https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Pinakol-KupplungPinakol-Kupplung - Versionsgeschichte2026-06-08T01:00:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pinakol-Kupplung&diff=422241&oldid=previmported>Orci: /* Einzelnachweise */ kat2024-12-02T10:05:12Z<p><span class="autocomment">Einzelnachweise: </span> kat</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Pinakol-Kupplung''' ist eine [[chemische Reaktion]] aus dem Feld der [[organische Chemie|organischen Chemie]]. <br />
<br />
Sie wurde 1859 von [[Wilhelm Rudolph Fittig]] zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Pinakol]]en beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=R. Fittig |Titel=Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure |Sammelwerk=Annalen der Chemie und Pharmacie |Band=110 |Nummer=1 |Jahr=1859 |Seiten=23 |DOI=10.1002/jlac.18591100104 |Online=https://archive.org/stream/annalenderchemi38liebgoog#page/n420/mode/2up}}</ref> Durch diese Reaktion werden [[Ketone]] oder [[Aldehyd]]e durch Umsetzung mit Metallen (z. B. [[Magnesium]]) unter Knüpfung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu [[Diole|1,2-Diolen]] gekuppelt. Diese Diole sind vielseitig einsetzbare Zwischenprodukte in der organischen Synthese. Diese können beispielsweise in der [[Pinakol-Umlagerung]] umgesetzt werden.<br />
<br />
== Reaktionsmechanismus ==<br />
Bei der Reaktion findet eine Ein-Elektronen-Übertragung vom Metall auf die Carbonylverbindung (im Beispiel [[Aceton]]) '''1''' statt. Durch diese [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] bildet sich ein [[Ketylradikal]]anion. Kombinieren zwei solche [[Radikalanion]]en unter Bildung eines Dianions, erhält man nach anschließender saurer Hydrolyse das [[vicinal]]e Diol ([[Pinakol]]) '''2''' : <br />
<br />
[[Datei:Pinakol - Kupplung Reaktionsmechanismus RMV7.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Pinakol - Kupplung Reaktionsmechanismus]]<br />
<br />
Durch die Kupplung kann es zur Bildung zweier benachbarter [[Stereozentrum|Stereozentren]] kommen, wenn statt Aceton ein unsymmetrisches Keton oder ein Aldehyd (außer [[Formaldehyd]]) als Edukt eingesetzt wird.<ref name=Clayden>Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: ''Organische Chemie'', Springer Spektrum, 2013, 2. Auflage, S.&nbsp;1074–1077, ISBN 978-3-642-34715-3.</ref><br />
<br />
Ob die reduktive Kupplung zweier Carbonylverbindungen zu 1,2-Diolen oder zu weitergehender [[Desoxygenierung]] führt, hängt von der Sauerstoff[[Affinität (Chemie)|affinität]] des eingesetzten Metalles ab. Im Falle einer Desoxygenierung bildet sich aus dem Pinakolat dann ein [[Alkene|Alken]]. <br />
<br />
Die [[McMurry-Reaktion]] eignet sich ebenfalls zur Pinakolsynthese und führt je nach Reaktionsbedingungen zu sehr hohen Ausbeuten.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* ''Organic Synthetic Highlights III.'' Wiley-VCH, Weinheim 1998, S. 113–118.<br />
* [[K. P. C. Vollhardt]], N. E. Schore ''Organische Chemie.'', 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, S. 885–886.<br />
* Autorenkollektiv ''[[Organikum]]'' 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3.<br />
* F. A. Carey, R. J. Sundberg ''Organische Chemie – Ein weiterführendes Lehrbuch.'', Wiley-VCH, Weinheim 1995, S. 1006–1007.<br />
* B. Bogdanovic´, A. Bolte, J. Organomet. Chem. 1995, 502, 109–121.<br />
* [[Alois Fürstner|A. Fürstner]], B. Bogdanovic, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2442.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Pinakol-Umlagerung]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Kupplungsreaktion]]<br />
[[Kategorie:Reduktion]]</div>imported>Orci