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Phytol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Phytol Formulae.png|300px|Struktur von Phytol]]<br />
| Andere Namen = * (2''E'',7''R'',11''R'')-3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Phytylalkohol<br />
* {{INCI|Name=PHYTOL |ID=40647 |Abruf=2021-09-25}}<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>40</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|150-86-7}}<br />
* {{CASRN|7541-49-3|Q103816902}}<br />
| EG-Nummer = 616-221-6<br />
| ECHA-ID = 100.131.435<br />
| PubChem = 5280435<br />
| ChemSpider = 4444094<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-02269|Name=Phytol|Abruf=2014-12-29}}</ref><br />
| Molare Masse = 296,54 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,85 g·cm<sup>−3</sup><ref name="MERCK">{{Merck|818605|Name=|Abruf=2011-01-19}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 202–204 [[Grad Celsius|°C]] (13 hPa)<ref name="MERCK"/><br />
| Dampfdruck = <0,1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="MERCK"/><br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="MERCK"/><br />
* löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/><br />
| Brechungsindex = 1,463 (20 °C)<ref name="Sigma" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|139912|Name=Phytol, 97%, mixture of isomers|Abruf=2013-02-24}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Phytol''' ist ein [[Diterpen]]-[[Alkohole|Alkohol]]. Es existiert das [[Cis-trans-Isomerie|''cis''-]] und das [[Cis-trans-Isomerie|''trans''-]]Isomer des Phytols. <br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Natürlich kommt Phytol in der [[Große Klette]] (''Arctium lappa''), [[Einjähriger Beifuß|Einjährigem Beifuß]] (''Artemisia annua''), [[Grüner Kardamom|Grünem Kardamom]] (''Elettaria cardamomum''), [[Blasentang]] (''Fucus vesiculosus''), ''[[Houttuynia cordata]]'', [[Echter Jasmin|Jasmin]] (''Jasminum officinale''), [[Gemeiner Lein|Flachs]] (''Linum usitatissimum''), [[Gewöhnlicher Andorn|Andorn]] (''Marrubium vulgare''), [[Pfefferminze]] (''Mentha x piperita''), [[Perilla]] (''Perilla frutescens''), [[Kleine Braunelle|Braunelle]] (''Prunella vulgaris''), [[Kudzu (Pflanze)|Kudzu]] (''Pueraria montana''), [[Sägepalme]]n (''Serenoa repens'') und [[Tagetes|Studentenblumen]] (''Tagetes lucida'') vor.<ref name="Dr. Dukes" /><br />
<gallery mode="packed" class="center"><br />
Jasminum officinale Enfoque 2010-7-11 TorrelaMata.jpg|Jasmin<br />
Pfefferminze natur peppermint.jpg|Pfefferminze<br />
Pueraria lobata in Shangrao.JPG|Kudzu<br />
Fucus vesiculosus Wales.jpg|Blasentang<br />
</gallery><br />
Als alkoholische Komponente kommt es [[Veresterung|verestert]] im [[Chlorophyll]] vor. <br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Phytol konnte erstmals 1909 von [[Richard Willstätter]] durch [[Hydrolyse]] von Chlorophyll isoliert werden. 1929 klärte [[Franz Gottwalt Fischer]] die Struktur des Phytols auf.<ref>Habilitationsschrift 1929 München: ''Über Konstitution und Synthese des Phytols.''</ref><br />
<br />
== Eigenschaften und Verwendung ==<br />
Phytol besitzt einen leicht fruchtigen Geruch und wird auch als [[Duftstoff]] in Seifen, Kosmetik und Haushaltsprodukten verwendet.<ref name="chemicalland21" /> Bei Raumtemperatur liegt Phytol als durchsichtige bis leicht gelbliche Flüssigkeit vor.<ref name="chemicalland21" /> Es wird für die Synthese von [[Vitamin E]] und [[Vitamin K]] benötigt.<br />
Während der Diagenese ist Phytol Ausgangsverbindung für die Bildung von Pristan und Phytan.<br />
<br />
== Phytol und Multiple Sklerose ==<br />
Die orale Gabe von Phytol im Futter von C57BL/6N [[Experimentelle autoimmune Enzephalomyelitis|EAE]]-Mäusen (5&nbsp;g Phytol pro kg Futter) reduzierte die gezeigten klinischen Symptome signifikant.<ref>{{Literatur |Autor=Leonard Blum, Nadja Tafferner, Ilknur Spring, Jennifer Kurz, Natasja deBruin |Titel=Dietary phytol reduces clinical symptoms in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) at least partially by modulating NOX2 expression |Sammelwerk=Journal of Molecular Medicine |Band=96 |Nummer=10 |Datum=2018-10 |DOI=10.1007/s00109-018-1689-7 |Seiten=1131–1144 }}</ref> Die Wirkung von Phytol beruht dabei, zumindest teilweise, auf einer Interaktion mit dem Proteinkomplex NADPH Oxidase 2.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=14608 |Typ=c |Name=PHYTOL |Abruf=2021-09-12}}</ref><br />
<ref name="chemicalland21">Eintrag zu [http://www.chemicalland21.com/specialtychem/perchem/PHYTOL.htm ''Phytol''] bei chemicalland21.com, abgerufen am 9. Dezember 2015.</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Terpenalkohol]]<br />
[[Kategorie:Allylalkohol]]<br />
[[Kategorie:Duftstoff]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>
imported>ChemoBot