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[[Datei:Phthalates General Formulae.svg|mini|''o''-Phthalsäurealkylester R1, R2 =CnH2n+1 (n = 4–15)]]

'''Phthalsäureester''' [{{IPA|ˈftaːl…}}] ('''Phthalate''') sind [[Ester]] der [[Phthalsäure]] (= 1,2-Benzoldicarbonsäure) mit verschiedenen [[Alkohole]]n, meist [[Alkanole]]n. Auch die [[Salze]] der Phthalsäure werden Phthalate genannt.

== Verwendung ==
Der überwiegende Teil der industriell in großen Mengen erzeugten Phthalate wird als [[Weichmacher]] für [[Kunststoff]]e wie [[Polyvinylchlorid|PVC]], [[Cellulosenitrat|Nitrocellulose]] oder synthetisches [[Gummi]] verwendet. Die wichtigsten Vertreter der Phthalate sind [[Bis(2-ethylhexyl)phthalat|Diethylhexylphthalat]], (''DEHP'', Veresterungsprodukt aus ''o''-Phthalsäure mit [[2-Ethylhexanol]], wird teilweise alternativ als „Dioctylphthalat“ ''DOP'' bezeichnet, ist als Isomer aber chemisch davon zu unterscheiden: [[Di-n-octylphthalat|Di-''n''-octylphthalat]]) und [[Diisononylphthalat]] (DINP). [[Dimethylphthalat|Dimethyl-]], Diethyl- oder [[Dibutylphthalat]] kommen auch als Bestandteil von Kosmetik oder Körperpflegemitteln und pharmazeutischen Produkten zum Einsatz.
Im Jahr 2010 wurde der Markt noch von Weichmachern auf Phthalat-Basis dominiert, gesetzliche Bestimmungen und steigendes Umweltbewusstsein erzwingen jedoch immer öfter den Einsatz phthalatfreier Weichmacher.<ref>Marktstudie {{Webarchiv |url=http://www.ceresana.com/de/marktstudien/additive/weichmacher/ |text=Weichmacher |wayback=20130924110125 |archiv-bot=}}, Ceresana, Mai 2011.</ref>

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung der Phthalsäureester gelingt nach adäquater [[Probenvorbereitung]] in verschiedenen Untersuchungsmaterialien durch die [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie]] oder durch Kopplung mit der [[HPLC]].<ref>Liu H, Wang Y, Kannan K, Liu M, Zhu H, Chen Y, Kahn LG, Jacobson MH, Gu B, Mehta-Lee S, Brubaker SG, Ghassabian A, Trasande L: ''Determinants of phthalate exposures in pregnant women in New York City.'' Environ Res. 2022 Sep;212(Pt A):113203, PMID 35358547.</ref><ref>Zaytseva NV, Ulanova TS, Karnazhitskaya TD, Zorina AS, Permyakova TS: ''Determination of phthalates in juice product by high-performance liquid chromatography/mass spectrometry].'', Vopr Pitan. 2018;87(6):117-124. Russian, PMID 30763497.</ref><ref>T. Yoshida: ''Analytical method for urinary metabolites as biomarkers for monitoring exposure to phthalates by gas chromatography/mass spectrometry.'' In: ''Biomed Chromatogr.'' 7. Dez 2016. PMID 27925246</ref><ref>M. V. Russo, P. Avino, I. Notardonato: ''Fast analysis of phthalates in freeze-dried baby foods by ultrasound-vortex-assisted liquid-liquid microextraction coupled with gas chromatography-ion trap/mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr A.'' 1474, 25. Nov 2016, S. 1–7. PMID 28314431</ref><ref>M. S. Oh, S. H. Lee, M. H. Moon, D. S. Lee, H. M. Park: ''Simultaneous analysis of phthalates, adipate and polycyclic aromatic hydrocarbons in edible oils using isotope dilution-gas chromatography-mass spectrometry.'' In: ''Food Addit Contam Part B Surveill.'' 7(3), 2014, S. 168–175. PMID 25029399</ref>

== Toxikologie ==
Mit BBP, DBP, DEHP, DIBP, BMEP, PIPP, DIPP, DPP und DnHP stehen neun Phthalsäureester auf der Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe der ECHA ([[SVHC]]).<ref name="ECHA">ECHA: [https://echa.europa.eu/de/candidate-list-table Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe], abgerufen am 11. Dezember 2017.</ref> Bei der Bewertung von Phthalaten muss man zwischen niedermolekularen (DEHP, DBP u. a.) und höhermolekularen Phthalaten (DINP, DIDP, DPHP u. a.) unterscheiden. DINP und DIDP wurden im Rahmen eines EU Risk Assessments umfassend untersucht. Beide Produkte sind inzwischen auch im Rahmen von [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)|REACH]] registriert. Bei BBP, DBP und DEHP bestehen seit Februar 2015 nur noch Zulassungen für medizinische Verpackungen; bei DIBP ist keine Verwendung mehr zugelassen.<ref>[https://echa.europa.eu/de/authorisation-list?search_criteria=phthalate Phthalate im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe], abgerufen am 14. Mai 2015.</ref>

Niedermolekulare Phthalate sind gesundheitlich problematische Verbindungen, da sie im Verdacht stehen, [[Endokrine Disruptoren|wie Hormone]] zu wirken und beispielsweise Unfruchtbarkeit, Übergewicht, Diabetes und Herzkrankheiten beim Mann<ref>[https://idw-online.de/de/news479930 IDW-Online vom 29. Mai 2012]</ref> hervorzurufen.<ref>[https://www.umweltbundesamt.de/publikationen/phthalate Siehe Umweltbundesamt, Februar 2007: ''Phthalate – die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften.'' 24 Seiten.]</ref><ref>{{Literatur |Autor=Leonardo Trasande, Buyun Liu, Wei Bao |Titel=Phthalates and attributable mortality: A population-based longitudinal cohort study and cost analysis |Sammelwerk=Environmental Pollution |Datum=2021-10-12 |Seiten=118021 |DOI=10.1016/j.envpol.2021.118021}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Paige Bennett |url=https://www.ecowatch.com/phthalates-food-packaging-health-consequences-2655318514.html |titel=Phthalates in Food Packaging Lead to 100,000 Deaths in U.S. Each Year, Study Finds |werk=EcoWatch |datum=2021-10-18 |sprache=en |abruf=2021-10-25}}</ref> Eine EU-Untersuchung konnte nicht ausschließen, dass niedermolekulare Phthalate, [[Parabene]] und [[Polychlorierte Biphenyle|PCB]] unter anderem den Hormonhaushalt von männlichen Föten und Kindern stören und so zu einer Feminisierung führen.<ref>[https://www.theguardian.com/society/2009/nov/06/health-eu ''Two-year-olds at risk from 'gender-bending' chemicals, report says.''] In: ''The Guardian.'' 6. November 2009. (englisch)</ref><ref>[https://www.telegraph.co.uk/journalists/geoffrey-lean/6418553/Why-boys-are-turning-into-girls.html ''Why boys are turning into girls.''] In: ''The Telegraph,'' 23. Oktober 2009 (englisch).</ref><ref>Kathe Tønning, Eva Jacobsen, Eva Pedersen: [https://www2.mst.dk/udgiv/publications/2009/978-87-92548-81-8/pdf/978-87-92548-82-5.pdf ''Survey and Health Assessment of the exposure of 2 year-olds to chemical substances in Consumer Products.''] (= ''Survey of Chemical Substances in Consumer Products. No. 102.'' 2009). Danish Technological Institute, 2009.</ref> Laut einer Studie aus den USA könnten Phthalate ebenfalls ein Risikofaktor für Frühgeburten sein.<ref>[https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/56637/Phthalate-erhoehen-Fruehgeburtrisiko Phthalate erhöhen Frühgeburtrisiko]</ref> Eine kanadische Studie, veröffentlicht im April 2015, fand keinen Zusammenhang zwischen verminderter Fruchtbarkeit (längere Zeit bis zur Schwangerschaft) und den Phthalatkonzentrationen im Urin von Frauen.<ref>{{Literatur |Autor=Maria P. Vélez, Tye E. Arbuckle, William D. Fraser |Titel=Female exposure to phenols and phthalates and time to pregnancy: the Maternal-Infant Research on Environmental Chemicals (MIREC) Study |Sammelwerk=Fertility and Sterility |Band=103 |Nummer=4 |Datum= |Seiten=1011-1020.e2 |DOI=10.1016/j.fertnstert.2015.01.005 |PMID=25681860}}</ref>

Bei den in Medikamenten verwendeten Phthalaten gab es lange keine Hinweise auf eine Schädigung im Menschen, trotzdem schlug die [[Europäische Arzneimittel-Agentur|EMA]] eine Beschränkung des Einsatzes vor, da tierexperimentelle Studien auf Schädigungen durch ausreichende Dosen hinwiesen.<ref>[https://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Scientific_guideline/2013/05/WC500143140.pdf EMA: Guideline on the use of phthalates as excipients in human medicinal products] (PDF; 169 kB).</ref>

In einer dänischen Kohortenstudie<ref>Thomas P. Ahern, Anne Broe, Timothy L. Lash, Deirdre P. Cronin-Fenton, Sinna Pilgaard Ulrichsen: ''Phthalate Exposure and Breast Cancer Incidence: A Danish Nationwide Cohort Study.'' In: ''Journal of Clinical Oncology.'' 17. April 2019, S. 1800–1809, [[doi:10.1200/JCO.18.02202]].</ref> wurde 2019 eine Erhöhung des Risikos für östrogenrezeptorpositiven (ER+) Brustkrebs beobachtet, das bei höchster Exposition verdoppelt war. Es wurde eine direkte Korrelation zwischen Höhe der Exposition und der Risikoerhöhung beobachtet. Die Exposition erfolgte über die Einnahme von phthalat-haltigen Medikamenten (Mesalazin, Budesonid, Lithium und Bisacodyl, Phthalate: Dibutylphthalat, Celluloseacetatphthalat, Hypromellosephthalat und Polyvinylacetatphthalat). Die Expositions-Daten stammten aus dem dänischen Arzneimittelregister, die Erkrankungsdaten aus dem dänischen Krebsregister. Beobachtungszeit war von 2005 bis 2018. Es wurden 1,12 Mio. Frauen beobachtet, 14 % der Frauen waren über die Pharmazeutika exponiert, 27111 Fälle von Brustkrebs traten in der Beobachtungszeit auf.

== Epidemiologische Studien ==
In neueren epidemiologischen Studien werden die im Abschnitt Toxikologie erwähnten Forschungsergebnisse teilweise bestätigt<ref>O. Solomon, P. Yousefi, K. Huen, R. B. Gunier, M. Escudero-Fung, L. F. Barcellos, B. Eskenazi, N. Holland: ''Prenatal phthalate exposure and altered patterns of DNA methylation in cord blood.'' In: ''Environ Mol Mutagen.'' 28. Mai 2017. PMID 28556291</ref><ref>N. Holland, K. Huen, V. Tran, K. Street, B. Nguyen, A. Bradman, B. Eskenazi: ''Urinary Phthalate Metabolites and Biomarkers of Oxidative Stress in a Mexican-American Cohort: Variability in Early and Late Pregnancy.'' In: ''Toxics.'' 4(1). 4. März 2016, S. 7. PMID 28008399</ref><ref>J. Botton, C. Philippat, A. M. Calafat, S. Carles, M. A. Charles, R. Slama, The Eden Mother-Child Cohort Study Group: ''Phthalate pregnancy exposure and male offspring growth from th1e intra-uterine period to five years of age.'' In: ''Environ Res.'' 151, Nov 2016, S. 601–609. PMID 27596487</ref> und Hinweise auf künftige Forschungsschwerpunkte gegeben.<ref>M. Morgan, A. Deoraj, Q. Felty, D. Roy: ''Environmental estrogen-like endocrine disrupting chemicals and breast cancer.'' In: ''Mol Cell Endocrinol.'' 457, 4. Okt 2016, S. 89–102. PMID 27717745</ref><ref>T. Zhang, W. Shen, M. De Felici, X. F. Zhang: ''Di(2-ethylhexyl)phthalate: Adverse effects on folliculogenesis that cannot be neglected.'' In: ''Environ Mol Mutagen.'' 57(8), Okt 2016, S. 579–588. PMID 27530864</ref><ref>H. J. Wen, L. Sie, P. H. Su, C. J. Chuang, H. Y. Chen, C. W. Sun, L. H. Huang, C. A. Hsiung, S. L. Julie Wang: ''Prenatal and childhood exposure to phthalate diesters and sex steroid hormones in 2-, 5-, 8-, and 11-year-old children: A pilot study of the Taiwan Maternal and Infant Cohort Study.'' In: ''J Epidemiol.'' 30. Mai 2017. PMID 28576446</ref><ref>Wang L, Duan W, Zhao Y, Sun G, Lin Y, Gao Y: ''The exposure levels of phthalates in pregnant women and impact factors of fetal malformation.'' Hum Exp Toxicol. 2021 Dec;40(12_suppl):S622-S631, PMID 34766523.</ref>

Phthalatexposition führt in den USA zu rund 100.000 zusätzlichen Todesfällen pro Jahr und zu Kosten von ca. 40 Milliarden $ durch Produktionsausfälle.<ref>{{Literatur |Autor=Leonardo Trasande, Buyun Liu, Wei Bao |Titel=Phthalates and attributable mortality: A population-based longitudinal cohort study and cost analysis |Sammelwerk=Environmental Pollution |Band=292 |Datum=2021-01-01 |Seiten=118021 |DOI=10.1016/j.envpol.2021.118021}}</ref>

== Verbreitung ==
Auf Grund der weltweiten Verbreitung von Weichmachern in der Umwelt konnten Phthalate auch in der [[Rohmilch]] von Kühen nachgewiesen werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.agroscope.admin.ch/agroscope/de/home/aktuell/newsroom/2020/11-12_merkblatt-milch.html |titel=Neues Merkblatt zu problematischen Weichmachern in Milch und Milchprodukten |werk=[[admin.ch]] |hrsg=[[Agroscope]] |datum=2020 |abruf=2020-11-16}}</ref>
Aufsehen erregte ein Beitrag des WDR-Magazins ''[[Plusminus]]'', der auf Phthalate in Medikamenten hinwies.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.bfarm.de/DE/Pharmakovigilanz/risikoinfo/Archiv/2006/RI-phthalate.html |text=''Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung.'' |archive-is=20130716220215}} Stand: 7. März 2006. (auf: ''archive.is'')</ref> Auch das Verbrauchertest-Magazin [[Öko-Test]], die [[Stiftung Warentest]] und ausgewählte Studien<ref>Arbneshi T, Mustafa B, Berisha L, Hajdari A: ''The concentration of phthalates in toys and children's care items in Kosovo.'', J Environ Sci Health A Tox Hazard Subst Environ Eng. 2021;56(14):1496-1502, PMID 34889166.</ref> veröffentlichen immer wieder Ergebnisse zu Phthalaten in verschiedenen Verbraucherprodukten wie in [[Spielzeug|Kinderspielzeug]], [[Sexspielzeug]]en, Speiseölen oder Gummiprodukten.<ref>Stiftung Warentest: [https://www.test.de/FAQ-Phthalate-Was-Sie-ueber-die-Weichmacher-wissen-sollten-5368775-0/ FAQ Phthalate: Was Sie über die Weichmacher wissen sollten]. In: test.de vom 22. August 2018.</ref> Der [[Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland]] testete 2019 in einer Stichprobe vier [[Lichterkette (Beleuchtung)|Lichterketten]]. Die [[Grenzwert (Chemie)|Grenzwerte]] der [[RoHS-Richtlinien]], für die beiden gemessenen Phthalate [[Bis(2-ethylhexyl)phthalat|DEHP]] bzw. [[Dibutylphthalat|DBP]], wurden bei drei der vier Produkte massiv überschritten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bund.net/themen/aktuelles/detail-aktuelles/news/weihnachtsbeleuchtung-bund-weist-hohe-gehalte-illegaler-schadstoffe-in-lichterketten-nach/ |titel=Weihnachtsbeleuchtung: BUND weist hohe Gehalte illegaler Schadstoffe in Lichterketten nach |hrsg=BUND |datum=2019-11-19 |abruf=2019-12-11}}</ref> Zudem wird im Film ''[[Plastic Planet]]'' auf die globale Verbreitung von Plastik im Allgemeinen und diverse Gesundheitsgefahren der darin enthaltenen Weichmacher im Besonderen hingewiesen.

Als Weichmacher finden sie hauptsächlich bei Produkten aus PVC und bestimmten thermoplastischen Elastomeren Anwendung. In den meisten Standardkunststoffen wie z. B. [[Polyolefine|polyolefinischen]] Verpackungsmaterialien sind sie nicht enthalten.

In einer Studie wurde die [[Migration (Chemie)|Migration]] oder [[Elution]] von Phthalsäureestern aus [[Polyethylenterephthalat]]-Flaschen für [[Softdrink]]s gemessen. Die höchsten Werte enthielten Getränke, die mit [[Kaliumsorbat]] konserviert waren oder die den geringsten [[pH-Wert]] aufwiesen. Die gemessenen Werte waren kein Risiko für die Gesundheit, durch [[Bioakkumulation|Akkumulation]] könnten sich aber auch geringe Mengen mit der Zeit anreichern.<ref>Jasna Bošnir, Dinko Puntarić, Antonija Galić, Ivo Škes, Tomislav Dijanić, Maja Klarić, Matijana Grgić, Mario Čurković, Zdenko Šmit: [https://hrcak.srce.hr/30442 Migration of Phthalates from Plastic Containers into Soft Drinks and Mineral Water]; Food Technology and Biotechnology, Vol. 45 No. 1, 2007 (Zusammenfassung); ([https://hrcak.srce.hr/file/48175 PDF-Datei, vollständiger Artikel])</ref>

== Schutzmaßnahmen ==
Der Arbeitshandschuhhersteller Marigold gibt für seine Latex-Laborhandschuhe eine Durchbruchzeit von > 480 Minuten für Dioctylphthalate an, was darauf hindeutet, dass Latex eine gute Barriere zu sein scheint.<ref>Marigold Industrial: [http://tec.btb4you.com/dessin/fiche_produit/s/s2/s2261101.pdf Handschutz] (PDF; 1,2 MB).</ref> Zu bedenken ist, dass Laborhandschuhe aus dickem Latex bestehen und selten großen mechanischen Spannungen ausgesetzt sind.

Der Kunststoffhersteller Semadeni<ref>Semadeni AG: [https://www.semadeni.com/ Homepage].</ref> gibt in seinem Produktkatalog 2007 an, dass Latex unter Einwirkung von Dioctylphthalat „''nicht beständig''“ ist.

Ein Ausschuss im US-Kongress einigte sich nach Informationen von US-Medien vom 29. Juli 2008 auf ein Verbot von Phthalaten, die weithin als Beimischung für Kunststoffe verwendet werden.

Welche Arzneimittel Phthalate enthalten, können Apotheken über die [[ABDA – Bundesvereinigung Deutscher Apothekerverbände|ABDA]]-Datenbank ermitteln.

Bei Kosmetika sind einzelne Phthalate bereits verboten, die Details sind in der deutschen [[Kosmetik-Verordnung]] zu finden;<ref>{{Webarchiv |url=https://www.gesetze-im-internet.de/bundesrecht/kosmetikv/gesamt.pdf |text=''Kosmetik-Verordnung.'' |wayback=20120113043315}} (PDF-Datei; 485 kB) in der Fassung vom 6. Juli 2012, siehe Nr. 675, 677, 678, 1151 und 1152 der Anlage 1 (zu § 1).</ref> die Verpackungsaufschrift muss über die anderen (zum Beispiel [[Dimethylphthalat|DMP]] und [[Diethylphthalat|DEP]]) informieren.

Neben [[Weichmacher]]n gibt es auch Hartmacher in Kunststoffen; siehe [[Bisphenol A]] (BPA).

== Liste der Phthalate ==
Einige Phthalate stellen [[Isomerie|Isomerengemische]] aus verschiedenen verzweigten und/oder unverzweigten Einzelsubstanzen in verschiedenen Konzentrationen dar. Deren Eigenschaften sind meist sehr ähnlich. Selbst in der Fachliteratur finden sich gelegentlich unpräzise Zuordnungen.

{| class="wikitable"
! Name
! Acronym
! [[Strukturformel]] des Phthalats
! [[CAS-Nummer|CAS-Nr.]]
! Stereoisomere [Anzahl]
! Verwendung
|-
| [[Dimethylphthalat]]
| DMP
| [[Datei:Dimethylphthalate Structural Formula.svg|x100px]]
| {{CASRN|131-11-3|Q423551}}
| nein
|-
| [[Diethylphthalat]]
| DEP
| [[Datei:Diethylphthalate Structural Formula.svg|x100px]]
| {{CASRN|84-66-2|Q419811}}
| nein
| [[Dispersionsfarbe]]n und Kunststoffputze, Parfüm-[[Fixateur]] und [[Vergällung]] des Parfümalkohols<ref name="roempp" /><ref>[https://www.dermaviduals.de/cms/upload/Publikationen_deutsch/KP-05-09-Alkohol.pdf Vergällungsmittel in Kosmetika – Gesundheit ist zweitrangig]</ref>
|-
| [[Diallylphthalat]]
| DAP
| [[Datei:Diallylphthalate Structural Formula V1.svg|x100px]]
| {{CASRN|131-17-9|Q2161731}}
| nein
| [[Reaktivverdünner]] bei der [[Strahlenhärtung]]<ref name="roempp" />
|-
| [[Dipropylphthalat]]
| DPRP
| [[Datei:Di-n-propylphthalate Structural Formula.svg|x100px]]
| {{CASRN|131-16-8|Q27127053}}
| nein
|-
| [[Dibutylphthalat]]
| DBP
| [[Datei:Di-n-butylphthalate Structural Formula.svg|x100px]]
| {{CASRN|84-74-2|Q415612}}
| nein
| universeller Weichmacher
|-
| [[Diisobutylphthalat]]
| DIBP
| [[Datei:Diisobutylphthalate Structural Formula.svg|x135px]]
| {{CASRN|84-69-5|Q162259}}
| nein
| universeller Weichmacher
|-
| [[Butylcyclohexylphthalat]]
| BCP
| [[Datei:Butylcyclohexylphthalate Structural Formula.svg|x105px]]
| {{CASRN|84-64-0|Q27274675}}
| nein
|-
| [[Dipentylphthalat]]
| DPP
| [[Datei:Di-n-pentylphthalate Structural Formula.svg|x100px]]
| {{CASRN|131-18-0|Q27116218}}
| nein
|-
| [[Dicyclohexylphthalat]]
| DCHP
| [[Datei:Dicyclohexylphthalate Structural Formula.svg|x110px]]
| {{CASRN|84-61-7|Q1210373}}
| nein
| Weichmacher für [[Folienlack]]e, insbesondere für [[Cellulosehydrat|Zellglas]]<ref name="roempp" />
|-
| [[Benzylbutylphthalat]]
| BBP
| [[Datei:Benzyl-n-butylphthalate Structural Formula.svg|x140px]]
| {{CASRN|85-68-7|Q414809}}
| nein
| Weichmacher bei [[Polystyrol]], [[Polyvinylacetat]], [[Cellulosenitrat]], [[Ethylcellulose]], [[Celluloseacetobutyrat]], [[Alkydharze]]n und [[Acrylate]]n<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-16-02173 |Name=Phthalsäureester |Abruf=2014-07-17}}</ref>
|-
| [[Dihexylphthalat]]
| DnHP
| [[Datei:Di-n-hexylphthalate Structural Formula.svg|x100px]]
| {{CASRN|84-75-3|Q26841288}}
| nein
|-
| [[Diisohexylphthalat]]
| DIHxP
| [[Datei:Diisohexylphthalat.svg|x120px]]
| {{CASRN|68515-50-4|Q113452007}}
| nein
|-
| [[Diisoheptylphthalat]]
| DIHpP
| [[Datei:Diisoheptylphthalat.svg|x120px]]
| {{CASRN|41451-28-9|Q4117109}}
| nein
|-
| [[Butyldecylphthalat]]
| BDP
| [[Datei:Butyldecylphthalat.svg|x100px]]
| {{CASRN|89-19-0|Q27274257}}
| nein
|-
| [[Bis(2-ethylhexyl)phthalat]]
| DEHP, DOP
| [[Datei:Bis(2-ethylhexyl) phthalate.svg|x170px]]
| {{CASRN|117-81-7|Q418492}}
| ja [3]
| Weichmacher für PVC und [[Cellulosenitrat]] und zum Anreiben von Farbpigmenten<ref name="roempp" />
|-
| [[Dioctylphthalat]]
| DNOP
| [[Datei:Dioctyl phthalate.svg|x120px]]
| {{CASRN|117-84-0|Q908490}}
| nein
|-
| [[Diisooctylphthalat]]
| DIOP
| [[Datei:Diisooctyl phthalate.svg|x105px]]
| {{CASRN|27554-26-3|Q2532970}}
| nein
|-
| [[Decyloctylphthalat]]
| ODP
| [[Datei:Octyl decyl phthalate.svg|x105px]]
| {{CASRN|119-07-3|Q27272422}}
| nein
|-
| [[Diisononylphthalat]]
| DINP
| [[Datei:Diisononyl phthalate.svg|x105px]]
| {{CASRN|28553-12-0|Q410393}} / {{CASRN|68515-48-0|Q113452187}}
| ja [3]
| [[Weich-PVC]]
|-
| [[Diisodecylphthalat]]
| DIDP
| [[Datei:Diisodecyl phthalate.svg|x105px]]
| {{CASRN|26761-40-0|Q904337}} / {{CASRN|68515-49-1|Q72467307}}
| nein
| Weich-PVC
|-
| [[Bis(2-propylheptyl)phthalat|Dipropylheptylphthalat]]
| DPHP
| [[Datei:DPHP.svg|x210px]]
| {{CASRN|53306-54-0|Q25099943}}
| ja [3]
|-
| [[Diundecylphthalat]]
| DUP
| [[Datei:Diundecyl phthalate.svg|x100px]]
| {{CASRN|3648-20-2|Q26840991}}
| nein
|-
| [[Diisoundecylphthalat]]
| DIUP
| [[Datei:Diisoundecylphthalat.svg|x100px]]
| {{CASRN|85507-79-5|Q0}}
| nein
|-
| [[Ditridecylphthalat]]
| DTDP
| [[Datei:Ditridecyl phthalate.svg|x100px]]
| {{CASRN|119-06-2|Q26841333}}
| nein
|-
| [[Diisotridecylphthalat]]
| DIUP
| [[Datei:Diisotridecylphthalat.svg|x100px]]
| {{CASRN|36901-61-8|KeinCASLink=1}} / {{CASRN|27253-26-5|Q135102735}}
| nein
|-
| [[Bis(2-methoxyethyl)phthalat]]
| BMEP
| [[Datei:DMEP.svg|x100px]]
| {{CASRN|117-82-8|Q15632774}}
|
|-
| [[1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C6-8-verzweigte Alkylester, C7-reich]]
| DIHP
|
| {{CASRN|71888-89-6|Q113437463}}
|
|-
| [[1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C7-11-verzweigte und lineare Alkylester]]
| DHNUP
|
| {{CASRN|68515-42-4|Q113451921}}
|
|-
| [[1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C11-14-verzweigte Alkylester, C13-reich]]
|
|
| {{CASRN|68515-47-9|Q134954789}}
|
|-
| [[1,2-Benzoldicarbonsäure, Dipentylester, verzweigt und linear]]
|
|
| {{CASRN|84777-06-0|Q113451949}}
|
|-
| [[Diisopentylphthalat]]
| DIPP
| [[Datei:Diisopentylphthalate.svg|x100px]]
| {{CASRN|605-50-5|Q27292763}}
|
|-
| [[Isopentylpentylphthalat]]
| PIPP
| [[Datei:n-Pentyl-isopentylphthalat.svg|x100px]]
| {{CASRN|776297-69-9|Q72869038}}
|
|}
Nicht enthalten in der obigen Liste sind [[Polymer]]e, z. B. [[Alkydharze]].

== Literatur ==
* PlasticsEurope: ''[https://www.pvch.ch/wp-content/uploads/2014/08/Phthalate_PlasticEurope_2006.pdf Kunststoff und Phthalate].'' (PDF; 222 kB). Dezember 2006.
* K. Becker, M. Seiwert, J. Angerer, W. Heger, H. M. Koch, R. Nagorka, E. Roßkamp, C. Schlüter, B. Seifert, D. Ullrich: ''DEHP metabolites in urine of children and DEHP in house dust.'' In: ''Int. J. Hyg. Environ. Health.'' 207, 5, 2004, S. 409–417. PMID 15575555
* M. Wittassek, W. Heger, H. M. Koch, K. Becker, J. Angerer, M. Kolossa-Gehring: ''Daily intake of di(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) by German children – a comparison of two estimation models based on urinary DEHP metabolite levels.'' In: ''Int. J. Hyg. Environ. Health.'' 210, 1, 2007, S. 35–42. PMID 17185035
* P. Factor-Litvak, B. Insel, A. M. Calafat, X. Liu, F. Perera u. a.: ''Persistent Associations between Maternal Prenatal Exposure to Phthalates on Child IQ at Age 7 Years.'' In: ''[[PLoS ONE]].'' 9(12), 2014. [[doi:10.1371/journal.pone.0114003]]
* Sopheak Net, Richard Sempéré, Anne Delmont, Andrea Paluselli, Baghdad Ouddane: ''Occurrence, Fate, Behavior and Ecotoxicological State of Phthalates in Different Environmental Matrices.'' In: ''[[Environmental Science & Technology]].'' 2015. [[doi:10.1021/es505233b]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Phthalate esters|Phthalsäureester}}
{{Wiktionary|Phthalat}}
* [Deutsches] Umweltbundesamt: [https://www.umweltbundesamt.de/publikationen/phthalate ''Phthalate – die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften''], Februar 2007
* Stiftung Warentest: [https://www.test.de/FAQ-Phthalate-Was-Sie-ueber-die-Weichmacher-wissen-sollten-5368775-0/ FAQ Phthalate: Was Sie über die Weichmacher wissen sollten]. In: test.de vom 22. August 2018.
* [https://www.lfu.bayern.de/umweltwissen/doc/uw_120_phthalate.pdf ''Stoffinformationen zu besonders besorgniserregenden Stoffen: Phthalate''], Stand: Juni 2012, aktualisiert Mai 2013
* {{Webarchiv |url=http://www.phthalates.com/RAs |text=''Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate'' |wayback=20100925040658}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

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[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phthalsäureester| ]]

Phthalsäureester - Versionsgeschichte

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