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2025-09-03T15:09:30Z

Beispiele für photochemische Reaktionstypen: Link

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{{Begriffsklärungshinweis|Für ''Fotochemie'' zur Erzeugung photographischer Bilder siehe [[Entwicklung (Fotografie)]].}}
[[Datei:Spectre.svg|mini|Licht als Teil des elektromagnetischen Spektrums]]

Unter dem Begriff '''Photochemie''' versteht man [[chemische Reaktion]]en, die durch Einwirkung von [[Licht]] initiiert werden. Die Grundvoraussetzung hierfür ist eine [[Absorption (Physik)|Absorption]] des Lichtes durch das [[Molekül]], das reagieren soll. Das heißt, die [[Wellenlänge]] des verwendeten Lichts muss zum Absorptionsverhalten des Moleküls passen. Neben der direkten Anregung gibt es auch Photoreaktionen, bei denen zunächst ein [[Photosensibilisator (Chemie)|Photosensibilisator]] angeregt wird und dieser dann Energie auf die zur Reaktion zu bringenden Moleküle überträgt.

Die Absorption eines [[Lichtquant]]s führt zu energetisch (elektronisch) angeregten Zuständen, die dank der Anregungsenergie chemische Reaktionen eingehen können. Chemische Umwandlungen konkurrieren dabei mit photophysikalischen Deaktivierungsprozessen wie der [[Spontane Emission|Photoemission]] aus dem angeregten [[Singulett-Zustand]] ([[Fluoreszenz]]) oder aus dem [[Triplett-Zustand]] ([[Phosphoreszenz]]) sowie der strahlungslosen [[Relaxation (Naturwissenschaft)|Deaktivierung]]. Das relative Ausmaß, mit dem die einzelnen Prozesse durchlaufen werden, wird durch die [[Quantenausbeute]]n ausgedrückt. Die Summe der Quantenausbeuten beträgt maximal 1 – außer bei [[Kettenreaktion (Chemie)|Kettenreaktionen]].

Da die Absorption eines Lichtquants zu einer elektronischen Anregung führt, können im angeregten Zustand Reaktionen beobachtet werden, die im elektronischen Grundzustand des Moleküls nicht erlaubt sind (vgl. [[Woodward-Hoffmann-Regeln]], [[perizyklische Reaktion]]en). Photochemische Reaktionen sind häufig eine gute Methode, um komplexe und hoch gespannte Moleküle aufzubauen.

Neben der Einwirkung von Licht lässt sich die Photochemie auch mit energiereicheren [[Quant]]en betreiben. Mit solchen photoinduzierten Prozessen beschäftigt sich unter anderem die Röntgenphotochemie bzw. die Hochenergiephotochemie. Hierbei findet die [[Synchrotronstrahlung]] in der Chemie eine Anwendung.<ref>H. Baumgärtel: ''Synchrotronstrahlung in der Chemie.'' In: ''Chemie in unserer Zeit.'' 28. Jahrg., Nr. 1, 1994, {{ISSN|0009-2851}}, S. 6–17.</ref>

[[Datei:Homolysis (Chemistry) V.1.svg|mini|Homolytische Spaltung des Moleküls A–B unter Lichteinfluss. Es entstehen zwei Radikale (rechts).]]

== Beispiele für photochemische Reaktionstypen ==

* Spaltungen (Bindungshomolysen), wie sie bei [[Fotoinitiator|Photoinitiatoren]] beobachtet werden – u. U. gefolgt von weiterer Fragmentierung der entstehenden Radikale, vgl. die Abspaltung von [[Kohlenmonoxid]] aus Carbonylverbindungen.
* Photoisomerisierungen, wie die Bildung von Fulven und Benzvalen aus Benzol über den ersten angeregten Singulettzustand oder die Bildung von Dewarbenzol aus dem zweiten angeregten Singulettzustand von Benzol.<ref>Jens Dreyer: ''Theoretische Untersuchungen zur photochemischen Reaktivität von Benzol und seinen Isomeren''. [[Dissertation]]. WWU, Münster 1995.</ref>
* Elektrocyclische Reaktionen, etwa die Umwandlung von [[Ergosterin]] zu Prävitamin D, die [[Cyclisierung]] von Butadienen zu Cyclobutenen, die Cyclisierung von ''cis''-Stilben zu Dihydrophenanthren oder von Diphenylamin zu Dihydrocarbazol.
* Umlagerungen, wie die Isomerisierung von [[Cycloheptatrien]] zu [[Toluol]].
* Lichtinduzierte [[Kettenreaktion (Chemie)|Kettenreaktionen]]:
** Reaktion von [[Chlor]] und [[Wasserstoff]] ([[Chlorknallgas]]) zu [[Chlorwasserstoff]], deren [[Reaktionsmechanismus]] insbesondere von [[Walther Hermann Nernst|Walther Nernst]] und [[Max Bodenstein]] aufgeklärt wurde.
** [[Photochlorierung]] von [[Alkane]]n, z. B. [[Methan]].
** Regioselektive Seitenketten-Halogenierung von alkylierten [[Aromaten]] (einfachstes Beispiel: Chlorierung von [[Toluol]] an der Methylgruppe) gemäß der „SSS“-Regel ('''S'''onne, '''S'''iedehitze, '''S'''eitenkette).<ref name="Hauptmann 2">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 297.</ref>
** Sulfochlorierung von Alkanen mit [[Schwefeldioxid]] und Chlor.<ref name="Hauptmann 3">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 207.</ref>
* [[Fries-Verschiebung|Photo-Fries-Verschiebung]] von Phenylestern unter Bildung von [[Ketone]]n mit einer Hydroxy-Funktion in ''ortho''- oder ''para''-Stellung am Phenylring.<ref name="Martens-1">{{Literatur |Autor=Jürgen Martens, [[Klaus Praefcke]], Ursula Schulze |Titel=Intramolekulare Photo-Friedel-Crafts-Reaktionen; ein neues Synthese-Prinzip für Heterocyclen1 |Sammelwerk=Synthesis |Band=1976 |Nummer=08 |Datum=1976 |Seiten=532–533 |DOI=10.1055/s-1976-24110}}</ref>
* [2+2]-[[Cycloaddition]]en von Alkenen im Zuge einer [[Photodimerisierung]] bzw. [[Photocyclisierung]], die zu [[Cyclobutan]]en (Vierring) führen, vgl. die Bildung von [[Quadricyclan]] durch Belichtung von [[Norbornadien]] oder die Photodimerisierung von [[Cyclopenten]].
* [2+2]-Cycloaddition von Alkenen und Ketonen in der [[Paternò-Büchi-Reaktion]].
* α-Spaltung von Thiolestern zu Aldehyden und Disulfiden.<ref name="Martens-2">{{Literatur |Autor=Jürgen Martens, Klaus Praefcke |Titel=Organische Schwefelverbindungen, VII. Photochemische α-Spaltung von Thiobenzoesäure-S-p-tolylestern in Lösung |Sammelwerk=Chemische Berichte |Band=107 |Nummer=7 |Datum=1974-07-01 |Seiten=2319–2325 |DOI=10.1002/cber.19741070716}}</ref>
* Bildung von [[Thioxanthon]]en durch Umlagerungsreaktionen.<ref name="Buchholz">{{Literatur |Autor=Gerd Buchholz, [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]], Klaus Praefcke |Titel=Photochemische Thiaxanthon-Synthese aus 2-Halogen-thiobenzoesäure-S-arylestern1 |Sammelwerk=Synthesis |Band=1974 |Nummer=09 |Datum=1974 |Seiten=666–667 |DOI=10.1055/s-1974-23399}}; {{Literatur |Autor=Gerd Buchholz, Jürgen Martens, Klaus Praefcke |Titel=2- und 4-Azathioxanthone durch Photoumlagerung von Thionicotinsäure-S-arylestern |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=86 |Nummer=15 |Datum=1974-08-01 |Seiten=562–563 |DOI=10.1002/ange.19740861513}} {{Literatur |Autor=Gerd Buchholz, Jürgen Martens, Klaus Praefcke |Titel=2- and 4-Azathioxanthones by Photorearrangement of S-Aryl Thionicotinates |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition in English |Band=13 |Nummer=8 |Datum=1974-08-01 |Seiten=550–551 |DOI=10.1002/anie.197405501}}</ref>
* Isomerisierungen, wie ''cis''-''trans''-Isomerisierungen (Standardbeispiele: ''cis''-/''trans''-[[Stilben]], ''cis''-/''trans''-[[Azobenzol]], [[Maleinsäure|Malein]]-/[[Fumarsäure]]). Zum Beispiel entsteht bei der Bestrahlung von Maleinsäure beziehungsweise Fumarsäure in beiden Fällen die gleiche Mischung aus 75 % Maleinsäure und 25 % Fumarsäure.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 774.</ref> Die Lage des Photogleichgewichts kann durch die Anregungswellenlänge gesteuert werden.
* Photosensibilisierte Reaktionen, d. h. Photoisomerisierungen, Photocycloadditionen, unter Zusatz eines [[Photosensibilisator (Chemie)|Photosensibilisators]], die zum Teil enantioselektiv verlaufen.<ref>A. Gilbert, J. Baggott: ''Essentials of Molecular Photochemistry''. Blackwell, 1991, S. 168.</ref><ref>Martin Vondenhof, [[Jochen Mattay]]: ''Radical ions and photochemical charge transfer phenomena, 28. 1,1′-Binaphthalene-2,2′-dicarbonitrile in photochemically sensitized enantiodifferentiating isomerizations.'' In: ''Chemische Berichte.'' 123, 1990, S. 2457–2459, [[doi:10.1002/cber.19901231232]].</ref>

* Photoreaktionen in der Biologie:
** Ein bekanntes Beispiel für eine chemische Reaktion mit photochemischen Reaktionsschritten ist die [[Photosynthese]].
** Ein weiteres Beispiel ist das Sehen mit dem menschlichen Auge. Dabei findet in den Stäbchen der Netzhaut des Auges eine Photoisomerisierung des für das Hell-Dunkel-Sehen verantwortlichen [[Rhodopsin]]s statt, genauer gesagt, eine lichtgesteuerte ''cis''-''trans'' -Isomerisierung des 11-''cis''-[[Retinal]]s, das ein Bestandteil des Chromophors Rhodopsin ist.

Die ersten photochemischen Experimente gehen auf [[Giacomo Luigi Ciamician]] zurück.
Die ersten zusammenfassenden Bücher über die präparative organische Photochemie hat [[Alexander Schönberg]]<ref name="Schönberg">[[Alexander Schönberg]]: ''Präparative Organische Photochemie''. mit einem Beitrag von G. O. Schenk, Springer-Verlag, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1958; Alexander Schönberg: ''Preparative Organic Photochemistry''. in cooperation with G. O. Schenk, O.-A. Neumüller. 2., kompl. überarb. Auflage von ''Präparative Organische Photochemie''. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg / New York 1968.</ref> verfasst.

* Ein [[photophysikalischer Prozess]] in der Biologie:
** Fluoreszenzlöschung mit Hilfe von [[Quencher]]n wie Carotinoiden ([[Carotin]] in [[Karotten]], [[Lycopin]] in Tomaten), die in Pflanzen als Antioxidantien vorkommen und die Bildung des toxischen Singulettsauerstoffs verhindern.<ref>Wilhelm Nultsch: ''Allgemeine Botanik: kurzes Lehrbuch für Mediziner und Naturwissenschaftler.'' 8. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1986, ISBN 3-13-383308-1, S. 257.</ref>

== Durchführung photochemischer Experimente ==
Die Durchführung photochemischer Experimente erfordert eine Reihe von Voraussetzungen, die sich aus der Startbedingung – Absorption von Licht durch die Reaktanden – ergeben.
Es muss bekannt sein, bei welcher Wellenlänge die photochemische Anregung erfolgen soll. Entsprechende Informationen zu den Reaktanden lassen sich Tabellenwerken entnehmen oder können durch Messung der [[UV/VIS-Spektroskopie|UV-VIS-Spektren]] erhalten werden. Im nächsten Schritt ist sicherzustellen, dass eine geeignete Lichtquelle zur Verfügung steht. Hierbei muss gewährleistet sein, dass die Lichtquelle ausreichende Leistung im relevanten Wellenlängenbereich liefert. Unter Umständen müssen ferner Wellenlängen ausgeschlossen werden, die zu photochemischen Nebenreaktionen führen. Die verwendeten Lösungsmittel müssen im relevanten Wellenlängenbereich transparent sein (außer sie fungieren als Sensibilisatoren für die Photoreaktion). Ferner dürfen die Lösungsmittel nicht als „Quencher“ wirken (Singulett- oder Triplett-Anregungsenergie der Reaktanden übernehmen und somit die reaktiven Species deaktivieren) und müssen gegenüber den auftretenden Species inert sein. Sauerstoff führt in der Regel zu Nebenreaktionen, weshalb die Reaktionen meist unter Schutzgas (Stickstoff, Argon) durchgeführt werden (Ausnahme: Reaktionen von [[Singulett-Sauerstoff]], bei denen gezielt Sauerstoff durch die Reaktionsmischung geleitet wird). Da die [[Eindringtiefe]] des Lichts in der Regel nur wenige Millimeter beträgt (vgl. [[Lambert-Beer’sches Gesetz]]), ist für gute Durchmischung zu sorgen. Dies kann in Laborversuchen oftmals durch das sowieso notwendige Durchleiten von Inertgas erreicht werden.
Sicherheitstechnisch relevant ist der Schutz vor [[Ultraviolettstrahlung|UV-Strahlung]] (Augenschäden, „Sonnenbrand“) oder auch das Ableiten der z. B. durch Hochdrucklampen erzeugten hohen Wärmemengen.

== Apparaturen für photochemische Experimente ==
[[Datei:Photoreaktor Dechema.jpg|mini|Reaktor für photochemische Experimente]]

Präparative photochemische Experimente werden im Labor bevorzugt in Tauchapparaturen durchgeführt. Hierzu wird ein unten abgeschlossenes Glasrohr in die zu belichtende Lösung getaucht. In das Glasrohr kann dann z. B. eine [[Quecksilberdampflampe|Quecksilber-Dampflampe]] eingestellt werden. Idealerweise wird das Tauchrohr doppelwandig ausgeführt, damit zu Kühlzwecken Wasser durchgeleitet werden kann. In guten Apparaturen ist das Außenrohr aus Quarz gefertigt, das Innenrohr lässt sich über eine Schraubverbindung austauschen. In solchen Aufbauten können dann verschiedene Innenrohre im Sinne eines Filters verwendet werden, um UV-Strahlung unterhalb einer gewissen Wellenlänge abzuschneiden (300 nm bei [[Pyrex]] oder [[Solidex]], ca. 350 nm bei Standardgläsern). Als Filter kann in doppelwandigen Einsätzen auch die Kühlflüssigkeit dienen, wenn entsprechende (stabile) Farbstoffe oder Metallsalze zugesetzt werden.

Einfachste Versuche mit kleinen Substanzmengen lassen sich ausführen, in dem Substanzen z. B. in NMR-Röhrchen oder Küvetten bestrahlt werden. Die Bestrahlung in Küvetten ist üblich bei photophysikalischen Untersuchungen und kann in geeigneten Aufbauten auch bei sehr tiefen Temperaturen (flüssiger Stickstoff) erfolgen.

== Lichtquellen ==
Lichtquellen für photochemische Arbeiten lassen sich prinzipiell in kontinuierliche und diskontinuierliche Strahler unterteilen. Bei der Auswahl ist ferner zu überlegen, welche Leistung für die Arbeiten benötigt wird.
Kontinuierliche Strahler liefern Licht in einem weiten Wellenlängenbereich. Typische Beispiele sind schwarze Strahler (Sonne, Glühlampen). Ihre Spektren zeichnen sich durch eine sehr weite spektrale Verteilung aus, die vom Infraroten (Wärmestrahlung) über das Sichtbare bis hin in den (nahen) UV-Bereich reichen. Die UV-Anteile dieser Strahler sind jedoch gering, so dass für photochemische Arbeiten andere Lichtquellen benötigt werden. Als kontinuierliche Strahler im UV-Bereich eignen sich Gasentladungslampen auf Basis von Wasserstoff/[[Deuterium]] oder von Edelgasen.<ref>G. von Bünau, T. Wolff: ''Photochemie: Grundlagen, Methoden, Anwendungen''. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim/New York 1987, ISBN 3-527-26506-6.</ref>

{| class="wikitable"
|-
! Gas !! Emissionsbereich / nm
|-
| H2 || 170–350
|-
| He || 58–100
|-
| Ne || 74–79
|-
| Ar || 107–160
|-
| Kr || 124–150
|-
| Xe || 147–170
|}

Diese Lampen finden vornehmlich Anwendung in UV-Spektrometern (Wasserstoff/Deuteriumlampen) oder z. B. in Photoelektronen-Spektrometern.
[[Datei:LED-Photolampe für Mikroreaktor.jpg|mini|LED-Photolampe für Mikroreaktor (Dechema)]]

Diskontinuierliche Stahler liefern Licht in Form diskreter Linien. Typische Vertreter sind Laser und Metalldampflampen. Bei den Metalldampflampen sind – mit steigendem Betriebsdruck zunehmend – die einzelnen Linien verbreitert oder sogar von einem Kontinuum überlagert.
Für die präparative Photochemie sind die [[Quecksilberdampflampe]]n von überragenderer Bedeutung, Laser haben einen breiten Einzug bei den mechanistischen Untersuchungen gefunden.
Quecksilber-Niederdrucklampen (0,01–1 mbar) zeichnen sich durch ganz überwiegende Strahlung bei 254 nm aus (ca. 95 %). Beschichtung der Lampen mit geeigneten Phosphoren (analog zu Leuchtstoffröhren) erlaubt die Bereitstellung von Lichtquellen mit Emission um 300 nm bzw. 350 nm herum. Dies ist im Rayonet<ref>[https://rayonet.org/ rayonet.org]</ref> umgesetzt, bei dem sich die Bestrahlungswellenlänge durch Austausch der Lampentypen realisieren lässt.
Bei höheren Betriebsdrücken der Quecksilberlampen (0,1–100 bar) überwiegen zunehmend Emissionen bei 297 nm, 334 nm, 365 nm, 404 nm, 436 nm sowie bei 546 nm und 577 nm. Werden Metallsalze zugemischt (Eisen, Cadmium, Thallium, Indium), können weitere Hauptemissionslinien erzeugt werden. Vorteil der Hoch- und Höchstdrucklampen ist ihre hohe Leistungsabgabe. Bei industriellen Anwendungen kommen Lampen mit einer Leistung von mehreren 10 kW zum Einsatz.

== Lösungsmittel, Sensibilisatoren und Quencher ==
Eine Zusammenfassung von Lösungsmitteln für photochemische Arbeiten zeigt die nachfolgende Tabelle. Bei den angegebenen Wellenlängen wird die Lichtintensität durch die Eigenabsorption des Lösungsmittels über eine Strecke von 1 cm um rund 90 % reduziert.<ref name="Mattay">J. Mattay, A. Giesbeck (Hrsg.): ''Photochemical Key Steps in Organic Synthesis.'' VCH, Weinheim/New York/Basel/Cambridge/Tokyo 1994, ISBN 3-527-29214-4.</ref>

{| class="wikitable"
|-
! Lösungsmittel !! Wellenlänge / nm !! !! Lösungsmittel !! Wellenlänge / nm
|-
| Wasser || 185 || || Acetonitril || 190
|-
| ''n''-Hexan || 195 || || Ethanol || 204
|-
| Methanol || 205 || || Cyclohexan || 215
|-
| Diethylether || 215 || || 1,4-Dioxan || 230
|-
| Dichlormethan || 230 || || Chloroform || 245
|-
| Tetrahydrofuran || 245 || || Essigsäure || 250
|-
| Ethylacetat || 255 || || Kohlenstofftetrachlorid || 265
|-
| Dimethylsulfoxid || 277 || || Benzol || 280
|-
| Toluol || 285 || || Pyridin || 305
|-
| Aceton || 330 || || ||
|}

Die Lichtabsorption und -emission finden überwiegend unter Erhaltung der Multiplizität statt, d. h., ein im Singulett-Zustand vorliegendes Molekül wird in einen angeregten Singulett-Zustand überführt bzw. zeigt schnelle [[Fluoreszenz]]emission. Die direkte Anregung aus einem Singulett-Grundzustand in einen Triplett-Zustand ist quantenchemisch „verboten“ und wird damit nur untergeordnet beobachtet. (Zum Vergleich: der strahlende Übergang eines Tripletts in den Grundzustand ([[Phosphoreszenz]]) ist entsprechend verboten und somit gegenüber der Fluoreszenz langsamer Vorgang.) Sollen daher photochemische Reaktionen über Triplett-Zustände verlaufen, werden [[Photosensibilisator (Chemie)|Sensibilisatoren]] eingesetzt. Bei diesen findet im angeregten Zustand ein Singulett-Triplett-Übergang ([[Intersystem Crossing]], ISC) in nennenswertem Ausmaß statt. Anschließend kann der Sensibilisator seine Triplett-Anregung auf einen Reaktanden übertragen, der dann chemische Reaktionen im Triplett-Zustand eingeht. Das Phänomen der Energieübertragung kann auch genutzt werden, um Einblick in den Mechanismus von Photoreaktionen zu erhalten. Hier werden Moleküle mit bekannten Singulett- oder Triplett-Energien eingesetzt, um bei Reaktionen auftretende angeregte Zustände zu „löschen“ („quenchen“). Liegt die Energie des Quenchers unterhalb der Energie des zu löschenden Zustands, so kommt es zur Energieübertragung und damit zur Unterbrechung der ursprünglichen Photoreaktion. Das Prinzip kann auf Reaktionen im Singulett- wie auch im Triplett-Zustand angewandt werden. Nachfolgend sind einige typische Sensibilisatoren und Quencher aufgeführt (Energien der ersten angeregten Singulett- und Triplett-Zustände, Quantenausbeuten für das {{lang|en|Singulett-Triplett Intersystem Crossing}} (ΦISC)):<ref name="Mattay" />

{| class="wikitable"
|-
! Verbindung !! ET / (kJ·mol−1) !! ES / (kJ·mol−1) !! Δ(ES − ET) / (kJ·mol−1) !! ΦISC
|-
| Benzol || 353 || 459 || 106 || 0,25
|-
| Toluol || 346 || 445 || 99 || 0,53
|-
| Methylbenzoat || 326 || 428 || 102 || —
|-
| Aceton || 332 || 372 || 40 || 0,9–1,00
|-
| Acetophenon || 310 || 330 || 20 || 1,00
|-
| Xanthon || 310 || 324 || 14 || —
|-
| Benzaldehyd || 301 || 323 || 22 || 1,00
|-
| Triphenylamin || 291 || 362 || 71 || 0,88
|-
| Benzophenon || 287 || 316 || 29 || 1,00
|-
| Fluoren || 282 || 397 || 115 || 0,22
|-
| Triphenylen || 280 || 349 || 69 || 0,86
|-
| Biphenyl || 274 || 418 || 144 || 0,84
|-
| Phenanthren || 260 || 346 || 86 || 0,73
|-
| Styrol || 258 || 415 || 157 || 0,40
|-
| Naphthalin || 253 || 385 || 132 || 0,75
|-
| 2-Acetylnaphthalin || 249 || 325 || 76 || 0,84
|-
| Biacetyl || 236 || 267 || 31 || 1,00
|-
| Benzil || 223 || 247 || 24 || 0,92
|-
| Anthracen || 178 || 318 || 140 || 0,71
|-
| [[Eosin Y|Eosin]] || 177 || 209 || 32 || 0,33
|-
| [[Bengalrosa]] || 164 || 213 || 49 || 0,61
|-
| [[Methylenblau]] || 138 || 180 || 42 || 0,52
|}

== Siehe auch ==
* [[Photochemische Verfahren]] (nach DIN 8580)
* [[Kasha-Regel]]

== Quellen ==
<references />

{{Navigationsleiste Teilbereiche der Chemie}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4045873-8|LCCN=sh/85/101143}}

[[Kategorie:Teilgebiet der Chemie]]
[[Kategorie:Photochemie| ]]

Photochemie - Versionsgeschichte

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