imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:39:07Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid 200.svg|Strukturformel von Picloram]]
| Name = Picloram
| Andere Namen = * 4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure
* 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure
* Tordon
| Summenformel = C6H3Cl3N2O2
| CAS = {{CASRN|1918-02-1}}
| EG-Nummer = 217-636-1
| ECHA-ID = 100.016.034
| PubChem = 15965
| ChemSpider = 15170
| Beschreibung = farbloses Pulver mit chlorartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 241,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 190 [[Grad Celsius|°C]] (16 mbar, Sublimation)<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt =
| Sublimationspunkt = 190 °C (16 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (430 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure|ZVG=490347|CAS=1918-02-1|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Picloram |CAS-Nummer=1918-02-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Extension Toxicology Network: ''[http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/metiram-propoxur/picloram-ext.html Picloram Pesticide Information Profile]'', Pesticide Management Education Program, [[Cornell University]].</ref> }}
}}

'''Picloram''' ist ein chloriertes [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Picolinsäure]], einem [[Isomer]] der [[Nicotinsäure]]. Die [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Azine (Heterocyclen)|Azine]] leitet sich vom [[Pyridin]] ab.
Als [[Herbizid]] ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung ''Tordon'' bekannt.<ref>[[Environmental Protection Agency|EPA]]: ''[http://www.epa.gov/safewater/contaminants/dw_contamfs/picloram.html Consumer Factsheet on: PICLORAM]''.</ref>

== Geschichte ==
Picloram wurde ursprünglich um 1964 von der [[Dow Chemical]] Cooperation für [[militär]]ische Zwecke (als [[Entlaubungsmittel]], mithin als chemischer [[Chemische Waffe|Kampfstoff]] zur Vernichtung der [[Vegetation]]) entwickelt. Es war Bestandteil des [[Kampfstoff]]es [[Agent White]] – ein Gemisch aus [[2,4-Dichlorphenoxyessigsäure]] (2,4-D) und Picloram – der [[United States Army]], der im [[Vietnamkrieg]] zur Entlaubung eingesetzt wurde (→ [[Operation Ranch Hand]]).

== Eigenschaften ==
Das farblose, brennbare Pulver löst sich wenig in Wasser (430 mg/l bei 25 °C).<ref name="GESTIS"/> Ab 218,5 °C beginnt sich der Stoff zu [[Chlorwasserstoff]], [[Stickoxide]]n, [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Kohlenstoffdioxid]] zu zersetzen.<ref name="GESTIS"/>

== Verwendung ==
[[Datei:Picloram USA 2012.png|mini|left|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2012]]
Picloram ist ein selektives [[Herbizid]] mit systemischen Eigenschaften, das schnell über Wurzeln und Blätter aufgenommen wird. Die Wirkungen ähneln denen der [[Auxine]] (wie [[Indol-3-essigsäure]]). Durch Beeinflussung der [[Ribonukleinsäure|RNA]]- und [[Protein-Biosynthese]] wird der Hormonhaushalt der Pflanzen gestört und es kommt zu Störungen der [[Zellteilung]] und Zellstreckung. Als typische Symptome zeigen sich Verkrümmungen, Verwachsungen, Stängel- und Blattverformungen und [[Adventivbildung|Adventivwurzelbildung]].<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-02328|Name=Picloram|Abruf=2014-12-29}}</ref>

Picloram hat je nach eingesetzter Dosis ein umfangreiches Wirkspektrum, so etwa gegen Laubholzgewächse und [[Knöterichgewächse]]. In Süd- und Nordamerika ist Picloram der wichtigste Wirkstoff zur Unkrautbekämpfung auf [[Grünland]].

Der Wirkstoff Picloram ist in der Europäischen Union zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird er im Produkt ''Effigo'' zusammen mit [[Clopyralid]] zur [[Unkraut]]bekämpfung im [[Winterraps]] eingesetzt.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Picloram |CH=Picloram |A=Picloram |D=Picloram |Abruf=2016-02-19}}</ref>

Bei höheren Wirkstoffmengen ist Picloram relativ lange [[Persistenz (Chemie)|persistent]]. Aus diesem Grund kann es zu Nachbauproblemen bei [[Hülsenfrüchtler]]n und [[Nachtschattengewächse]]n kommen.

Es wird häufig auch in Form seiner Ester oder Salze eingesetzt. So sind Picloram-2-ethylhexylester (CAS-Nummer: {{CASRN|36374-99-9|Q81981936|KeinCASLink=1}}), Picloram-isooctylester (26952-20-5), Picloram-methylester (14143-55-6), Picloram-2-aminoethanolsalz (55871-00-6), Picloram-[[Kaliumsalz]] (2545-60-0), Picloram-triethylammoniumsalz (35832-11-2), Picloram-tris(2-hydroxypropylammoniumsalz (6753-47-5) und weitere Derivate bekannt, wobei nur zwei der Derivate eine Zulassung als Pestizid besitzen.<ref name="factsheet">pesticide.org: {{Webarchiv|url=http://www.pesticide.org/get-the-facts/pesticide-factsheets/factsheets/picloram|wayback=20150513174244|text=Pesticide Factsheet Picloram}}, Frühjahr 1998.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aminopyridin]]
[[Kategorie:Pyridincarbonsäure]]
[[Kategorie:Chlorpyridin]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Synthetisches Auxin]]

Picloram - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen