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2026-02-25T21:01:29Z

Umweltverträglichkeit eingefügt

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[[Datei:Phosphonsäure - Phosphorous acid.svg|120px|mini|Phosphonsäure]]
[[Datei:Phosphonate Structural Formula V1.svg|120px|mini|Organische Phosphonsäure]]

Als '''Phosphonate''' werden die [[Salze]] und [[Ester]] der [[Phosphonsäure]] H-P(O)(OH)2 – oder daraus abgeleitete organische [[Phosphonsäuren]] R-PO(OH)2 (R = [[Alkyl|Alkyl-Rest]] oder [[Aryl|Aryl-Rest]]) — bezeichnet.<ref name="Römpp" /> Es existieren primäre und sekundäre Phosphonate, bei denen entsprechend ein bzw. beide Wasserstoffatome der OH-Gruppen durch eine Metallion, bzw. durch einen organischen Rest ersetzt wurden: H-P(O)(OH)(OM') bzw. H-P(O)(OH)(OR') und H-P(O)(OM')2 bzw. H-P(O)(OR')2 (M'=einwertiges Metall, R'=organischer Rest).<ref name="Arnold F. Holleman, Egon Wiber, Nils Wiberg">{{Holleman-Wiberg | Auflage = 102 | Startseite = 794 | Endseite = 795 }}</ref><ref name="Römpp" /> Wie bei organischen [[Phosphate]]n liegen bei den Estern C-O-P-Bindungen vor, die sich im Vergleich zu C-P-Bindungen viel leichter [[Hydrolyse|hydrolysieren]] lassen. In Verbindungen dieses Typs sind die Eigenschaften eines Salzes (bzw. einer Säure) mit den Eigenschaften von organischen Verbindung verknüpft. So gibt es viele Verbindungen dieses Typs, die in Wasser löslich sind. Formal sind Verbindungen vom Typ R-PO(OH)2 keine Phosphonate, sondern zählen zu den organische Phosphonsäuren.<ref name="Römpp1" />

== Technische Anwendungen ==
Ein wichtiger industrieller Gebrauch von Phosphonsäuren und Phosphonaten ist in Kühlwassersystemen, Entsalzungsanlagen und bei der Ölförderung, wo sie die Ausfällung von Salzen verhindern. In der Papier- und Textilindustrie werden sie als Stabilisator für die [[Peroxid]][[Bleichen|bleiche]] eingesetzt und komplexieren dort Metalle, welche sonst das Peroxid inaktivieren würden.<ref name="Eugenia Valsami-Jones" />

In Waschmitteln werden sie als eine Kombination von Komplexbildnern, zur Verhinderung von Ausfällungen und als [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisator]] für [[Bleichen|Bleichmittel]] eingesetzt. Sie können ähnliche Eigenschaften wie [[Ethylendiamintetraessigsäure|EDTA]] haben und als Ersatz von [[Pentanatriumtriphosphat]] dienen. Sie sind [[Chelatkomplex|Komplexbildner]] und dienen vor allem als [[Wasserenthärter]]. Als [[Builder (Chemie)|Builder]] können sie den Ionentauscher bzw. den Enthärter [[Zeolith A]] als Carrier unterstützen. Sie können als Korrosionsinhibitoren mitwirken oder als Stabilisator für Peroxide (z. B. in [[Bleichmittel]]n) dienen.<ref name="Eugenia Valsami-Jones" /> 1998 wurden weltweit etwa 56.000 Tonnen Phosphonate verwendet – 40.000 Tonnen in den USA, 15.000 Tonnen in Europa und weniger als 800 Tonnen in Japan.<ref name="Eugenia Valsami-Jones" />

== In der Medizin ==
[[Datei:Alendronic acid.svg|mini|170px|[[Alendronsäure]]: (4-Amino-1-hydroxy-1-phosphono-butyl)phosphonsäure]]
Phosphonate werden in der Medizin verwendet, vor allem zur Behandlung von Knochenkrankheiten und von Ca-Metabolismus-Störungen.<ref name="Eugenia Valsami-Jones" /> Unter [[Bisphosphonat]]en wird in der Medizin Verbindungen der Phosphonsäure mit der allgemeinen [[Konstitutionsformel]] ((O3P)2-C-R1R2)4− verstanden. Sie sind [[Analogon (Chemie)|Analoga]] zu [[Diphosphate]]n (Pyrophosphate) (O3P-O-PO3)4− und greifen in die Calcium-[[Homöostase]] ein. Sie werden daher unter anderem zur Behandlung der [[Osteoporose]] und von [[Knochenmetastase]]n eingesetzt.

== Synthese ==
Mono- und Dialkylphosphonate sind über die [[Arbusow-Reaktion|Michaelis-Arbuzov-Reaktion]] darstellbar.<ref name="Timothy Carl Radsick">{{Literatur | Autor = Timothy Carl Radsick | Titel = The Use of Functionalized Monoalkyl Phosphates and Phosphonates in the ... | Verlag = ProQuest | ISBN = 978-0-54939821-9 | Jahr = 2007 | Online = {{Google Buch | BuchID = UIPILNCRim0C | Seite = 36 }} | Seiten = 36 }}</ref><ref name="Abraham Clearfield, Konstantinos D. Demadis">{{Literatur | Autor = Abraham Clearfield, Konstantinos D. Demadis | Titel = Metal Phosphonate Chemistry: From Synthesis to Applications | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 978-1-84973356-4 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = Kk2eCvQuZhcC | Seite = 172 }} | Seiten = 172 }}</ref> Alkylphosphonate sowie α-halogenierte Phosphonate können durch die [[Michaelis-Becker-Reaktion]] dargestellt werden.<ref name="Robert Engel">{{Literatur | Autor = Robert Engel | Titel = Handbook of organophosphorus Chemistry | Verlag = CRC Press | ISBN = 0-82478733-1 | Jahr = 1992 | Online = {{Google Buch | BuchID = GkybXPPOFOwC | Seite = 280 }} | Seiten = 280 }}</ref>

== Umweltverträglichkeit ==
Die biologische Abbaubarkeit von Phosphonaten gilt als schlecht, selbst unter anaeroben (Sauerstoffausschluss) Bedingungen. Sie gelten auf aquatische Lebewesen als mäßig toxisch.<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://wasserdreinull.de/wissen/mikroschadstoffe/phosphonate/ |titel=Mikroschadstoff-Special: Phosphonate - Über Wasch- und Reinigungsmittel, Pestizide sowie Antiscalante in die Umwelt |werk=wasserdreinull.de |sprache=de-DE |abruf=2026-02-25}}</ref> Phosphonate werden über das Abwasser in die Gewässer eingetragen, wobei der überwiegende Teil aus dem Einsatz in Wasch- und Reinigungsmitteln stammt.<ref name=":1">{{Internetquelle |autor=Happel, O.; Armbruster, D.; Rott, E.; Minke, R.; Gast, M. |url=https://tzw.de/projekte/projektdetails/detail/phosphonate-in-wasch-und-reinigungsmitteln-und-deren-verbleib-in-der-umwelt |titel=Phosphonate in Wasch- und Reinigungsmitteln und deren Verbleib in der Umwelt |werk=tzw.de |hrsg=DVGW - Technologiezentrum Wasser |datum=2018 |sprache=de |abruf=2026-02-25}}</ref> Zwei Fallstudien zeigen, dass Phosphonate in relevanten Mengen nicht in Kläranlagen abgeschieden werden und sich in der aquatischen Umwelt akkumulieren können.<ref name=":1" /> Weitere Fallstudien zeigen die Absorption von Phosphonaten an Feststoffpartikel sowohl in der Kläranlage als auch im Fließgewässer. So wurden an den Kläranlagen-Einleitstellen signifikant erhöhte Sedimentbeladungen und zum Teil erhöhte Schwebstoffbeladungen festgestellt.<ref>{{Internetquelle |autor=Oliver Happel, Dominic Armbruster, Heinz-Jürgen Brauch, Eduard Rott, Ralf Minke |url=https://www.umweltbundesamt.de/publikationen/phosphonate-in-wasch-reinigungsmitteln-deren |titel=Phosphonate in Wasch- und Reinigungsmitteln und deren Verbleib in der Umwelt – Entwicklung von Analyseverfahren und deren praktische Anwendung bei Proben von Oberflächenwasser, Abwasser und Sediment |werk=umweltbundesamt.de |hrsg=Umweltbundesamt |datum=2021-05-01 |sprache=de |abruf=2026-02-25}}</ref>

Die Wasser 3.0 gGmbH fasst die Umweltverträglichkeit von Phosphonaten wie folgt zusammen (Stand 2021): „Die Frage nach akkumulativen Eigenschaften in der Umwelt … kann daher derzeit nicht eindeutig beantwortet werden. Weiterhin kann weder eine erhöhte noch keine Beeinträchtigung der Umwelt durch synthetische Phosphonate angenommen bzw. ausgeschlossen werden“.<ref name=":0" />

== Literatur ==
* {{Literatur | Autor = Philippe Savignac, Bogdan Iorga | Titel = Modern Phosphonate Chemistry | Verlag = CRC Press | ISBN = 0-20350367-8 | Jahr = 2003 }}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Eugenia Valsami-Jones">{{Literatur | Autor = Eugenia Valsami-Jones | Titel = Phosphorus in Environmental Technology: Principles and Applications | Verlag = IWA Publishing | ISBN = 978-1-84339001-5 | Jahr = 2004 | Online = {{Google Buch | BuchID = J7bwK8k3DOIC | Seite = 149 }} | Seiten = 149 }}</ref>
<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-16-01943 |Name=Phosphonate und Phosphite |Abruf=2021-11-14}}</ref>
<ref name="Römpp1">{{RömppOnline |ID=RD-16-01943 |Name=Phosphor-organische Verbindungen |Abruf=2021-11-14}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phosphonsäureester| Phosphonate]]
[[Kategorie:Salz| Phosphonate]]

Phosphonate - Versionsgeschichte

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