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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phthalimide.svg|150px|Struktur von Phthalimid]]
| Andere Namen = 1,2-Benzoldicarboximid
| Summenformel = C8H5NO2
| CAS = {{CASRN|85-41-6}}
| EG-Nummer = 201-603-3
| ECHA-ID = 100.001.458
| PubChem = 6809
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißes, kristallines Pulver oder Blättchen<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-02157|Name=Phthalimid|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Molare Masse = 147,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phthalimid|ZVG=10460|Abruf=2019-12-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 238 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 310 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| pKs = 8,3<ref name="Beyer" />
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, [[Benzol]] und [[Petrolether]]<ref name=roempp />, schlecht in [[Ethanol]]<ref name=roempp />
* löslich in Alkalilaugen und [[Eisessig]]<ref name=roempp />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Phthalimid''' ist eine [[chemische Verbindung]] mit der Summenformel C8H5NO2. Die weiße, kristalline Verbindung ist das [[Imid]] der [[Phthalsäure]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Das Phthalsäureimid wird durch Umsetzung von [[Phthalsäureanhydrid]] mit [[Ammoniak]] synthetisiert.

:[[Datei:Phthalimid Darstellung.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|Darstellung des Phthalimids]]

== Eigenschaften ==
Phthalimid ist unter [[Normalbedingungen]] ein luftunempfindlicher Feststoff, der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann. Durch den elektronenziehenden (−M)-Effekt der beiden Carbonylgruppen besitzt Phthalimid eine ausgeprägte [[NH-Acidität]].<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 521, ISBN 3-7776-0406-2.</ref> Der [[Flammpunkt]] liegt bei 150 °C, die [[Zündtemperatur]] bei >500 °C.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung und Reaktionen ==
Die Imidgruppe reagiert sauer (p''K''S = 8,3) und lässt sich leicht mit [[Ethanol|alkoholischer]] [[Kaliumhydroxid]]lösung zu [[Kaliumphthalimid]] umsetzen.<ref name="Beyer" />

:[[Datei:Phthalimide Synthesis V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|Umsetzung zu Kaliumphthalimid]]

Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer [[Amine]] nach dem Prinzip der [[Gabriel-Synthese]].<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 490, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Zudem wird Phthalimid in [[Pflanzenschutzmittel]]n (z. B. [[Folpet]]), [[Farbstoff]]en und als Ausgangsstoff für [[Anthranilsäure]] benötigt.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phthalimid| ]]

Phthalimid - Versionsgeschichte

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