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[[Datei:Phospholipid schematic representation.png|mini|Schematische Darstellung von Phospholipiden, beispielsweise als Teil einer Membran. '''1.''' Hydrophiler Kopf. '''2.''' Hydrophober Schwanz.]]
[[Datei:Phospholipide in Wasser.svg|mini|Unterschiedliche Strukturen, die Phospholipide in wässrigen Lösungen annehmen können: [[Liposom]], [[Mizelle]] und [[Doppellipidschicht]] (Hauptbestandteil der [[Biomembran]])]]

'''Phospholipide''' sind eine Gruppe von [[Lipide]]n mit [[Phosphatgruppe]]. Phospholipide gehören zu den [[Polare Lipide|polaren Lipiden]].

== Eigenschaften ==
Phospholipide setzen sich aus einem [[hydrophil]]en (wasserliebenden) Kopf und zwei [[hydrophob]]en (wasserabweisenden) [[Kohlenwasserstoff]]<nowiki>schwänzen</nowiki> zusammen. Sie sind [[Amphiphilie|amphiphil]]. Sie sind am Aufbau der [[Lipiddoppelschicht]] vieler [[Biomembran]]en beteiligt und kommen damit in allen tierischen und pflanzlichen Zellen vor.<ref name="B326">{{Literatur |Autor=Hans Beyer, Wolfgang Walter, Wittko Francke |Titel=Lehrbuch der Organischen Chemie |Auflage=23. |Verlag=S. Hirzel Verlag |Ort=Stuttgart, Leipzig |Datum=1998 |ISBN=3777608084 |Seiten=326 |Sprache=de}}</ref> Phospholipide sind natürlich vorkommende [[Tenside]]. Phospholipide sind außerdem intrazelluläre Signalmoleküle sowie Bestandteil der [[Gallenflüssigkeit]] und des [[Surfactant]].<ref name="H161">{{BibISBN|9783131308856|Seite=161}}</ref>

Die Biosynthese von Phospholipiden ist eng mit der Biosynthese der [[Zellmembran]] verbunden. Sie findet in allen Zellen statt und erfolgt im [[Endoplasmatisches Retikulum|Endoplasmatischen Retikulum]] (ER) und [[Golgi-Apparat]].<ref name="H162">{{BibISBN|9783131308856|Seite=162}}</ref>

== Untergruppen ==
Phospholipide gliedern sich aufgrund ihres chemischen Aufbaus in zwei Gruppen:<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-01940|Name=Phospholipide|Abruf=2014-12-09}}</ref>
* [[Phosphoglyceride]] mit [[Glycerin]] als Grundgerüst (auch Glycerophospholipide genannt)
* [[Sphingomyeline]] sind phosphorhaltige [[Sphingolipide]], die vom [[Sphingosin]] abgeleitet sind

Es existieren zudem so genannte [[Plasmalogene]]. Diese unterscheiden sich von Phosphoglyceriden nur dadurch, dass sie am C1-Atom des [[Glycerin]]s statt einer [[Fettsäuren|Fettsäure]] einen über eine [[Ether]]brücke verknüpften, ungesättigten [[Alkohole|Alkohol]] (z. B. –O–CH=CH–(CH2)n–CH3) tragen. Sie machen 50 % der Phospholipide des [[Herz]]ens aus. Mit 10 % sind sie die häufigsten Moleküle im [[Zentralnervensystem]], treten aber auch in der [[Herzmuskulatur|Herz-]] und [[Skelettmuskulatur]] auf. Ihre Funktion ist noch nicht abschließend geklärt.

== Biomembranen ==
Phospholipide sind neben [[Glycolipide|Glykolipiden]] und [[Cholesterin]] eine der drei Hauptgruppen von Membranlipiden.<ref name="S348-358" /> Die Phospholipide sind hierbei für den typischen Membranaufbau verantwortlich. Diese Eigenschaft verdanken sie ihrer [[Amphiphilie]]. In einem wässrigen Milieu wie im menschlichen Körper passiert folgendes: Die [[Polarität (Chemie)|polaren]] Kopfgruppen der Phospholipide wenden sich dem Wasser zu, während ihre unpolaren „Kohlenwasserstoffschwänze“ Wasser abstoßen und sich nach innen zusammenlagern. Den Antrieb für das Zusammenlagern der „Kohlenwasserstoffschwänze“ nennt man [[hydrophobe Wechselwirkung]].<ref name="Z">{{BibISBN|9783437424434}}</ref><ref name="S348-358">{{Literatur |Autor=Jeremy M. Berg, Lubert Stryer, John L. Tymoczko |Titel=Stryer Biochemie |Verlag=Springer Spektrum |Datum=2012 |ISBN=9783827429889 |Seiten=348-358 |Sprache=de}}</ref>

=== Mizellen ===
Die Bildung einer globulären Struktur, das heißt einer annähernd kugelförmigen Gestalt, ist Phospholipiden in wässrigem Milieu durch [[Mizelle]]n möglich. Die Außenseite wird dabei durch die polaren Köpfe und die Innenseite durch die miteinander in Wechselwirkung tretenden „Kohlenwasserstoffschwänze“ gebildet.<ref name="S348-358" />

=== Doppellipidschicht ===
{{Hauptartikel|Biomembran|Zellmembran|Doppellipidschicht}}
Eine andere Möglichkeit der Membranbildung durch Phospholipide findet sich in fast allen biologischen Membranen wieder, zum Beispiel der Zellmembran (Plasmamembran). Eine geschlossene Lipiddoppelschicht begrenzt die Zelle nach außen sowie ihre [[Zellkompartiment]]e im Inneren. Diese Membranen sind für das Leben unerlässlich.<ref name="S348-358" /> Die Fähigkeit für das Bilden einer Membran liegt in der Struktur der Phospholipide. Hydrophobe Wechselwirkungen zwischen den Fettsäureketten lassen diese sich zusammenlagern. Die unpolaren „Kohlenwasserstoffschwänze“ stoßen das Wasser ab und schaffen eine Barriere, die als geschlossene Struktur eine Membran zwischen einem Innen- und einem Außenraum bildet.<ref name="Z" />

Die häufigsten in einer Zellmembran auftretenden Phospholipide sind:<ref name="H161" />
* [[Phosphatidylcholin]] (auch ''[[Lecithin]]'', kurz PC; spielt eine zentrale Rolle beim Aufbau der Zellmembran<ref name="H162" />)
* [[Phosphatidylethanolamin]] (auch ''Kephalin'', kurz PE)
* [[Phosphatidylserin]] (PS)
* [[Phosphatidylinositol]]
* [[Sphingomyelin]]

==== Liposom ====
Eine weitere Möglichkeit der Membranbildung durch Phospholipide ist die Bildung von [[Liposom]]en (auch ''Lipidvesikel''), die im Gegensatz zu einer Mizelle von einer Lipiddoppelschicht umgeben sind. Man kann Liposomen als Modell für Untersuchungen der [[Membranpermeabilität]] oder als Transportvehikel für Medikamente verwenden.<ref name="S348-358" /><ref name="Z">{{BibISBN|9783437424434}}</ref>

== Abbau ==
{{Hauptartikel|Phospholipase}}
Phospholipide werden im Körper enzymatisch durch Phospholipasen gespalten. Unter der Einfügung von Wasser werden Bindungen gespalten. Phospholipasen gehören zu der Enzymgruppe der Hydrolasen. Sie werden unter anderem nach dem Ort ihres Angriffs auf ein Phospholipid unterteilt.<ref name="H162" />

== Forschung ==
Es besteht eine hohe Wahrscheinlichkeit, dass Phospholipide in Zukunft als Biomarker für Krebserkrankungen benutzt werden können. Dies ist Gegenstand aktueller Forschung (2016).<ref name="BanduMok2016">{{cite journal |first1=Raju |last1=Bandu |first2=Hyuck Jun |last2=Mok |first3=Kwang Pyo |last3=Kim |date=2016 |title=Phospholipids as cancer biomarkers: Mass spectrometry-based analysis |journal=Mass Spectrometry Reviews |doi=10.1002/mas.21510 |language=en}}</ref> Darüber hinaus fördert das Phospholipid-Forschungszentrum die Erforschung der Phospholipide für den Einsatz in pharmazeutischen Anwendungen.<ref>{{Literatur |Autor=Simon Drescher, Peter van Hoogevest |Titel=The Phospholipid Research Center: Current Research in Phospholipids and Their Use in Drug Delivery |Sammelwerk=Pharmaceutics |Band=12 |Nummer=12 |Datum=2020-12-18 |Seiten=1235 |DOI=10.3390/pharmaceutics12121235 |Sprache=en}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Antiphospholipidsyndrom]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4131432-3}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Tensid]]
[[Kategorie:Phospholipid| ]]
[[Kategorie:Zellbestandteil]]

Phospholipide - Versionsgeschichte

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