan-2-ol<br />
* <small>DL</small>-1-(1''H''-Indol-4-yloxy)-3-(1-methylethylamino)propan-2-ol<br />
* ''rac''-1-(1''H''-Indol-4-yloxy)-3-(1-methylethylamino)propan-2-ol<br />
* 1-(1''H''-Indol-4-yloxy)-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol (IUPAC)<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|13523-86-9}}<br />
| EG-Nummer = 236-867-9<br />
| ECHA-ID = 100.033.501<br />
| PubChem = 4828<br />
| ChemSpider = 4662<br />
| DrugBank = DB00960<br />
| ATC-Code = {{ATC|C07|AA03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Betablocker]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 248,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 167–171 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = Wasser: 7880 mg·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P0778|Name=Pindolol|Abruf=2011-04-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=263 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=13523-86-9|Name=Pindolol|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pindolol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Betablocker]] und wird unter anderem zur Behandlung der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] (Bluthochdruck) eingesetzt. Ebenfalls kann es in der Rettungsmedizin eingesetzt werden, zur Behandlung der [[Supraventrikuläre Tachykardie|supraventrikulären Tachykardie]], die nach der Gabe von [[Nitroglycerin]] auftreten kann.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
Pindolol gehört zur Gruppe der nichtselektiven Betablocker, da es nicht spezifisch an die [[Β1-Adrenozeptor|β<sub>1</sub>-Adrenozeptoren]] bindet. Die relative Wirkstärke im Vergleich zum Propranolol beträgt 5. Pindolol weist eine intrinsische sympathomimetische Aktivität ([[Intrinsische Aktivität|ISA]]) auf, ebenso wie die Betablocker [[Acebutolol]] und [[Oxprenolol]]. Im Gegensatz zu Betablockern ohne ISA weisen die Betablocker mit ISA keine günstige Wirkung beim Myokardinfarkt auf. Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen als Betablocker ohne ISA.<br />
<br />
=== Reaktionsvermögen ===<br />
Auch bei bestimmungsgemäßer Einnahme kann das Reaktionsvermögen so weit herabgesetzt sein, dass eine aktive Teilnahme am Straßenverkehr oder das Bedienen von Maschinen nicht empfohlen wird.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
<br />
=== Pharmakokinetik ===<br />
Das fettlösliche Pindolol wird nach oraler Aufnahme gut resorbiert und hat eine [[Plasmahalbwertszeit]] von 3 bis 6 Stunden. Es unterliegt einem geringeren [[First-Pass-Effekt]] als das Propranolol, die [[Bioverfügbarkeit]] ist sehr variabel und schwankt zwischen 40 und 90 %. Die Plasmaproteinbindung des Pindolol beträgt 60 %. Das Pindolol wird in der Niere zu 40 % ausgeschieden.<br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
<br />
=== Stereochemie ===<br />
Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakodynamik und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.<ref name="Ariëns">E. J. Ariëns, ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology'', [[European Journal of Clinical Pharmacology]] 26 (1984) 663–668. PMID 6092093.</ref> Pindolol wird als [[Racemat]] eingesetzt, das aktive Stereoisomer ([[Eutomer]]) ist die (''S'')-Form.<ref name="Agustiana">Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa:'' Single enantiomeric β-blockers—The existing technologies'', Process Biochemistry ''45'' ('''2010''') 1587–1604.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Glauco-Stulln (D), Viskaldix (D, CH), Visken (D, A, CH)<br />
<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
Viskenit (A)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* T. Karow / R. Lang-Roth: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie''. 2003 S. 62 – S. 66<br />
* G. Herold: ''Innere Medizin'' 2004<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Alkylarylether]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Alkylamin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Betablocker]]</div>imported>ChemoBot