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2026-01-24T01:02:18Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:H3PO3new.svg|150px|Phosphonsäure]]
| Andere Namen =
* Phosphorige Säure (tautomere Form)
* Phosphor(III)-säure
| Summenformel = H3PO3
| CAS = {{CASRN|13598-36-2}}
| EG-Nummer = 237-066-7
| ECHA-ID = 100.033.682
| PubChem = 407
| ChemSpider = 10449259
| Beschreibung = weißer, geruchloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phosphonsäure|ZVG=3380|CAS=13598-36-2|Abruf=2020-01-28}}</ref>
| Molare Masse = 82,00 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 1,65 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = 73 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 259 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| pKs = * pKs1 = 2,0<ref name=wiberg>{{Holleman-Wiberg|Auflage=101.|Startseite=769}}</ref>
* pKs2 = 6,59<ref name=wiberg/>
| Löslichkeit = sehr leicht löslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.033.682|Name=Phosphonic acid|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|290|302|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=1900 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Phosphonsäure''' ist ein wasserlöslicher, [[kristallin]]er Feststoff mit der Summenformel H3PO3.

[[Salze]] und [[Ester]] der Phosphonsäure werden [[Phosphonate]] genannt. Der Phosphor hat in diesen Verbindungen die [[Oxidationszahl|Oxidationsstufe]] III.

== Herstellung ==
Phosphonsäure erhält man im Labor durch [[Hydrolyse]] von [[Phosphor(III)-chlorid]]. Aufkonzentrierung des kommerziellen Produkts bis zu 99,3 Prozent durch Erhitzen auf 80 °C ist möglich.<ref>G. Brauer (Hrsg.), ''Handbook of Preparative Inorganic Chemistry'' 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 554–555.</ref>
:<math>\mathrm{PCl_3 + 3 \ H_2 O \longrightarrow H_3PO_3 + 3 \ HCl}</math>

== Tautomerie ==
Die [[Tautomerie|tautomere Form]] der Phosphonsäure '''H-P(O)(OH)2''' ist die '''Phosphorigsäure''' (veraltet ''phosphorige Säure'') '''P(OH)3''', wobei das Gleichgewicht auf der Seite der Phosphonsäure liegt (links als zwei[[Proton (Chemie)|proton]]ige [[Säure]]).<ref name="Römpp" />

[[Datei:Phosphonic acid - Phosphorous acid tautomerism.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|Tautomerie Phosphonsäure / Phosphorigsäure]]

== Eigenschaften ==
Die Verbindung [[Disproportionierung|disproportioniert]] beim Erhitzen unter der Bildung von [[Phosphorsäure]] und hochentzündlichem [[Monophosphan|Phosphin]].
:<math>\mathrm{4\,H_3PO_3 \longrightarrow 3\,H_3PO_4 + PH_3}</math>

== Organische Verbindungen ==
Die Ester der Phosphonsäure H-P(O)(OH)2 und der Organophosphorverbindungen der Phosphonsäure (R–PO(OH)2 mit R=[[Alkylgruppe|Alkyl-Rest]] oder [[Arylgruppe|Aryl-Rest]]) bezeichnet man als [[Phosphonate]].<ref name="Römpp" /><ref name="Römpp1" /> Als [[Phosphite]] werden organische Verbindungen mit der Struktur P(OR)3 ([[Phosphorigsäureester]]) bezeichnet. Verbindungen dieser Art haben wichtige Funktionen in einigen Syntheseverfahren.

== Verwendung ==
=== Haushalt und Industrie ===
Phosphonsäure wird zur Herstellung von [[Bleiphosphonat]] (einem [[Polyvinylchlorid|PVC]]-Stabilisator), als Reduktionsmittel bei chemischen Prozessen, als Ausgangsstoff für die Herstellung von Phosphonaten, wie z. B. [[1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure]] (HEDP, ein Kalkbinder mit Verwendung in der [[Wasserenthärtung]], in Zahnpasta usw.), sowie als Langzeitverzögerer in Betonzusatzmitteln verwendet.

=== Landwirtschaft ===
Durch Zufall wurde in den 1970er Jahren entdeckt, dass Pflanzen, die mit Phosphonsäure behandelt wurden, sehr gut gegen Scheinpilze aus der Gruppe der [[Eipilze|Oomyceten]] geschützt waren. Neben der vorbeugenden konnte auch eine [[kurativ]]e (heilende) Wirkung bis einige Tage nach der Infektion durch den Pilz, festgestellt werden.
Phosphonsäure wird sehr leicht von der Pflanze aufgenommen und wird [[Systemische Aufnahme|systemisch]] ([[akropetal]]) in der Pflanze verteilt. Der Transport erfolgt in die oberen Organe (Triebspitze, junge Blätter, Blüten, Fruchtstände) besonders gut in der Wachstumsphase einer Pflanze. Die Einlagerung erfolgt auch in [[Geschein]] und Früchte.

==== Wirkungsweise ====
Die Wirkungsweise ist noch nicht vollständig geklärt, ist aber sehr komplex. Eine direkte Wirkung auf den Pilz ist sehr gering. Hauptsächlich beruht die Wirkung darauf, dass der Pilz aus mit Phosphonat angereichertem Gewebe statt Phosphat das [[Phosphonat]]-Ion bezieht. Die Pflanze aktiviert die eigene Abwehrkraft (= eine induzierte [[Resistenz]]reaktion der Pflanze) so gut, dass eine Infektion verhindert wird und bei bereits erfolgter Infektion das Pilzmyzel nach wenigen Tagen abgetötet wird und ausheilen kann. Die Substanz, die in bestimmten Pflanzenstärkungsmitteln und [[Blattdünger]]n enthalten ist, findet teilweise auch im [[Ökologischer Weinbau|Bioweinbau]] Verwendung. In der EU waren [[Kaliumphosphonate]] bis 2013 auch im ökologischen Anbau zugelassen. Sie dient der Bekämpfung von [[Falscher Mehltau|Falschem Mehltau]], einer durch [[Eipilze]] aus der Ordnung der Peronosporales verursachten Krankheit. Sehr nachteilig ist aber, dass bei später Anwendung (ca. ab Juli) Rückstände in den Trauben bzw. im Wein festgestellt werden können. Die Gefahr von Rückständen ist abhängig vom Applikationszeitpunkt und von der ausgebrachten Dosis. Bekämpfungsmaßnahmen vor und knapp nach der [[Edle Weinrebe|Rebblüte]] (Anfang bis Mitte Juni), decken die wichtigste Zeit der Peronosporabekämpfung ab. So werden Rückstände im Wein vermieden (unter der [[Nachweisgrenze]]).

Wegen der Rückstandsproblematik und da die Substanz in die Pflanze aufgenommen wird, ist nach wie vor der Einsatz im Bio-Weinbau gegen den Falschen Mehltau umstritten. Phosphonsäure ist eine gegen Peronospora sehr wirksame Substanz und stellt eine sehr gute Alternative zu [[Kupfer]] im Vorblütebereich dar. Bei extremen Bedingungen ist Kupfer zu schwach in der Wirkung und führt selbst zur [[Stoffkumulation|Anreicherung]] im Humus oder [[Boden (Bodenkunde)|Boden]].

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-16-01943 |Name=Phosphonate und Phosphite |Abruf=2021-11-14}}</ref>
<ref name="Römpp1">{{RömppOnline |ID=RD-16-01943 |Name=Phosphor-organische Verbindungen |Abruf=2021-11-14}}</ref>
</references>

== Literatur ==
* {{Holleman-Wiberg|Auflage=101.|Startseite=764}}
* Andreas Harm: ''Verwendung von Phosphonaten im Bioweinbau.'' In: ''Der Winzer.'' Nr. 2/2009, [[Österreichischer Agrarverlag]].

== Siehe auch ==
* [[Phosphinsäure]]
* [[Phosphorsäure]]
* [[2-Chlorethylphosphonsäure]]
* [[Kabachnik-Fields Reaktion]]

{{Normdaten|TYP=s|GND=4519764-7}}

{{SORTIERUNG:Phosphonsaure}}
[[Kategorie:Anorganische Säure]]
[[Kategorie:Phosphorverbindung| ]]
[[Kategorie:Oxosäure]]

Phosphonsäure - Versionsgeschichte

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