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2024-08-29T06:07:47Z

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[[Datei:Phospholipid.svg|mini|Allgemeine Struktur der Phosphoglyceride. Die Reste R1 und R2 bestimmen die Fettsäuren, der Rest X bestimmt die Klasse.]]
'''Phosphoglyceride''', auch ''Glycerophospholipide/Phosphoglycerolipide'' genannt, sind [[Acylglycerine]] (Glyceride) und gehören zu der Gruppe der [[Phospholipide]]. Sie sind Bestandteile der [[Zellmembran]]en bei Bakterien und höheren Organismen und setzen sich wie alle Phospholipide aus einem [[Hydrophilie|hydrophilen]] Kopf und zwei [[Hydrophobie|hydrophoben]] Kohlenwasserstoffresten zusammen.

== Struktur und Vorkommen ==
Phosphoglyceride sind aufgebaut aus [[Glycerin]], das mit zwei [[Fettsäuren]] an zwei der [[Hydroxygruppe]]n (OH-Gruppen) [[Veresterung|verestert]] ist. An eine der dritten, endständigen OH-Gruppen ist eine [[Phosphate|Phosphatgruppe]] gebunden. Diese Phosphatgruppe ist wiederum mit unterschiedlichen [[Alkohole]]n (X) verestert. Die Phosphatgruppe bildet also einen Phosphorsäure''di''ester. Alle natürlich vorkommenden Phosphoglyceride weisen (mit Ausnahme weniger [[Archaeen]]) die ''[[sn-Nomenklatur|sn-Konfiguration]]'' auf, welche die stereospezifische räumliche Anordnung der Substituenten des Glycerins festlegt.<ref name="cevc">Gregor Cevc: ''Phospholipids Handbook.'' CRC Press, 1993, ISBN 978-0-8247-9050-9, S. 2.</ref>

Die Struktur von Phosphoglyceriden kann man auch als die von [[Fette]]n auffassen, bei denen eine [[Fettsäure]] durch einen Phosphorsäureester ersetzt ist. Durch die beiden Fettsäurereste (R1COO- und R2COO-) und den Alkohol (X) werden die Funktion und die Eigenschaften des Phosphoglycerids entscheidend bestimmt. Der Alkohol kann beispielsweise [[Serin]], [[Cholin]], [[Inosit]] oder [[Monoethanolamin|Colamin]] sein. Handelt es sich um eine Veresterung mit Cholinen, so entstehen ''[[Lecithine]]'' (auch ''Phosphatidylcholine''); bei der Veresterung mit Serin werden [[Kephalin]]e gebildet. Falls die erste Fettsäure eines Phospholipids durch einen langkettigen [[Enolether]] oder einen [[Aldehyd]] mit 16–20 Kohlenstoffatomen ersetzt wird, nennt man die entstehenden Phosphoglyceride [[Plasmalogene]].

Besonders hoch ist das Vorkommen von Phosphoglyceriden im Rückenmark (6–10 %, bezogen auf den Gesamtfettgehalt), Gehirn (3,7–6 %), Leber (1–5 %), Herz (1–3 %) und im Eigelb (8–10 %). Auch bei Pflanzen findet man Phosphorglyceride, und zwar in Samen und Wurzeln.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+ Phosphoglyceride
|- class="hintergrundfarbe6"
! Klasse
! Strukturformel
! Rest X
|-
| Phosphatidsäure
| [[Datei:Phosphatidsäure.svg|150px]]
| Wasserstoffatom
|-
| [[Phosphatidylcholin]] (Lecithin)
| [[Datei:Phosphatidyl-Cholin.svg|200px]]
| [[Cholin]]
|-
| [[Phosphatidylethanolamin]]
| [[Datei:Phosphatidyl-Ethanolamin.svg|200px]]
| [[Ethanolamin]]
|-
| [[Phosphatidylinositol]]
| [[Datei:Phosphatidyl-Inositol sw.svg|200px]]
| [[Inosit]]
|-
| Phosphatidylserin
| [[Datei:Phosphatidyl-Serin.svg|200px]]
| [[Serin]]
|-
| [[Diphosphatidylglycerin]] (Cardiolipin)
| [[Datei:Diphosphatidyl-Glycerol.svg|250px]]
| Glycerinphosphatidsäure
|}

== Biosynthese ==
In Bakterien wird Phosphatidylethanolamin durch [[Decarboxylierung]] aus Phosphatidylserin hergestellt, vermittelt durch Phosphatidylserin-[[Decarboxylasen]] (''Psd''). Cardiolipin wird in Bakterien durch eine von mehreren Cardiolipin-[[Ligasen]] (''CL'') gebildet.<ref>R. Moser, M. Aktas, C. Fritz, F. Narberhaus: ''Discovery of a bifunctional cardiolipin/phosphatidylethanolamine synthase in bacteria.'' In: ''Molecular microbiology.'' Band 92, Nummer 5, Juni 2014, S. 959–972, [[doi:10.1111/mmi.12603]]. PMID 24707916.</ref>

== Bedeutung und Verwendung ==
Phosphatidylinositol ist Bestandteil einiger Signalübertragungswege innerhalb des Körpers, beispielsweise derer von einigen [[Hormon]]en und dient weiterhin der Verankerung von [[Protein]]en in der Zellmembran.

Phosphatidylserin wird bei der [[Apoptose]] von Zellen als „Eat-me-Signal“ externalisiert.

Ammoniumsalze von Phosphatidsäuren werden unter der Bezeichnung E 442 (''Ammoniumphosphatid'') als [[Lebensmittelzusatzstoff]]e ([[Emulgator]]en und [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisatoren]]) in Kakao- und Schokoladenprodukten eingesetzt.



== Literatur ==
* P. P. Ho, J. L. Kanter u. a.: ''Identification of Naturally Occurring Fatty Acids of the Myelin Sheath That Resolve Neuroinflammation.'' In: ''[[Science Translational Medicine]].'' 4, 2012, S. 137ra73–137ra73, [[doi:10.1126/scitranslmed.3003831]].

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* [https://www1.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d16/16k.htm ''Lipide''], [[Universität Hamburg]]

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Tensid]]
[[Kategorie:Emulgator]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester| Phosphoglyceride]]
[[Kategorie:Phospholipid| ]]
[[Kategorie:Glycerinester| Phosphoglyceride]]

Phosphoglyceride - Versionsgeschichte

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