https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PinakolPinakol - Versionsgeschichte2026-05-27T10:01:45ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pinakol&diff=1014709&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:46:49Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pinakol Strukturformel.svg|200px|Struktur von Pinakol]]<br />
| Andere Namen = * 2,3-Dimethyl-2,3-butandiol<br />
* 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol<br />
* Pinakon<br />
* {{INCI|Name=PINACOL |ID=41017 |Abruf=2022-03-27}}<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|76-09-5}}<br />
| EG-Nummer = 200-933-5<br />
| ECHA-ID = 100.000.849<br />
| PubChem = 6425<br />
| ChemSpider = 21109330<br />
| Beschreibung = farblose Täfelchen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-05741|Name=Pinacol|Abruf=2014-06-07}}</ref><br />
| Molare Masse = 118,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,97 g·cm<sup>−3</sup><ref name=merck>{{Merck|821032|Name=|Abruf=2011-01-19}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 38 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="SIGMA" /><br />
| Siedepunkt = 174 °C<ref name=merck/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, [[Diethylether]] und [[Ethanol]]<ref>thegoodscentscompany.com: Datenblatt [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1032191.html Pinacol 76-09-5]</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|221171|Name=Pinacol|Abruf=2011-04-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|228|315}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210}}<br />
| Quelle P = <ref name="SIGMA" /><br />
| MAK = 3380 mg·kg<sup>−1</sup> (Maus, oral)<ref name="SIGMA" /><br />
}}<br />
<br />
'''Pinakol''' (von griechisch ''pinákion'', ‚Täfelchen‘), früher auch '''Pinakon''' genannt<ref name="Römpp"/>, ist eine [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkandiole]]. Die zwei [[Hydroxygruppe]]n stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in ''[[vicinal|vicinaler Stellung]]''). Pinakole kann man durch eine [[Pinakol-Kupplung]]s-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker [[Charles Friedel]] hergestellt.<ref name="Friedel">Ch. Friedel: ''Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in Alkohole'' in [[Ann. Chem. Pharm.]] 124 (1862) 324ff.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 135–136 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref><br />
<br />
== Pinakole ==<br />
Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C(OH)C(OH)R<sup>3</sup>R<sup>4</sup> (mit den Resten R<sup>1</sup> bis R<sup>4</sup>, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als '''Pinakole''' (substituierte 1,2-[[Diol]]e) bezeichnet. Pinakole können [[säure]]katalysierte [[Pinakol-Umlagerung]]en zu Pinakolonen eingehen.<br />
<br />
Beispiele für abgeleitete Verbindungen:<ref>chemicalland21.com: [http://www.chemicalland21.com/industrialchem/IUH/PINACOL.htm PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL)].</ref><br />
* [[Pinakolon]]<br />
* [[Soman]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Verwendet wird Pinakol als:<br />
* Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] (z.&nbsp;B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)<br />
* Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Pinacol|Pinakol}}<br />
<br />
[[Kategorie:Alkandiol]]</div>imported>ChemoBot