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2026-03-08T09:42:04Z

Die letzte Textänderung von ~2026-14724-67 wurde verworfen und die Version 263605473 von ChemoBot wiederhergestellt. Laut MSDS ist Deltamethrin enthalten, aber kein Phoxim

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phoxim Structural FormulaeV.1.svg|350px|Struktur von (E,Z)-Phoxim.]]
| Strukturhinweis = Gemisch aus (''E'')-Phoxim (links) und (''Z'')-Phoxim (rechts)
| Andere Namen = * ''O''-(2-Cyanobenzylidenamino)-''O,O''-diethylthiophosphat
* ''O,O''-Diethyl-''O''-(alpha-cyanobenzylidenamino)monothiophosphat
* (Diethoxythiophosphoryloxyimino)phenylacetonitril
| Summenformel = C12H15N2O3PS
| CAS = {{CASRN|14816-18-3}}
| EG-Nummer = 238-887-3
| ECHA-ID = 100.035.337
| PubChem = 26927
| ChemSpider =
| Beschreibung = gelbe bis rötliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 298,30 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,18 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phoxim|ZVG=12670|CAS=14816-18-3|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 6,1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = ''Zersetzung beim Erhitzen''<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2,1 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (3,4 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
* gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref>{{Vetpharm|14816-18-3|Name=Phoxim|Abruf=2012-08-05}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.035.337|Name=Phoxim|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|317|361f|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|270|273|280|301+310|303+361+353|362+364}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-02140|Name=Phoxim|Abruf=2011-03-05}}</ref> }}
}}

'''Phoxim''' ist eine [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]], die vor allem in der [[Veterinärmedizin]] und beim Holzschutz als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor. Strukturell eng verwandte Verbindungen sind das [[Chlorphoxim]] und das [[Phoxim-Methyl]].<ref>{{Substanzinfo|Name=Phoxim-Methyl|CAS=14816-16-1|EG-Nummer=|ECHA-ID=|ZVG=|PubChem=6506394|ChemSpider=|Wikidata=Q27286361}}</ref>

== Geschichte ==
Phoxim wurde 1968 von [[Bayer AG|Bayer]] unter dem Namen ''Baythion'' auf den Markt gebracht.


== Wirkprinzip ==
Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und [[Atemgift]] beruht nach [[Stoffwechsel|metabolischer]] Desulfurierung zum [[Phosphorsäureester]] auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name=roempp/> Die beiden [[Stereoisomer]]e des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das ''cis''-Isomer – gemessen als [[KT50]]-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie [[Stubenfliege]]n oder die Larven von [[Gemeine Stechmücke|Gemeiner Stechmücke]] und dem [[Eulenfalter]] ''[[Mythimna separata]]'' als das ''trans''-Isomer. Die [[Stereoselektivität]] ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.<ref>Wang Wenli et al.: ''Stereoselecivity in Insecticidal Activities of Geometric Isomers of Phoxim''. In: ''Pesticides''. 1998, 37, 9, S. 20–21.</ref>

== Zulassung ==
Die Zulassung von [[Pflanzenschutzmittel]]n, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2007|amtsblattnummer=166|anfangsseite=16|endseite=23|format=PDF|titel=Entscheidung der Kommission vom 21. Juni 2007 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG}}.</ref> Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Phoxim |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-27}}</ref>

== Nachweis ==
Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder [[Gaschromatographie]] nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der [[Rückstands-Höchstmengenverordnung]] zwischen 0,1 mg·kg−1 und 0,05 mg·kg−1.<ref name=roempp/>

== Handelsnamen ==
* Baythion
* Sebacil
* Valexon

== Literatur ==
* Bericht des ''Committee for veterinary medicinal products'' über [http://www.ema.europa.eu/ema/pages/includes/document/open_document.jsp?webContentId=WC500015641 Phoxim] (PDF-Datei; englisch, 40 kB)

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=jecmono |ID=v43jec04 |Name=Phoxim }}
* ''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv | url= http://inchem.org/documents/pds/pds/pest31_e.htm | wayback = 20140702023052 | text = ''Phoxim'' }}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]
[[Kategorie:Oximester]]
[[Kategorie:Nitril]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Ethylester]]

Phoxim - Versionsgeschichte

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