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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Picrotin.svg|230px|Picrotin]]<br /><br />[[Datei:Picrotoxinin.svg|230px|Picrotoxinin]]<br />
| Strukturhinweis = Picrotin (oben), Picrotoxinin (unten)<br />
| Andere Namen = Cocculin<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>O<sub>6</sub> · C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = {{CASRN|124-87-8}}<br />
| EG-Nummer = 204-716-6<br />
| ECHA-ID = 100.004.288<br />
| PubChem = 31304<br />
| ChemSpider = 29044<br />
| DrugBank = DB00466<br />
| Beschreibung = weißes bis gelbliches Pulver<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 292 und 310 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 203–204 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-02345|Name=Picrotoxin|Abruf=2014-06-16}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = 4,1 g·l<sup>−1</sup> <ref name="chemid">{{ChemID|CAS=124-87-8|Name=Picrotoxin|Abruf=}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P1675|Name=Picrotoxin|Abruf=2011-04-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=15 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /><ref name="chemid" /><ref name="jpet">{{cite journal | pmid = 14445192 | year = 1960 | author = Setnikar, I.; Murmann, W.; Magistretti, M. J.; Da Re, P. | title = Amino-methylchromones, Brain Stem Stimulants and Pentobarbital Antagonists | volume = 128 | pages = 176–181 | journal = [[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]] |language=en }}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=0,357 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="toxdc">{{cite book | title = Toxicology of Drugs and Chemicals | author = Deichmann, W. B. | location = New York | publisher = Academic Press | year = 1969 | pages = 476 |language=en }}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Picrotoxin''', auch als '''Cocculin''' bekannt, ist der Name für ein [[äquimolar]]es [[Gemisch]] aus zwei natürlich vorkommenden [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]]: Picrotoxinin, C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>O<sub>6</sub> und Picrotin<ref name="Römpp" />, C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>O<sub>7</sub>, beides [[Sesquiterpenlactone]] aus der [[Scheinmyrte]]. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von [[Pierre-François-Guillaume Boullay|Boullay]] aus den Früchten („Kokkelskörner“) der Pflanze isoliert.<br />
<br />
[[Datei:Anamirta cocculus 05.JPG|mini|links|Früchte der Scheinmyrte, die sog. Kokkelskörner.]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung der [[Isopropenylgruppe]] [[Hydratisierung|hydratisiert]] ist, das heißt statt eines Isopropenyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt. Im Gegensatz zum ungiftigen Picrotin ist Picrotoxinin hochgiftig; die letale Dosis für einen Menschen beträgt etwa 20–25&nbsp;mg.<ref name="Römpp" /><ref name="toxdc" /> Es ist damit für den Menschen giftiger als andere Toxine, beispielsweise [[Strychnin]]. Beim Menschen erzeugten nichtletale Mengen Erregung, Schläfrigkeit und Veränderungen im Magen-Darm-Trakt,<ref name="toxdc" /> bei Tieren wie Mäusen ebenfalls Erregung, Krämpfe und Auswirkungen auf das Größenwachstum.<ref name="jpet" /><br />
<br />
Picrotoxinin wirkt als nichtkompetitiver [[GABA-Rezeptor|GABA<sub>A</sub>-Rezeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]. Da [[Γ-Aminobuttersäure|GABA]] (γ-Aminobuttersäure) ein inhibitorischer [[Neurotransmitter]] ist, hat Picrotoxinin einen stimulativen Effekt. Picrotoxin wurde früher als [[Antidot]] bei [[Barbiturat]]vergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des [[Morbus Menière]] benutzt Picrotoxin.<ref>{{cite journal | doi = 10.1055/s-2005-869101 | author = Weikert, S.; Hoelzl, M.; Scherer, H. | title = Picrotoxin als Therapeutikum bei M. Menière? | publisher = Thieme Verlag | journal = HNO-Informationen (Kongressabstracts) | year = 2005 | volume = 84 | issue = 1 |language=en }}</ref> Vergiftungen mit Picrotoxin werden mit [[Diazepam]] und wenn nötig Barbituraten wie [[Phenobarbital]] behandelt.<ref>{{HSDB|ID=6385|Name=Picrotoxin|Abruf=2014-10-27}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{cite journal |author = Dupont, L.; Dideberg, O.; Lamotte-Brasseur, J.; Angenot, L. | title = Structure Cristalline et Moléculaire de la Picrotoxine, C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>O<sub>6</sub> · C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>O<sub>7</sub> | journal = [[Acta Crystallographica B]] | year = 1976 | volume = 32 | issue = 11 | pages = 2987–2993 | language = fr | doi = 10.1107/S0567740876009424 }} (in Französisch)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* TCDB: [https://tcdb.org/search/result.php?tc=8.C.1 ''Picrotoxin'']<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* Das [[Bicucullin]] der [[Herzblumen]] und der synthetische Wirkstoff [[Gabazin]] sind ebenfalls GABA<sub>A</sub>-Rezeptor-Antagonisten.<br />
* Das Pharmazeutikum [[Baclofen]] und [[Muscimol]], einer der Giftstoffe des [[Fliegenpilz]]es sind GABA-Rezeptor-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonisten]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Stimulans]]<br />
[[Kategorie:Antidot]]<br />
[[Kategorie:Epoxid]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Butyrolacton]]<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Stoffgemisch]]<br />
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]</div>imported>Anagkai