https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PhosphamidonPhosphamidon - Versionsgeschichte2026-06-09T18:56:33ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Phosphamidon&diff=2605568&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:14:04Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(E,Z)-Phosphamidon Structural Formulae V.1.svg|380px|Strukturformel von (''E'')- und (''Z'')-Phosphamidon]]<br />
| Strukturhinweis = Etwa 70:30-Mischung aus (''E'')-Isomer (links) und (''Z'')-Isomer (rechts)<br />
| Andere Namen = * (''E'',''Z'')-3-Chlor-4-diethylamino-4-oxobut-2-en-2-yl-dimethylphosphat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 2-Chlor-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyldimethylphosphat<br />
* 2-Chlor-3-diethylamino-1-methyl-3-oxo-1-propenyldimethylphosphat<br />
* Dimethylphosphatester-2-chlor-''N'',''N''-diethyl-3-hydroxycrotonamid<br />
* Handelsnamen: Apamidon<sup>®</sup>, Dimecron<sup>®</sup>, Dimenox<sup>®</sup>, Dixon<sup>®</sup>, Phosron<sup>®</sup>, Pillarcron<sup>®</sup><br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>19</sub>ClNO<sub>5</sub>P<br />
| CAS = * {{CASRN|13171-21-6}} [(''EZ'')-Gemisch]<br />
* {{CASRN|297-99-4|Q27261240}} [(''E'')-Isomer]<br />
* {{CASRN|23783-98-4|Q27280053}} [(''Z'')-Isomer]<br />
| EG-Nummer = 236-116-5<br />
| ECHA-ID = 100.032.818<br />
| PubChem = 25750<br />
| ChemSpider = 23990<br />
| Beschreibung = geruchlose, klare, gelbliche Flüssigkeit<ref name=Datchem>{{PPDB|522|Name=Phosphamidon|Abruf=2013-07-31}}</ref><ref name=TOX1960/><br />
| Molare Masse = 299,69 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,2132 g·cm<sup>−3</sup><ref name=inchem>''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv | url= http://inchem.org/documents/pds/pds/pest74_e.htm | wayback = 20140702023729 | text = ''Phosphamidon'' }}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=Datchem /><br />
| Siedepunkt = 94 °C (5,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-01852|Name=Phosphamidon|Abruf=2015-02-17}}</ref><br />
| Dampfdruck = 3,39 · 10<sup>−5</sup> [[Bar (Einheit)|mbar]] (bei 20 °C)<ref name=Datchem /><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser, polaren organischen Lösungsmitteln<ref name=Datchem /><ref name=TOX1960/><ref name=inchem/><br />
| Brechungsindex = 1,4721<ref name=inchem/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.032.818|Name=Phosphamidon|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phosphamidon|ZVG=39990|CAS=13171-21-6|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|311|341|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|264|273|280|301+310|302+352+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=13 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=TOX1960>R. Jacques, Hugo J. Bein: ''Toxikologie und Pharmakologie eines neuen systemisch wirksamen Insektizids der Phosphorsäureester-Reihe, Phosphamidon (2-Chlor-2-diäthylcarbamoyl-1-methylvinyl-dimethylphosphat)'', Archiv für Toxikologie (1960) 18, S. 316–330.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=20 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=TOX1960 /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Phosphamidon''' ist eine Mischung von zwei ([[Cis-trans-Isomerie|''cis''-,''trans''-isomeren]]) [[Organische Chemie|organisch-]][[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] mit der [[Summenformel]] C<sub>10</sub>H<sub>19</sub>ClNO<sub>5</sub>P, das 1960 erstmals beschrieben wurde.<br />
Dieses Gemisch gehört zu den Gruppen der [[Phosphorsäureester]] und '''Organophosphat'''-[[Insektizid]]e.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Synthese geht von [[N,N-Diethylacetamid|''N'',''N''-Diethylacetamid]] ('''1''') aus. Durch Selbstkondensation mittels [[Phosphoroxychlorid]] wird es zu [[Diethylacetoacetamid]] ('''2''') acetyliert. Mit [[Sulfurylchlorid]] wird die [[Methylengruppe]] chloriert. Das Zwischenprodukt [[N,N-Diethyldichloracetoacetamid|''N'',''N''-Diethyldichloracetoacetamid]] ('''3''') ergibt in der Reaktion mit [[Trimethylphosphit]] unter Abspaltung von [[Chlormethan]] als Endprodukt eine Mischung aus '''4a''' und '''4b'''.<ref> R. Anliker, E. Beriger und K. Schmid: ''Die Synthese von <sup>14</sup>C-markiertem Phosphamidon, einem neuen systemischen Insektizid''. In: ''Cellular and Molecular Life Sciences (1961)'', Bd. 17, Nummer 11, S. 492–493.</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis Phosphamidon.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Herstellung von Phosphamidon]]<br />
<br />
== ''Cis''-''trans''-Isomerie ==<br />
Phosphamidon unterliegt an der Oxobutendoppelbindung der [[Cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomerie]]. Als Insektizid (Handelsprodukt) wird ein Isomerengemisch aus etwa 70 % (''Z'')-(''cis'')-[[Isomer]] und 30 % (''E'')-(''trans'')-Isomer eingesetzt.<br />
<br />
== Eigenschaften und Verwendung ==<br />
Unter [[Normalbedingungen]] ist Phosphamidon eine klare, hellgelbliche, geruchlose Flüssigkeit. Es mischt sich mit vielen [[Polarität (Chemie)|polaren]] organischen [[Lösungsmittel]]n und in jedem Verhältnis mit Wasser. Phosphamidon kann als Handelsprodukt brennbare Lösungsmittel enthalten, deren Einfluss die chemischen, physikalischen und auch toxikologischen Eigenschaften völlig verändern kann. Beim Erhitzen oder Verbrennen zersetzt sich der Stoff unter Bildung von [[Chlorwasserstoff]]en, [[Phosphoroxid]]en und [[Stickoxid]]en. Mit Basen reagiert Phosphamidon unter [[Hydrolyse]]. Metalle wie Aluminium, Eisen und Zinn werden angegriffen, gegen Säuren und in neutraler Lösung ist es stabil.<br />
<br />
Phosphamidon wurde erstmals 1960 beschrieben und als systemisch wirkendes Insektizid eingeführt. Die Großproduktion als Insektizid wurde 1990 eingestellt, für wissenschaftliche Zwecke ist es weiterhin erhältlich.<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Für die Staaten der Europäischen Union ist Phosphamidon nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}.</ref> Auch in der Schweiz ist Phosphamidon wie in Österreich und Deutschland kein Wirkstoff in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Phosphamidon |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref><br />
<br />
== Toxizität ==<br />
Als Phosphorsäureester ist Phosphamidon sehr toxisch für Mensch und Tier und damit hoch umweltgefährdend, besonders für die Wasserfauna. Von der [[WHO]] ist es in der Gefahrenklasse ''Ia'' („extrem gefährlich“ oder „extremly hazardous“) gelistet. Phosphamidon wirkt als [[Cholinesterase]]hemmer (Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE)). Es wirkt toxisch bei Kontakt mit der Haut (Kontakt- und Nervengift), bei Inhalation und oraler Aufnahme. Durch Speicherung in Fett und Gehirn kann eine Langzeitwirkung hervorgerufen werden, abhängig von Dosis, Gentyp und Zusatzgiften. Die [[LD50|LD<sub>50</sub>]] [[peroral|p.o. (per os, oral)]] liegt für Mäuse bei 13 mg/kg, für Ratten bei 20 mg/kg.<ref name=TOX1960/><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* R. Jacques, Hugo J. Bein: ''Toxikologie und Pharmakologie eines neuen systemisch wirksamen Insektizids der Phosphorsäureester-Reihe, Phosphamidon (2-Chlor-2-diäthylcarbamoyl-1-methylvinyl-dimethylphosphat)''. In: ''[[Archiv für Toxikologie]]'' (1960) 18, S. 316–330.<br />
* R. Jacques, Hugo J. Bein: ''Toxicology and pharmacology of a new systemic phosphoric acid ester insecticide phosphamidon (2-chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl dimethyl phosphate)''. In: ''Archiv für Toxikologie'' (1960) 18, S. 316–330.<br />
* Fritz Bachmann: ''Phosphamidon, a new phosphate ester with systemic action''. In: ''Proc. Intern. Cong. Crop. Protection'', 4. Kongress, Hamburg 1960; Bd. 2, S. 1153–1155.<br />
* S. Gitelson, J. T. Davidson, A. Werczberger: ''Phosphamidon poisoning''. In: ''[[British Journal of Industrial Medicine]]'' (1965) 22, S. 236–239.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* EG-Datenblatt: [http://edexim.jrc.ec.europa.eu/list_annex_chemical_details.php?type=S&annex=83&id_part=1 ''Phosphamidon'']<br />
* ''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv | url= http://inchem.org/documents/pds/pds/pest74_e.htm | wayback = 20140702023729 | text = ''Phosphamidon'' }}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Nervengift]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Chloralken]]<br />
[[Kategorie:Alkensäureamid]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot