imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T23:00:27Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pilocarpine Structural Formulae.png|200px|alt=|Strukturformel von Pilocarpin]]
| Freiname =
| Andere Namen =
* (3''S'',4''R'')-3-Ethyl-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3''H'')-on
* (3''S'',4''R'')-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]furan-2(3''H'')-on
* Pilokarpin
| Summenformel = C11H16N2O2
| CAS =
* {{CASRN|92-13-7}} (Pilocarpin)
* {{CASRN|54-71-7|Q23059847}} (Pilocarpin·[[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|148-72-1}} (Pilocarpinnitrat)
| EG-Nummer = 202-128-4
| ECHA-ID = 100.001.936
| PubChem = 5910
| ChemSpider = 5699
| DrugBank = DB01085
| ATC-Code =
* {{ATC|N07|AX01}}
* {{ATC|S01|EB01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Parasympathomimetikum|Parasympathomimetika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = ölige Flüssigkeit od. Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-16-02411 |Name=Pilocarpin |Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Molare Masse = 208,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 34 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
* 193–205 °C (Hydrochlorid)<ref name="roempp" />
* 174 °C (Nitrat)<ref name="roempp" />
| Siedepunkt = 260 °C (670 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pilocarpin|ZVG=510331|CAS=92-13-7|Abruf=2017-02-22}}</ref>
| Dampfdruck =
| pKs = 6,78<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=92-13-7 |Name=Pilocarpine |Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit = löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.936|Name=Pilocarpine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS2">{{GESTIS|Name=Pilocarpinhydrochlorid|ZVG=496279|CAS=54-71-7|Abruf=2021-10-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = (Hydrochlorid){{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|284|301+310+330|304+340+310|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS2" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=402 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Pilocarpin''' ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der direkten [[Parasympathomimetika]] und wird als [[Miotikum]] (Pupillen verengendes Mittel) in der Augenheilkunde verwendet. Es ist ein [[Imidazolalkaloide|Imidazolalkaloid]], welches natürlich in [[Paraguay-Jaborandi|Jaborandiblättern]] (Rutakraut, ''Pilocarpus'' sp., zum Beispiel ''Pilocarpus jaborandi'' bzw. ''Pilocarpus pennatifolius'', einem südamerikanischen Strauch) vorkommt.

== Wirkungen ==
Pilocarpin steigert als [[Parasympathomimetikum]] die [[Sekretion]] [[exokrin]]er [[Drüse]]n ([[Schweißdrüse|Schweiß-]], [[Speicheldrüse|Speichel-]], [[Tränendrüse|Tränen-]], [[Magenschleimhaut|Magen-]], [[Pankreas|Bauchspeichel-]] sowie [[Darmschleimhaut|Darmdrüsen]]) und die Schleimproduktion durch die [[Becherzelle]]n in den [[Atemwege]]n. Außerdem erhöht es den [[Tonus]] der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]] und des Pupillenverengers (''[[Musculus sphincter pupillae]]'').

== Verwendung ==
Pilocarpin wurde 1875 beinahe gleichzeitig von E. Hardy<ref>M. E. Hardy: ''Sur le jaborandi (Pilocarpus pinnatus).'' In: ''Bulletin Societe Chimi.'', Nr. 24, 1875, S. 497–501.</ref> in Frankreich und A. W. Gerrard<ref>A. W. Gerrard: ''The alkaloid and active principle of Jaborandi.'' In: ''Pharm. J.'', Nr. 5, 1875, S. 865.</ref> in London entdeckt bzw. isoliert. Es wird vor allem in der [[Augenheilkunde]] bei erhöhtem [[Augeninnendruck]] ([[Glaukom|„Grüner Star“]]) angewendet. Es wirkt einerseits direkt erregend auf den ''[[Musculus sphincter pupillae]]'' und löst somit eine Verkleinerung ([[Miosis]]) der [[Pupille]] aus. Andererseits wird der Abfluss des [[Kammerwasser]]s durch Erweiterung der Abflusswege erleichtert, wodurch der Augeninnendruck sinkt. Pilocarpin wird dabei direkt am Auge angewendet, wodurch seine Wirkung lokal auf dieses begrenzt bleibt.

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist [[Strahlentherapie|strahleninduzierte]] [[Mundtrockenheit]] (Xerostomie). Dabei wird ein Gel mit 0,1 % Pilocarpingehalt oder in Wasser aufzulösende Tabletten (Handelsname ''Salagen'')<ref>Renate Langenbach, Ilse Delagardelle: ''Affekte der Mundschleimheit.'' In: Eberhard Aulbert, Friedemann Nauck, [[Lukas Radbruch]] (Hrsg.): ''Lehrbuch der Palliativmedizin.'' Schattauer, Stuttgart 1997. 3., aktualisierte Auflage: 2012, ISBN 978-3-7945-2666-6, S. 265–270, hier: S. 265 f.</ref> benutzt. In ähnlicher Weise kann es gegen Mundtrockenheit beim [[Sjögren-Syndrom]] eingesetzt werden.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=http://drgh.de/start/publikationen/empfehlungen/Krankheitsbezogene-therapie/Sj%b3%b6gren-Syndrom.html |titel=Empfehlungen zur supportiven Therapie des Sjögren-Syndroms |werk=dgrh.de |hrsg=Deutsche Gesellschaft für Rheumatologie |datum= |abruf=2019-08-11}}</ref>

Pilocarpin-Öl tötet [[Filzlaus|Filzläuse]] durch Hemmung ihrer Atmung. Es wird daher bei Befall der Wimpern mit ''Phthiriasis palpebrarum'' angewendet.<ref name="Kumar2003">Nilesh Kumar, Baoqiang Dong, C Jenkins: ''Pubic lice effectively treated with Pilogel.'' In: ''Eye.'' 2003, Band 17, Nummer 4, S. 538–539. {{DOI|10.1038/sj.eye.6700422}}.</ref>

In der Tiermedizin dient Pilocarpin zur Diagnostik der [[Feline Dysautonomie|Felinen Dysautonomie]]. Bei gesunden Tieren tritt eine Pupillenverengung erst nach 45 Minuten ein, bei Katzen mit Feliner Dysautonomie schon innerhalb von 15 Minuten.<ref>Anja Gerlatzek et al.: ''Feline Dysautonomie (Key-Gaskell-Syndrom) bei einem Kater.'' In: ''Kleintierpraxis.'' 56, 2011, S. 473–481.</ref>

In der Forschung wird Pilocarpin verwendet, um epileptische Anfälle zu induzieren.<ref>{{Literatur |Autor=K. Morimoto, M. Fahnestock, R.J. Racine |Titel=Kindling and status epilepticus models of epilepsy: rewiring the brain |Sammelwerk=Progress in neurobiology |Band=73 |Nummer=1 |Datum=2004 |Seiten=1–60 |DOI=10.1016/j.pneurobio.2004.03.009 |PMID=15193778}}</ref>

Des Weiteren wird der ''Pilocarpin-Iontophorese-Schweißtest'' zur Diagnose der [[Mukoviszidose]] verwendet.<ref name="muko-Diagnose">{{Internetquelle |url=https://www.muko.info/mukoviszidose/diagnostik/schweisstest |titel=Diagnose der Mukoviszidose: Schweißtest ist Standard {{!}} Mukoviszidose e.V. Bundesverband Cystische Fibrose (CF) |werk=muko.info |datum= |abruf=2025-08-21}}</ref>

== Nachweisreaktion ==
Pilocarpin oder Pilocarpin-Salze lassen sich durch die [[Helch-Reaktion]] qualitativ nachweisen.<ref name="roempp" />

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Salagen (D, A, CH), Spersacarpin (D, CH), diverse Generika (D, A),

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Arteopilo (CH), Betacarpin (A), Fotil (D, A), Glauko Biciron (D), Normoglaucon (D), TP-Ophtal (D)

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Ernst Mutschler et al.
|Titel=Arzneimittelwirkungen
|TitelErg=Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie
|Auflage=9.
|Verlag=Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft
|Ort=Stuttgart
|Datum=2008
|ISBN=978-3-8047-1952-1}}
* Doris Schwarzmann-Schafhauser: ''Pilokarpin.'' In: [[Werner E. Gerabek]], Bernhard D. Haage, [[Gundolf Keil]], Wolfgang Wegner (Hrsg.): ''Enzyklopädie Medizingeschichte.'' De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1163.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Parasympathomimetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Butyrolacton]]

Pilocarpin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen