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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pimobendan Enantiomers Structural Formulae.png|290px|Enantiomere von Pimobendan]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
| Freiname = Pimobendan
| Andere Namen = * (''RS'')-6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1''H''-benzoimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-2''H''-pyridazin-3-on
* DL-6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1''H''-benzoimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-2''H''-pyridazin-3-on
* (±)-6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1''H''-benzoimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-2''H''-pyridazin-3-on
* ''rac''-6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1''H''-benzoimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-2''H''-pyridazin-3-on
| Summenformel = * C19H18N4O2 (Pimobendan)
* C19H18N4O2·HCl (Pimobendan·Hydrochlorid)
| CAS = * {{CASRN|74150-27-9}} (Pimobendan)
* {{CASRN|77469-98-8|Q81984371|KeinCASLink=1}} (Pimobendan·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 640-420-7
| ECHA-ID = 100.168.193
| PubChem = 4823
| ChemSpider = 4657
| DrugBank = DB11450
| ATC-Code = {{ATC|Q|C01CE90}}
| Wirkstoffgruppe = Inodilatator
| Wirkmechanismus = Calcium-Sensitizer
| Beschreibung = weißes bis schwach gelbliches, [[Hygroskopie|hygroskopisches]] Pulver<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse = 334,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 242 [[Grad Celsius|°C]] (Pimobendan)<ref name="Ph. Eur." />
* 311 °C (Zersetzung) (Pimobendan·Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1281.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in [[Dimethylformamid]], schwer löslich in [[Aceton]] und [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur." />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|SML1333|Name=Pimobendan, ≥98% (HPLC)|Abruf=2016-10-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=950 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000525|Name=PIMOBENDAN CRS|Abruf=2009-05-01}}</ref> }}
}}

'''Pimobendan''' ist ein [[Arzneistoff]], der als Herz-Kreislaufmittel nur für Tiere zugelassen ist. Es stellt neben [[Levosimendan]] den bisher einzigen Vertreter aus der Gruppe der ''Calcium-Sensitizer'' dar.

== Wirkungsweise ==
Das Medikament entfaltet seine Wirkung mittels zweier Mechanismen. Die Hauptwirkung wird über die Erhöhung der [[Muskelkontraktion|Kontraktionsfähigkeit]] der [[Herzmuskel]]fasern mittels einer verstärkten Empfindlichkeit für [[Calcium]]-[[Ion]]en verursacht. Die gleiche Wirkung und außerdem noch einen [[Vasodilatation|gefäßerweiternden]] Einfluss hat die Hemmung der Aktivität des [[Enzym]]s [[Phosphodiesterase-3-Hemmer|Phosphodiesterase 3]]. Infolge dieser positiv [[inotrop]]en und [[Vasodilatation|vasodilatatorischen]] Wirkung wird der Wirkstoff auch als [[Inodilator]] bezeichnet.

== Pharmakokinetik ==
Die Verabreichung erfolgt [[Peroral|oral]] mittels in verschiedenen Dosierungen erhältlicher teilbarer [[Tablette|Kautabletten]] oder [[Kapsel (Medikament)|Kapseln]]. Der Wirkstoff wird zu etwa 60 Prozent aus dem [[Darm]] resorbiert und schnell im Gewebe verteilt ([[Verteilungsvolumen]]: 2,6 l/kg; mittlere Bindung an [[Plasmaprotein]]e: 93 %). Durch eine [[Oxidation|oxidative]] [[Demethylierung]] entstehen die pharmakologisch wirksamen [[Metabolit]]en des Arzneimittels. Die Ausscheidung erfolgt mit dem Kot. Die [[Halbwertszeit]] des wichtigsten Metaboliten im [[Blutplasma|Plasma]] beträgt etwa 2 Stunden.

== Anwendungsgebiete ==
Ursprünglich war das Medikament als Therapeutikum der [[Kardiomyopathie|dilatativen Kardiomyopathie]] des Hundes vorgesehen und ist hier Medikament der ersten Wahl. Da der positive Effekt auf die Überlebenszeit von an [[Endokardiose|Mitralklappenendokardiosen]] erkrankten Hunden nachgewiesen wurde,<ref>A. Boswood, J. Häggström, S. G. Gordon, G. Wess, R. L. Stepien, M. A. Oyama, B. W. Keene, J. Bonagura, K. A. MacDonald, M. Patteson, S. Smith, P. R. Fox, K. Sanderson, R. Woolley, V. Szatmári, P. Menaut, W. M. Church, M. L. O’Sullivan, J. P. Jaudon, J. G. Kresken, J. Rush, K. A. Barrett, S. L. Rosenthal, A. B. Saunders, I. Ljungvall, M. Deinert, E. Bomassi, A. H. Estrada, M. J. Fernandez Del Palacio, N. S. Moise, J. A. Abbott, Y. Fujii, A. Spier, M. W. Luethy, R. A. Santilli, M. Uechi, A. Tidholm, P. Watson: ''Effect of Pimobendan in Dogs with Preclinical Myxomatous Mitral Valve Disease and Cardiomegaly: The EPIC Study-A Randomized Clinical Trial.'' In: ''J Vet Intern Med.'' Band 30, Nr. 6, Nov 2016, S. 1765–1779. PMID 27678080</ref> ist Pimobendan auch hier mittlerweile der als erstes einzusetzende Wirkstoff.<ref>B. W. Keene, C. E. Atkins, J. D. Bonagura, P. R. Fox, J. Häggström, V. Luis Fuentes, M. A. Oyama, J. E. Rush, R. Stepien, M. Uechi: ''ACVIM consensus guidelines for the diagnosis and treatment of myxomatous mitral valve disease in dogs.'' In: ''J Vet Intern Med.'' Band 33, Nr. 3, Mai 2019, S. 1127–1140. PMID 30974015</ref>

== Gegenanzeigen ==
Nicht eingesetzt werden darf das Medikament infolge seiner Wirkungsweise bei Herzerkrankungen, bei denen einer Erhöhung des Herzauswurfvolumens funktionelle oder anatomische Hindernisse entgegenstehen (z. B. [[Aortenstenose]], [[Pulmonalstenose]]). Ebenfalls nicht anzuwenden ist es nach Zulassung beim Vorliegen einer schweren [[Leber]]funktionsstörung und bei [[Kardiomyopathie|hypertropher Kardiomyopathie]]. Fallberichte lassen jedoch eine günstige Wirkung bei Verwendung bei Katzen, die an einer ebensolchen Kardiomyopathie erkrankt sind, vermuten.<ref>Y. Reina-Doreste, J. A. Stern, B. W. Keene, S. P. Tou, C. E. Atkins, T. C. DeFrancesco, M. K. Ames, T. E. Hodge, K. M. Meurs: ''Case-control study of the effects of pimobendan on survival time in cats with hypertrophic cardiomyopathy and congestive heart failure.'' In: ''J Am Vet Med Assoc.'' Band 245, Nr. 5, 1. Sep 2014, S. 534–539. PMID 25148095</ref>

== Nebenwirkungen ==
Das Auftreten von [[Tachykardie]]n (Herzrasen) ist beschrieben. Außerdem können gastrointestinale Symptome, z. B. [[Erbrechen]] und [[Diarrhoe]] auftreten. Beim [[Mensch]]en wird das Arzneimittel infolge möglicher schwerer Unverträglichkeiten ([[plötzlicher Herztod]]) in Europa und Amerika nicht angewendet, hat aber in [[Japan]] eine Zulassung als Humanarzneimittel.

Bislang ist Pimobendan in Deutschland nur für [[Haushund|Hunde]] zugelassen.

== Stereoisomerie ==
Pimobendan besitzt ein [[Stereozentrum]], ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Es gibt zwei [[Stereoisomer]]e, die (''R'')-Form und die (''S'')-Form. Als Arzneistoff wird [[Racemat|racemisches]] Pimobendan eingesetzt, also ein 1:1-Gemisch der (''R'')- und (''S'')-[[Enantiomere]].

== Handelsnamen ==
Tiermedizin: ''Cardisure'', ''Vetmedin''; als Kombinationspräparat mit [[Benazepril]]: ''Fortekor Plus''

== Weblinks ==
* {{Vetpharm |74150-27-9 |Name=Pimobendan |Abruf=2012-08-04}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Benzimidazol]]
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Hydrazid]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer]]

Pimobendan - Versionsgeschichte

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