https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PimecrolimusPimecrolimus - Versionsgeschichte2026-06-03T05:40:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pimecrolimus&diff=492582&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:47:57Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pimecrolimus2.svg|300px|Strukturformel von Pimecrolimus]]<br />
| Freiname = Pimecrolimus<br />
| Andere Namen =<br />
* (3''S'',4''R'',5''S'',8''R'',9''E'',12''S'',14''S'',15''R'',16''S'', 18''R'',19''R'',26a''S'')-3-{(''E'')-2-[(1''R'',3''R'',4''S'')-4-Chlor-3-methoxycyclohexyl]-1-methyl&shy;vinyl}-8-ethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16, 17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-5,19.dihhydroxy-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-15,19-epoxy-3''H''-pyrido[2,1-''c''][1,4]oxazacyclotricosin-1,7,20,21(4''H'',23''H'')-tetron <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* SDZ ASM 981<br />
| Summenformel = C<sub>43</sub>H<sub>68</sub>ClNO<sub>11</sub><br />
| CAS = {{CASRN|137071-32-0}}<br />
| EG-Nummer = 603-999-7<br />
| ECHA-ID = 100.124.895<br />
| PubChem = 6509979<br />
| ChemSpider = 21111755<br />
| DrugBank = DB00337<br />
| ATC-Code = {{ATC|D11|AH02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Immunsuppressivum|Immunsuppressiva]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 810,45 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
<span style="white-space:nowrap">'''Pimecrolimus''' ([[Handelsname]] ''Elidel'',</span><!-- Mindestspaltenbreite wegen überbreiter Infobox --> Hersteller: MEDA) ist ein [[Arzneistoff]] (Zulassung in EU: Oktober 2002), der zur Behandlung des [[Atopisches Ekzem|atopischen Ekzems]] („Neurodermitis“) Verwendung findet. Als solcher wird er zur Gruppe der topischen [[Immunmodulator]]en gerechnet, zu denen man auch [[Tacrolimus]] zählt.<br />
<br />
== Struktur ==<br />
Es handelt sich um eine sehr [[lipophil]]e Verbindung vom Typ des [[Makrolid]]s. Gefunden wurde die Struktur im Ferment einer [[Ascomyceten]]art (Schlauchpilz).<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Takashi Sugita, Mami Tajima, Hisae Tsubuku, Ryoji Tsuboi, Akemi Nishikawa |Titel=A New Calcineurin Inhibitor, Pimecrolimus, Inhibits the Growth of Malassezia spp |Sammelwerk=Antimicrobial Agents and Chemotherapy |Band=50 |Nummer=8 |Datum=2006-08 |DOI=10.1128/AAC.00687-06 |PMC=1538684 |PMID=16870799 |Seiten=2897–2898}}</ref><br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Vergleichbar dem Wirkmechanismus von [[Ciclosporin]] bindet Pimecrolimus intrazellulär an ein [[Immunophiline|Immunophilin]] (Makrophilin-12). Dadurch wird [[Calcineurin]] gehemmt und in der Folge die Aktivität der [[T-Zelle]]n herabgesetzt. Diese synthetisieren nun weniger [[Zytokin]]e und andere [[Entzündungsmediator]]en. Auch die Ausschüttung von Entzündungsmediatoren aus [[Mastzelle]]n wird unterdrückt, was zu einer verminderten [[Immunantwort]] führt.<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=M. Grassberger, M. Steinhoff, D. Schneider, T. A. Luger |Titel=Pimecrolimus – an anti‐inflammatory drug targeting the skin |Sammelwerk=Experimental Dermatology |Band=13 |Nummer=12 |Datum=2004-12 |DOI=10.1111/j.0906-6705.2004.00269.x |Seiten=721–730}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Pimecrolimus wird als Creme bei verschiedenen Formen des atopischen Ekzems zum Auftragen auf die betroffene [[Haut]] verwendet. Es wird sowohl zur Kurzzeit- als auch zur Langzeitbehandlung eingesetzt, wobei dann Intervalltherapie empfohlen wird. Aufgrund der besseren Verträglichkeit als bei den Glukokortikoiden wird die Möglichkeit einer großflächigen Behandlung sowie einer prophylaktischen Verwendung eingeräumt. Mittlerweile erfolgt zunehmend auch ein Einsatz bei [[Rosazea]] und [[Seborrhoisches Ekzem|seborrhoischem Ekzem]], ebenfalls als Ersatz für Glukokortikoide. Hierbei handelt es sich jedoch, wie auch bei der Behandlung des [[Lichen sclerosus]], um einen [[Off-Label-Use]].<ref>[https://www.aerztezeitung.de/Medizin/Erfolg-mit-Pimecrolimus-bei-Ekzem-und-Rosazea-334653.html ''Erfolg mit Pimecrolimus bei Ekzem und Rosazea''.] In: ''[[ÄrzteZeitung]]'', 10. Mai 2005; abgerufen am 12. Mai 2014.</ref> Ebenfalls als Off-Label-Use findet der Wirkstoff zur Behandlung von [[Balanitis Circinata]] Verwendung um die sichtbaren Folgen dieser rheumatischen Erkrankung völlig zu unterdrücken.<ref>''Topical pimecrolimus is an effective treatment for balanitis circinata erosiva''. PMID 16207202</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Es werden sehr häufig Hautreaktionen in Form von Brennen, [[Rötung]] und [[Juckreiz]] besonders zu Beginn einer Behandlung festgestellt. Auch besteht ein erhöhtes Risiko von bakteriellen [[Infektion]]en und [[Viren|Viruserkrankungen]] aufgrund der immunsuppressiven Wirkung. Ein erhöhtes Risiko von [[Tumor]]en wurde zunächst diskutiert,<ref>{{Webarchiv |url=http://www.infomed.org/bad-drug-news/bdn158.html |wayback=20080506230305 |text=FDA Gesundheitswarnung über Pimecrolimus, 10. März 2005}}</ref> weshalb Studien zur Abklärung dieses Risikos in USA und Europa in Auftrag gegeben wurden. Eine im Februar 2015 veröffentlichte Studie mit 7457 Kindern (26792 Personenjahre) hat keine Hinweise auf erhöhte Krebsgefahr bei topischer Anwendung ergeben.<ref>{{Literatur |Autor=David J. Margolis, Katrina Abuabara, Ole J. Hoffstad, Joy Wan, Denise Raimondo |Titel=Association Between Malignancy and Topical Use of Pimecrolimus |Sammelwerk=JAMA dermatology |Band=151 |Nummer=6 |Datum=2015-06-01 |Seiten=594–599 |DOI=10.1001/jamadermatol.2014.4305 |PMC=4465068 |PMID=25692459}}</ref><br />
<br />
Von den Gesundheitsbehörden wurde der topische Immunmodulator Pimecrolimus zur Behandlung von Kindern ab 3 Monaten zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fachinfo.de/suche/fi/008007 |titel=Rote Liste |sprache= |abruf=2022-02-18}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Elidel (D,A); mehrere Reimporte<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* J. G. Meingassner, M. Grassberger, H. Fahrngruber, H. D. Moore, H. Schuurman, A. Stütz: ''A novel anti-inflammatory drug, SDZ ASM 981, for the topical and oral treatment of skin diseases: in vivo pharmacology''. In: ''[[Br J Dermatol]]'', 1997, 137(4), S. 568–576. PMID 9390333.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Immunsuppressivum]]<br />
[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Makrolid]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]</div>imported>ChemoBot