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2025-06-23T21:52:46Z

KatSort (Vitamin)

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{{Infobox Vitamin
|Strukturformel = [[Datei:Phylloquinone is.svg|300px|Vitamin K1]]
|Name = Vitamin K1
|Andere Namen = * Phyllochinon
* Phytomenadion ([[International Nonproprietary Name|INN]]) (Konakion®)
* Phytonadion (United States Pharmacopeia)
* 2-Methyl-3-phytyl-1,4-naphthochinon
* 2-Methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)-1,4-naphthalendion
|Summenformel = C31H46O2
|ATC-Code = {{ATC|B02|BA01}}
|CAS = {{CASRN|84-80-0}}
|PubChem =
|Beschreibung = gelbe bis grüne, klare, viskose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
|Vorkommen = [[Kohl]], [[Spinat]], [[Rosenkohl]], [[Kohlsprossen]]
|Funktion = Blutgerinnung, Knochenstoffwechsel, Photosynthese, Vitamin-K-Zyklus
|Bedarf = etwa 80 µg
|Mangel = Verlangsamung der Blutgerinnung, bei Säuglingen Hirnblutungen, Verdauungsstörungen
|Überdosis = nicht bekannt
|Molare Masse = 450,71 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
|Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" />
|Dichte = 0,984 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Sigma" />
|Schmelzpunkt = −20 °C<ref name="Sigma" />
|Siedepunkt =
|Löslichkeit = fettlöslich, auch in [[Ethanol]], [[Benzol]], [[Chloroform]], [[Ether]] löslich
|Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Supelco|47773|Name=Phylloquinone (K1), analytical standard|Abruf=2017-06-25}}</ref>
|GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
|GHS-Signalwort =
|H = {{H-Sätze|-}}
|EUH = {{EUH-Sätze|-}}
|P = {{P-Sätze|-}}
|Quelle P =
}}

'''Phyllochinon''' oder '''Vitamin K1''' gehört zu den fettlöslichen [[Vitamin K|K-Vitaminen]]. Im [[Mensch|menschlichen]] Organismus spielt es unter anderem bei der [[Blutgerinnung]] eine wichtige Rolle. Zusammen mit [[Menachinon|Vitamin K2]] zählt es als Vitamer zu den [[Vitamin K|K-Vitaminen]].

Es kommt vor allem in den [[Chloroplast]]en von Grün[[pflanzen]] vor, aber auch in [[Grünalge]]n und manchen [[Cyanobakterien]].<ref name=":5">{{Literatur |Autor=Gilles J. Basset et al. |Titel=Phylloquinone (Vitamin K1): Occurrence, Biosynthesis and Functions |Sammelwerk=Mini Reviews in Medicinal Chemistry |Band=17 |Nummer=12 |Datum=2017 |Seiten=1028–1038 |DOI=10.2174/1389557516666160623082714 |PMID=27337968}}</ref> Als normaler Bestandteil des [[Photosynthese]]apparates und zum Teil in den Früchten tritt es in unterschiedlichen Konzentrationen auf. Bei der Photosynthese der Pflanzen ist es in der Elektronenübertragungskette im [[Photosystem I]] beteiligt.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=[[Hans-Walter Heldt]], [[Birgit Piechulla]] |Titel=Pflanzenbiochemie |Auflage=5 |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2014 |ISBN=978-3-662-44398-9 |Seiten=96 |DOI=10.1007/978-3-662-44398-9}}</ref>

Das [[Molekül]] besteht aus einem [[Menadion|Methylnaphthochinon]] (Menadion) mit einer [[Phytol|Phytylseitenkette]]. Bei Raumtemperatur stellt es eine viskose Flüssigkeit dar.

== Geschichte ==
{{Hauptartikel|Vitamin_K#Geschichte|titel1=Abschnitt „Geschichte“ bei Vitamin K}}
Die Entdeckung des Vitamin K geht auf die Arbeiten des dänischen Forschers [[Henrik Dam]] zurück. Im Jahre 1943 erhielten er und [[Edward Adelbert Doisy]] – für die Aufdeckung der chemischen Natur des Vitamins K – den gemeinsamen [[Nobelpreis für Physiologie oder Medizin|Nobelpreis für Medizin]]. Die künstliche Synthese von Vitamin K1 gelang erstmals [[Louis Frederick Fieser]] im Jahr 1939.

== Namen ==
Vitamin K1 ist die [[Trivialname (Chemie)|triviale]] Bezeichnung für 2-Methyl-3-phytyl-1,4-naphthochinon (auch α-Phyllochinon). Seinen Ursprung hat der Name ''Phyllochinon'' von dem Wort Phyllos, das Blatt. Der Buchstabe ''K'' wurde eingesetzt, nach dem Henrik Dam um 1935 aus getrockneten [[Luzerne]]-Blättern eine fettlösliche Substanz isolierte, die eine ausgleichende Wirkung auf die [[Blutgerinnung]] zeigte (Koagulations-Vitamin) und man es der Einfachheit halber dann [[Vitamin K]] nannte. Es ist ein [[Terpenoid]].

== Aufgabe/Funktion ==
{{Hauptartikel|Vitamin_K#Funktionen beim Menschen|titel1=Abschnitt „Funktionen beim Menschen“ bei Vitamin K}}
Die biologische Aktivität von Vitamin K ist auf seine Fähigkeit zurückzuführen, zwischen seinen oxidierten ([[Chinone|Chinon]]) und reduzierten ([[Hydrochinon]]) Formen im Vitamin-K-Zyklus zu wechseln. Die wesentliche Bedeutung von Vitamin K liegt in seinem Beitrag zur posttranslationalen Einführung einer [[Carboxygruppe]] in die γ-Position von Glutamylresten spezifischer Proteine, wodurch sich deren Eigenschaften ändern. Seine wichtigste Funktion ist die Beteiligung an der Synthese verschiedener [[Hämostase|Blutgerinnungsfaktoren]].

=== Photosynthese ===
Phyllochinon ist im [[Photosynthese]]-Reaktionszentrum Photosystem I enthalten, wo es in der Elektronenübertragungskette als sekundärer [[Elektronenakzeptor]] beteiligt ist.<ref name=":0" /> Es ist fest gebunden und entspricht funktionell [[Plastochinon|QA]] im [[Photosystem II]].

== Vorkommen ==
Vitamin K1 findet sich in den Lamellarmembranen der [[Chloroplast]]en in grünen Pflanzen. Der aromatische Ring der K-Vitamine wird im [[Shikimisäure]]weg gebildet. Im Körper ist das Vitamin K im Blutplasma vorhanden und in der Leber, Niere und Milz gespeichert.

Phyllochinon kommt insbesondere in grünen, blattförmigen Pflanzen vor, z. B. in grünem Gemüse (Rosenkohl, Grünkohl, Spinat, Brokkoli) oder Salaten.<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Klaus Pietrzik, Ines Golly, Dieter Loew |Titel=Handbuch Vitamine: Für Prophylaxe, Therapie und Beratung |Auflage=1 |Verlag=Urban&Fischer, Elsevier |Ort=München |Datum=2008 |ISBN=978-3-437-55361-5 |Seiten=365}}</ref> Auch Öle tragen zur Vitamin K1-Versorgung bei.<ref name=":2">{{Internetquelle |autor=Alexandra Schek |url=https://www.ernaehrungs-umschau.de/print-artikel/14-11-2017-vitamin-k-ein-update-teil-1/ |titel=Vitamin K – ein Update, Teil 1 |werk=Ernährungs-Umschau |datum=2017-11-14 |abruf=2022-03-31}}</ref> Dagegen haben Fleisch und Fisch mittlere Gehalte, Früchte sind eher Vitamin K1-arm. Der angegebene Gehalt schwankt in verschiedenen Tabellenwerken zum Teil erheblich. Neben Problemen in der Analytik hängt der gemessene Gehalt auch von der Jahreszeit ab.<ref name=":1" />
{| class="wikitable sortable" style="float:right;"
|+Vitamin K1-Gehalt einiger Lebensmittel [µg/100 g]
!Nahrungsmittel
!Tabellenwerk
Schek<ref name=":2" />
!Tabellenwerk
Souci/Fachmann/Kraut<ref>{{Literatur |Autor=Souci/Fachmann/Kraut |Hrsg=Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie im Auftrag des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft |Titel=Die Zusammensetzung der Lebensmittel, Nährwert-Tabellen |Auflage=8 |Verlag=[[Mediengruppe Deutscher Apotheker Verlag|MedPharm Scientific Publishers]] |Ort=Stuttgart |Datum=2016 |ISBN=978-3-8047-5072-2}}</ref>
|-
|[[Nattō]]
|34,7
|kA
|-
|[[Hartkäse]]
|10,4
|2,6<ref>[[Emmentaler]]käse</ref>
|-
|[[Weichkäse]]
|2,6
|kA
|-
|[[Sauerkraut]]
|25,1
|7,7
|-
|[[Steak|Schweinesteak]]
|0,3
|kA
|-
|[[Eigelb]]
|2,1
|(8,9)<ref>Gesamt-Ei</ref>
|-
|[[Butter]]
|14,9
|7,0
|-
|[[Salami]]
|2,3
|kA
|-
|[[Schlagsahne]]
|5,1
|kA
|-
|[[Eiklar]]
|0
|kA
|-
|[[Milch]]
|0
|0,5
|-
|[[Schwarzer Tee]]
|0,3
|262
|-
|[[Makrele]]
|2,2
|7,1
|-
|[[Grünkohl]]
|817
|817
|-
|[[Spinat]]
|387
|305
|-
|[[Brokkoli]]
|156
|155
|-
|[[Margarine]]
|93,2
|kA
|-
|[[Sojaöl]]
|193
|138
|-
|[[Rapsöl]]
|127
|150
|-
|[[Olivenöl]]
|53,7
|33
|-
|[[Schokolade]]
|6,6
|kA
|-
|[[Kulturapfel|Apfel]]
|3,0
|3,7
|-
|[[Bananen|Banane]]
|0,3
|0,3
|}

== Bedarf ==
Die EFSA gibt als empfohlene Tagesdosis (''Adequate Intake'') für alle Alters- und Geschlechtsgruppen eine Aufnahmemenge von 1 µg/kg Körpergewicht Phyllochinon an.<ref name=":3">{{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/hoechstmengenvorschlaege-fuer-vitamin-k-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf |titel=Höchstmengenvorschläge für Vitamin K in Lebensmitteln inklusive Nahrungsergänzungsmitteln |hrsg=BfR |format=PDF |abruf=2022-03-30}}</ref> Sie differenziert hierbei aber nicht weiter zwischen der Aufnahme von Vitamin K1 und [[Menachinon|K2]]. Anhand Referenzkörpergewichte empfiehlt die EFSA Säuglingen zwischen 7 und 11 Monaten täglich etwa 10 µg Vitamin K, bei Personen über 18 Jahren etwa 70 µg.<ref>{{Literatur |Autor=Dominique Turck et al. |Titel=Dietary reference values for vitamin K |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=15 |Nummer=5 |Datum=2017-05 |DOI=10.2903/j.efsa.2017.4780 |PMC=7010012 |PMID=32625486}}</ref> Anfang des Jahres 2017 wurde diese bereits im Jahre 1993<ref name=":2" /> formulierte Zufuhrempfehlung erneut bestätigt. Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (BfR) gibt ähnliche Werte für die [[D-A-CH-Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr|D-A-CH-Region]] an, unterscheidet aber bei Jugendlichen und Erwachsenen nach Geschlecht. So werden von 15 bis 51 Jahren 70 µg (Männer) bzw. 60 µg (Frauen) empfohlen. Im Alter erhöht sich der Bedarf: Bei ab 65-Jährigen liegt die Tagesempfehlung bei 80 µg (Männer) bzw. 65 µg (Frauen). [[Schwangerschaft|Schwangere]] und [[Stillen]]de sollen 60 µg täglich einnehmen.

Bei [[Neugeborenes|Neugeborenen]] wird zur Vermeidung von lebensbedrohlichen Blutungen durch einen möglichen Vitamin-K-Mangel so bald wie möglich die Gabe von Vitamin K1 nach der Geburt, also noch im [[Kreißsaal]], dringend empfohlen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/024-022l_S2k_Prophlaxe_Vitamin_K_Mangel_Neugeborene_2016-04-abgelaufen.pdf#page=10 |titel=Prophylaxe von Vitamin-K-Mangel-Blutungen (VKMB) bei Neugeborenen |werk=[[Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften|AWMF]] |seiten=10 |datum=2016-03 |format=PDF |abruf=2022-03-31}}</ref>

Das Bundesinstitut für Risikobewertung gibt eine Tagesverzehrempfehlung von Vitamin K1 in [[Nahrungsergänzungsmittel]]n von maximal 80 µg an.<ref name=":3" /> Zudem sollen Personen, die gerinnungshemmende Medikamente (vom Cumarintyp) einnehmen, vor dem Verzehr von Vitamin K-haltigen Nahrungsergänzungsmitteln ärztlichen Rat einholen.

== Mangelerscheinungen und Überdosierungen ==
{{Hauptartikel|Vitamin_K#Mangelerscheinung_(Hypovitaminosen)|titel1=Abschnitt „Mangelerscheinung (Hypovitaminosen)“ bei Vitamin K}}
{{Hauptartikel|Vitamin_K#Überdosierungen_(Hypervitaminosen)|titel1=Abschnitt „Überdosierungen (Hypervitaminosen)“ bei Vitamin K}}
Insgesamt sind bei normaler Ernährung ernstere [[Hypovitaminose|Hypovitaminosen]] und Avitaminosen selten (wenn man den Bedarf nicht nach den Erfordernissen einer Osteoporoseprophylaxe etc. bemisst, die wesentlich höhere Dosen erfordert).<ref name=":4">{{Internetquelle |url=https://www.klartext-nahrungsergaenzung.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/vitamin-kprodukte-was-ist-sinnvoll-26574 |titel=Vitamin K-Produkte – was ist sinnvoll? |werk=[[Verbraucherzentrale]] |datum=2021-10-11 |abruf=2022-03-31}}</ref><ref name=":2" />

Eine tolerierbare obere Einnahmemenge (''[[Tolerable Upper Intake Level]]'') wurde aufgrund unzureichender Daten nicht abgeleitet.<ref name=":3" />

Bei Überdosierung können selten allergische Überempfindlichkeitsreaktionen auftreten.<ref name=":4" />

== Antagonisten ==
[[Datei:Warfarin.svg|130px|mini|Warfarin: Vitamin-K-Antagonist]]
[[Datei:Dicumarol.svg|mini|150px|links|Dicumarol: Vitamin-K-Antagonist]]

Vitamin K ist zur Synthese von Gerinnungsfaktoren (Prothrombin) unerlässlich. Die Gegenwart von [[Antivitamin|Vitamin-K-Antagonisten]] (z. B. [[Warfarin]], Dicumarol) klärte die Wirkungsweise dieses Vitamins erstmals auf. So führte das in verdorbenem Klee vorhandene Dicumarol zu lebensgefährlichen Blutungen bei Rindern. Warfarin findet auch als [[Rodentizid|Rattengift]] Verwendung. Mit Dicumarol gefütterte Kühe besitzen ein abnormes Prothrombin, das anders als das normale Prothrombin kein Ca2+ mehr bindet. Dies kommt durch die Änderung einer Aminosäure im Prothrombin zustande.

Als Medikament zur Blutgerinnungshemmung wird häufig [[Phenprocoumon]] als Antagonist verwendet.

== Biosynthese ==
[[Datei:Biosynthesis of vitamin K1 (DE).svg|mini|Biosynthese von Vitamin K1 in Pflanzen.<ref name="Biosynthese">{{Literatur |Autor=Sigrun Reumann |Titel=Biosynthesis of Vitamin K1 (Phylloquinone) by Plant Peroxisomes and Its Integration into Signaling Molecule Synthesis Pathways |Sammelwerk=Peroxisomes and their Key Role in Cellular Signaling and Metabolism |Hrsg=Luis A. del Río |Verlag=Springer |Ort=Dordrecht |Datum=2013 |DOI=10.1007/978-94-007-6889-5_12 }}</ref>]]
Nur Landpflanzen, Grünalgen und manche Cyanobakterien können die Biosynthese von Phyllochinon durchführen.<ref name=":5" />

* In Pflanzen entsteht das [[Aromaten|aromatische]] Grundgerüst im Zuge des [[Shikimisäureweg]]es aus [[Chorisminsäure|Chorismat]], die Reaktionen finden in den [[Plastid]]en und [[Peroxisom]]en statt und münden in der Bildung von 1,4-Dihydroxy-2-naphthoat. Insgesamt ähnelt die Biosynthese Phyllochinons der von Menachinon (Vitamin K2) in [[Escherichia coli|''E. coli'']].

* Die Phytylseitenkette kann aus zwei metabolischen Zweigen erzeugt werden. Entweder werden [[Dimethylallylpyrophosphat]] und drei Molekülen [[Isopentenylpyrophosphat]] über Zwischenschritte zu [[Geranylgeranylpyrophosphat]] umgesetzt, nach Reduktion mittels [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]] entsteht Phytylpyrophosphat. Dieses wird an den Aromaten kondensiert, so dass eine Vorstufe zum Phyllochinon entsteht. Weitere Reduktionen und die Anlagerung von Methyl aus [[S-Adenosylmethionin|SAM]] bilden daraus Phyllochinon. Alternativ kann Phytylpyrophosphat auch aus dem Abbau von [[Chlorophylle]]n gewonnen werden.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
KA-Vit (D), Konakion (D, A, CH)
;[[Kombinationspräparat]]e
FrekaVit (D), Vitalipid (D, A, CH)

== Weblinks ==
* [https://www.herzstiftung.de/system/files/2020-05/Vitamin-K-in-Gemuese.pdf Vitamin K in Lebensmitteln] (PDF), [[Deutsche Herzstiftung]], Mai 2020<ref>gemäß dort verwendeter Quelle (Souci/Fachmann/Kraut: Die Zusammensetzung der Lebensmittel – Nährwert-Tabellen, 8., revidierte und ergänzte Auflage 2016, ISBN 978-3-8047-5072-2, hrsg. von der Deutschen Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie im Auftrag des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft) S. XVII handelt es sich um Vitamin K1</ref>
* ''[https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/vitamin-kprodukte-was-ist-sinnvoll-26574 Vitamin K-Produkte – was ist sinnvoll?]'', [[Verbraucherzentrale]], 11. Oktober 2021
* Uwe Gröber und Klaus Kisters: ''[https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2014/daz-21-2014/ein-altes-vitamin-in-neuem-licht Ein altes Vitamin in neuem Licht]'', [[Deutsche Apotheker Zeitung]], 22. Mai 2014
== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=[[Otto Isler|O. Isler]]
|Titel=Über die Vitamine K1 und K2
|Sammelwerk=Angewandte Chemie
|Band=71
|Nummer=1
|Datum=1959
|Seiten=7–15
|DOI=10.1002/ange.19590710103}}
* ''[https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.2903/j.efsa.2017.4780 Dietary reference values for vitamin K]'' (PDF, englisch), [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]], 22. Mai 2017, [[doi:10.2903/j.efsa.2017.4780]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Naphthochinon]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Vitamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Phyllochinon - Versionsgeschichte

imported>NadirSH: KatSort (Vitamin)