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2025-09-05T14:59:10Z

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'''Phosphorsäureester''' (auch '''Alkylphosphate''') sind [[Ester]] der [[Phosphorsäure|Orthophosphorsäure]], die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und [[Alkohole]]n unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als ''organische [[Phosphate]]/Organophosphate'' bezeichnet werden, gehören aber nicht zur Gruppe der [[:Kategorie:Organophosphorverbindung|Organophosphorverbindungen]], da keine [[Kohlenstoff]]-Phosphorbindung vorliegt. Ester der Phosphorsäure mit [[Alkanole|Alkanolen]] werden je nach Anzahl der Alkoholgruppen auch als '''Monoalkylphosphate''', '''Dialkylphosphate''' und '''Trialkylphosphate''' bezeichnet.

== Struktur ==
Man unterscheidet zwischen Monoester, Diester und Triester:

[[Datei:Phosphorsäureester.png|mini|450px|zentriert|Monoester, Diester und Triester der ''ortho''-Phosphorsäure (von links nach rechts)]]

Die einfachsten davon sind jeweils [[Monomethylphosphat]], [[Dimethylphosphat]] und [[Trimethylphosphat]].<ref name="Ronald A. Hites, Jonathan D. Raff">{{Literatur| Autor=Ronald A. Hites, Jonathan D. Raff | Titel=Umweltchemie Eine Einführung mit Aufgaben und Lösungen | Verlag=John Wiley & Sons | ISBN=978-3-527-67297-4 | Jahr=2017 | Online={{Google Buch | BuchID=AEszDwAAQBAJ | Seite=224 }} | Seiten=224 }}</ref>

Phosphorsäureester unterscheiden sich von den Estern der [[Diphosphorsäure]]n und Triphosphorsäuren ''(siehe [[Pentanatriumtriphosphat]])'', die beide Monoester sind.

[[Datei:Di_u_Triphosphorsäureester.png|mini|557px|zentriert|Di- und Triphosphorsäureester]]

Im [[Organismus]] sind Phosphorsäureester lebenswichtig, da sie als Zwischenprodukte zahlreicher Stoffwechselprozesse praktisch an allen biologischen Vorgängen beteiligt sind ''(siehe z. B. [[Adenosintriphosphat]])''. Von den Phosphorsäureestern zu unterscheiden sind die ebenfalls zu den Organophosphorverbindungen zählenden, zum Teil hochgiftigen, [[Thiophosphorsäure]]- und Dithiophosphorsäureester.

[[Datei:Thiophosphorsäureester Dithiophosphorsäureester.svg|mini|330px|zentriert|Thiophosphorsäureester und Dithiophosphorsäureester]]

== Bedeutung in der Biochemie ==
Phosphate bzw. Phosphatreste spielen eine wichtige Rolle in der [[Biochemie]] lebender Organismen. Sie sind beteiligt am Aufbau biologisch wichtiger Moleküle, etwa der [[Desoxyribonukleinsäure]] (DNA). Im Phosphordiester/Phosphortriester-System von [[Adenosindiphosphat]] (ADP) und [[Adenosintriphosphat]] (ATP) wird ADP durch Übertragung einer Phosphatgruppe „energetisch aufgeladen“ (ADP + P<sub>i</sub> + Energie ⇒ ATP), und ATP kann durch Abspaltung einer Phosphatgruppe – an anderer Stelle in der Zelle – wieder Energie abgeben (ATP ⇒ ADP + P<sub>i</sub> + Energie).
Wichtig in der Biochemie ist auch die [[Phosphorylierung]], d. h., die selektive Übertragung von Phosphat auf [[Protein]]e. [[Kovalente Bindung|Kovalent]] an Proteine gebundenes Phosphat wirkt als ''molekularer Schalter'' und ermöglicht Regulation von metabolischen Vorgängen. Übertragen werden sie hier von der großen Klasse der [[Proteinkinase]]n, wieder abgespalten von Proteinphosphatasen.

Weitere Beispiele:
* [[Nukleotid]]e
* [[Phospholipide]]

== Verwendung (allgemein) ==
Phosphorsäureester dienen in [[Kunststoff]]en und [[Lack]]en als [[Weichmacher]], [[Flammschutzmittel]], Härter, als Beiz- und Haftmittel beim Aufbringen von Farben und Lacken, in der Metalloberflächenbehandlung als reinigende, korrosionshemmende und haftvermittelnde Substanzen, als Hilfsmittel für Textilien und [[Papier]], als Putz- und Reinigungsmittel, [[Hydraulik]]-Flüssigkeit ([[Skydrol]]), Öl- und Treibstoffadditive.

== Verwendung als Pestizide und chemische Kampfstoffe==
Organophosphorverbindungen und Phosphorsäureester sind die umfangreichste und vielfältigste Gruppe von Wirkstoffen gegen [[Insekten]] ([[Insektizid]]e) und [[Milben]] ([[Akarizid]]e). Beispiele von Insektiziden dieser Substanzklasse sind [[Phoxim]], [[Dichlorvos]] (DDVP), [[Fenthion]], [[Chlorpyrifos]], [[Parathion]] (E 605) und seine Methyl- und Ethyl-[[Derivat (Chemie)|Derivate]], sowie [[Tetraethylpyrophosphat]] (Bladan).

=== Geschichte ===
Die Entwicklung dieser Verbindungsklasse begann Anfang [[1900]] durch [[August Michaelis]] und [[Alexander Arbusow]], welche die Begründer der klassischen Phosphorchemie sind. Die biologische Wirkung der organischen Phosphorsäureester wurde jedoch erst Mitte der [[1930er]]-Jahre von [[Gerhard Schrader (Chemiker)|Gerhard Schrader]] erkannt, der bei der Suche nach [[Akarizid]]en und [[Insektizid]]en die [[Kampfstoff]]e [[Tabun]] (1936) und [[Sarin]] (1939) synthetisierte. Später wurden die [[Nervenkampfstoff]]e [[Soman]] und [[VX]] entwickelt.

=== Eigenschaften ===
* leicht hydrolysierbar (durch Wasser spaltbar) und auch leicht [[Enzym|enzymatisch]] und [[Abiotische Umweltfaktoren|abiotisch]] abbaubar
* teilweise sehr gut fettlöslich ([[lipophil]])
* hohe [[Toxizität]] und damit verbunden geringe Aufwandmenge
* große Variabilität der Verbindungen, d. h., es sind viele verschiedene Verbindungen möglich, so dass die Entstehung von [[Resistenz]]en vermindert wird.

=== Giftwirkung ===
Die Giftwirkung beim Menschen beruht auf einer Hemmung des esteratischen Zentrums (irreversibel) der [[Acetylcholinesterase]] und führt damit zunächst zu einer Acetylcholin-Überflutung mit muscarin- und nicotinartigen Symptomen (s. dazu auch [[Acetylcholinrezeptoren]] und [[cholinerge Krise]]). Im Folgenden kommt es durch die ständigen [[Nervenimpuls]]e zu Verkrampfungen und anschließend [[Tod]] durch [[Atemstillstand]]. Die Toxizität der einzelnen Verbindungen ist allerdings sehr unterschiedlich. Weitere Symptome sind verlangsamter Herzschlag, verengte [[Pupille]]n, erhöhter Speichelfluss und Atemnot, ebenso wie Übelkeit, Durchfall und Urininkontinenz. Zur [[Antidot|Antagonisierung]] wird in der Notfallmedizin [[Atropin]] und [[Obidoximchlorid]] verabreicht.

== Darstellung und Gewinnung ==
Industriell werden Phosphorsäureester durch die Umsetzung von Ethern und Alkoholen mit [[Phosphorpentoxid]] hergestellt. Die Umsetzung mit [[Ether]]n führt zu den Triestern.<ref name="Steudel2014">[[Ralf Steudel]]: ''Chemie der Nichtmetalle, Synthesen – Strukturen – Bindung – Verwendung'', 4. Auflage, 2014 Walter de Gruyter GmbH & Co. KG, Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-030439-8, S. 408–409, [[doi:10.1515/9783110307979.377]].</ref>

:<math>\mathrm{P_4O_{10} + 6\,H_5C_2OC_2H_5 \rightarrow 4\,PO(OC_2H_5)_3}</math>

Mit [[Alkohole]]n werden Mono- und Diester gebildet.<ref name = "Steudel2014"/>

:<math>\mathrm{P_4O_{10} + 6\,ROH \rightarrow 2\,ROPO(OH)_2 + 2\,(RO)_2PO(OH)}</math>

== Literatur ==
* Irmo Stark: ''Insektizide und Nervengase: Vergiftung und Therapie,'' [[Chemie in unserer Zeit]], 18. Jahrg. 1984, Nr. 3, S. 96–106, [[doi:10.1002/ciuz.19840180304]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Phosphorsaureester}}
[[Kategorie:Phosphorsäureester| ]]
[[Kategorie:Schädlingsbekämpfung]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Stoffwechsel]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Phosphorsäureester - Versionsgeschichte

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