https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PhysostigminPhysostigmin - Versionsgeschichte2026-06-03T14:02:36ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Physostigmin&diff=439178&oldid=prev~2026-10336-22: Amphetamine lösen kein anticholinerges Syndrom aus. Physostigmin ist nicht für die Intoxikation mit Amphetaminen zugelassen.2026-02-15T16:55:01Z<p>Amphetamine lösen kein anticholinerges Syndrom aus. Physostigmin ist nicht für die Intoxikation mit Amphetaminen zugelassen.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Physostigmine.svg|280px|Strukturformel von Physostigmin]]<br />
| Andere Namen = * (3a''R'',8a''S'')-1,3a,8-Trimethyl-1''H'',2''H'',3''H'',3a''H'',8''H'',8a''H''-pyrrolo[2,3-''b'']indol-5-yl''N''-methylcarbamat<br />
* Eserin<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|57-47-6}}<br />
| EG-Nummer = 200-332-8<br />
| ECHA-ID = 100.000.302<br />
| PubChem = 5983<br />
| DrugBank = DB00981<br />
| ATC-Code = * {{ATC|V03|AB19}}<br />
* {{ATC|S01|EB05}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Parasympathomimetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = Cholinesterasehemmung<br />
| Molare Masse = 275,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 102–104 °C<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45710|Name=Eserine|Abruf=2011-04-20}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 6,12; 12,24<ref>Louis F. Fieser und Mary Fieser: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, Verlag Chemie 1982, ISBN 3-527-25075-1.</ref><br />
| Löslichkeit = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.302|Name=Physostigmine|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Eserin|ZVG=510226|CAS=57-47-6|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|330}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|270|284|301+310+330|304+340+310|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4,5 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Physostigmin''' ist ein [[Indolalkaloide|Indolalkaloid]]. Es wird in der Medizin bei bestimmten postoperativ auftretenden Störungen und als [[Antidot|Gegenmittel]] bei Vergiftungen mit parasympatholytisch wirkenden Substanzen, die ein [[anticholinerges Syndrom]] bedingen, eingesetzt und ist etwa im Präparat ''Anticholium'' als Physostigminsalicylat enthalten.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Hippomane mancinella (fruit).jpg|mini|links|Manchinelbaum (''Hippomane mancinella'')]]<br />
Die Samen der [[Kalabarbohne]] (''Physostigma venenosum'') und die Früchte des [[Manchinelbaum|Manchinelbaums]] (''Hippomane mancinella'') enthalten Physostigmin.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
Physostigmin ist ein indirektes [[Parasympathomimetikum]] (Cholinergikum), d.&nbsp;h. es verstärkt die Wirkung des [[Parasympathikus|parasympathischen Nervensystems]] im Körper. Physostigmin verzögert als [[Acetylcholinesterase]]-Hemmer den Abbau von Acetylcholin und wirkt durch die Erhöhung der Acetylcholinkonzentration am Rezeptor indirekt parasympathomimetisch.<br />
<br />
Am [[Herz]]en führt es zu einer Frequenzsenkung, an den Augen zu einer [[Miosis]] (Engstellung der Pupille), an den [[Bronchialsystem|Bronchien]] zu einer Verengung und am [[Darm]] zu einer Anregung der [[Peristaltik]].<br />
<br />
Auch an der [[Motorische Endplatte|motorischen Endplatte]] entfaltet es seine Wirkung. Physostigmin ist ein tertiäres Amin und kann auf Grund seiner Struktur im Gegensatz zu den quartären Aminen wie z.&nbsp;B. [[Neostigmin]] die [[Blut-Hirn-Schranke]] überwinden und im ZNS seine Wirkung entfalten.<br />
Aus diesem Grunde wird es zur Behandlung des [[Anticholinerges Syndrom|zentralen anticholinergen Syndroms (ZAS)]] eingesetzt, einer postoperativ auftretenden Störung, die durch etliche [[Anästhetikum|Anästhetika]] und in der Anästhesie verwendete Medikamente hervorgerufen werden kann.<ref>Peter M. Lauven, H. Stoeckel: ''Das zentrale anticholinerge Syndrom: Klinik und Therapie.'' Aktuelle Neuropädiatrie 1986, S. 177–185, {{DOI|10.1007/978-3-642-47569-6_19}}.</ref><br />
<br />
Ferner wurde der Einfluss von Physostigmin auf bestimmte Phasen in einem [[Sepsis|septischen Geschehen]] untersucht. So konnte gezeigt werden, dass das [[Immunsystem]] und das [[Zentralnervensystem|Zentralnervensystem (ZNS)]] sich gegenseitig beeinflussen können.<br />
<br />
Der als „cholinergic antiinflammatory pathway (CAP)“<ref>cholinerg antiinflammatorische Regelpfad</ref> beschrieben [[Efferent|efferenter]] Teil eines inflammatorischen Reflexbogens ist ein Mechanismus der neuronalen Inflammationskontrolle. So können Cholinesteraseinhibitoren durch Aktivierung des „cholinergic antiinflammatory pathway“ über das autonome Nervensystem die Freisetzung proinflammatorischer Zytokine in den [[Makrophage|Makrophagen]] hemmen.<br />
Über den efferenten Anteil des [[Nervus vagus]], dem Neurotransmitter [[Acetylcholin]] und der α7-Subunit des [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptors]] werden also Zellen des Immunsystems erreicht.<br />
Sogenannte proinflammatorische [[Zytokin|Zytokine]] induzieren eine gesteigerte Freisetzung von [[Corticotropin-releasing Hormone|Corticotropin-Releasing-Hormon (CRH)]] oder [[Arginin-Vasopressin]] (AVP) im [[Hypothalamus]] sowie des [[Adrenocorticotropin|adrenocorticotropem Hormons (ACTH)]] in der [[Hypophyse]]. Die hierdurch verursachte gesteigerte Kortisolfreisetzung entfaltet ihre antiinflammatorische Wirkung durch Suppression der [[NF-κB]]-Aktivierung und durch Aktivierung antiinflammatorischer Zytokine.<br />
Im [[Ganglion coeliacum|Plexus coeliacus]] erfolgt wahrscheinlich die Weitergabe der Information an [[Synaptischer Spalt|postsynaptische]] [[Sympathikus|sympathische Nervenfasern]], die zur [[Milz]] ziehen und dort auf Zellen des Immunsystems einwirken.<br />
Cholinesterase-Inhibitoren, wie das Physostigmin, führen in der experimentellen Sepsis zu antiinflammatorischen Effekten, wenn sie frühzeitig verabreicht werden.<ref>Katja Weismüller, Michael Bauer, Stefan Hofer, Markus A. Weigand: ''Die Bedeutung der neuroendokrinen Achse in der Pathophysiologie der Sepsis.'' Anästhesiol Intensivmed Notfallmed Schmerzther, Georg Thieme Verlag Stuttgart (2010); 45(9): 574–579, {{DOI|10.1055/s-0030-1265750}}.</ref><br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
<br />
=== Anwendung ===<br />
Physostigmin wird als [[Antidot|Gegenmittel]] bei Vergiftungen bzw. Überdosierungen durch<br />
* [[Atropin]], [[Hyoscyamin]], [[Scopolamin]] ([[Tropan-Alkaloide|Tropanalkaloide]]), [[Strychnin]]<br />
* [[Trizyklisches Antidepressivum|Trizyklische Antidepressiva]],<br />
* [[Phenothiazine]],<br />
* [[Benzodiazepine]],<br />
* [[Antihistaminikum|Antihistaminika]]<br />
* den [[Chemische Waffe|chemischen Kampfstoff]] [[3-Chinuclidinylbenzilat]]<br />
und zur Behandlung von [[Anticholinerges Syndrom|zentralen anticholinergen Syndromen]] eingesetzt.<br />
Weiterhin dient Physostigmin in der [[Augenheilkunde]] als [[Miotikum]] zur Pupillenverengung nach Verabreichung von Atropin zur Pupillenerweiterung, zur medikamentösen Therapie von [[Glaukom]]en sowie zur Senkung des [[Augeninnendruck]]s.<br />
Andere Acetylcholinesterasehemmstoffe wie z. B. [[Donepezil]], [[Rivastigmin]] oder [[Galantamin]] werden zur Behandlung der [[Demenz]] eingesetzt.<br />
<br />
Physostigmin und das ähnliche [[Carbamate|Carbamat]] [[Pyridostigmin]] werden zur Prophylaxe gegen Vergiftungen mit [[Chemische Waffe|chemischen Kampfstoffen]] auf [[Acetylcholinesterase#Cholinesteraseinhibitoren|Cholinesteraseinhibitor-Basis]], so genannten [[Nervenkampfstoff]]en, eingesetzt.<ref name="Eckert">{{Literatur |Autor=Saskia Eckert |Titel=Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate |Ort=München |Datum=2006 |Seiten=1 |DNB=982657064 |URN=nbn:de:bvb:19-61966 |Kommentar=Dissertation}}</ref><ref name="Szinicz-Baskin">Szinicz, L. and Baskin, S. I.: ''Chemische und biologische Kampfstoffe''. In: ''Lehrbuch der Toxikologie''. W. V. mbH. Stuttgart: 865-895, 1999.</ref><br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Als Nebenwirkungen können auftreten:<br />
* [[Anaphylaxie|anaphylaktische Reaktion]]<br />
<br />
* Bei Überdosierung:<br />
** [[Bradykardie]]<br />
** [[Hypersalivation]]<br />
** Erbrechen<br />
** [[Krampfanfall]]<br />
** [[Miosis]]<br />
<br />
=== Gegenanzeigen ===<br />
Physostigmin darf bei folgenden Krankheiten nicht verwendet werden:<br />
* [[Asthma bronchiale]],<br />
* schweren peripheren Durchblutungsstörungen<br />
* [[Koronare Herzkrankheit|koronarer Herzerkrankung]]<br />
* Harnverhalt oder Verstopfung durch eine mechanische Ursache<br />
* [[Parkinson-Krankheit|Morbus Parkinson]]<br />
<br />
Die gleichzeitige Gabe von anderen Cholinesterasehemmern muss wegen einer gegenseitigen Wirkungsverstärkung unterbleiben.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Ernst Mutschler<br />
|Titel=Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie<br />
|Auflage=7., völlig neu bearb. und erw.<br />
|Verlag=Wiss. Verl.-Ges<br />
|Ort=Stuttgart<br />
|Datum=1996<br />
|ISBN=3-8047-1377-7}}<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Rolf Kretschmer<br />
|Titel=Notfallmedikamente von A – Z: Klinik und Pharmakologie auf einen Blick<br />
|Auflage=5., aktualisierte<br />
|Verlag=Wiss. Verl.-Ges.<br />
|Ort=Stuttgart<br />
|Datum=2005<br />
|ISBN=3-8047-2133-8}}<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
''Anticholium'' (D, A), enthält Physostigminsalicylat<br />
; ehemalige [[Kombinationspräparat|Kombinationspräparate]]<br />
''Eucard'' (D)<ref>''Eucard.'' (Anzeige der Südmedica GmbH, München) In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Jahrgang 1953, Nr. 1 (Januar) 1953, S. CXXXV und CXXXV.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|57-47-6|Name=Physostigmin|Abruf=2012-08-11}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Indolalkaloid]]<br />
[[Kategorie:Parasympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Antidot]]<br />
[[Kategorie:Therapeutisches Verfahren in der Anästhesie]]<br />
[[Kategorie:Therapeutisches Verfahren in der Intensivmedizin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Indolin]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Pyrrol]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>~2026-10336-22