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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phosmet.svg|250px|Strukturformel von Phosmet]]
| Andere Namen = ''O'',''O''-Dimethyl-''S''-(phthalimidomethyl)dithiophosphat
| Summenformel = C11H12NO4PS2
| CAS = {{CASRN|732-11-6}}
| EG-Nummer = 211-987-4
| ECHA-ID = 100.010.899
| PubChem = 12901
| DrugBank = DB11448
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit intensivem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phosmet|ZVG=510328|CAS=732-11-6|Abruf=2024-01-02}}</ref><ref name="HSDB" />
| Molare Masse = 317,33 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 72–72,7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = Zersetzung vor erreichen des Siedepunktes<ref name="HSDB" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="HSDB" />
* löslich in [[Dichlormethan]], [[4-Methylpent-3-en-2-on]], [[Butanon]], [[Aceton]] und [[Benzol]]<ref name="HSDB" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.010.899|Name=Phosmet|Abruf=2019-11-17}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|332|361f|370|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|264|273|301+310|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=92,5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 3160 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Phosmet''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Imide|Carbonsäureimide]] und [[Thiophosphorsäure]]ester.

== Gewinnung und Darstellung ==
Phosmet kann durch Reaktion von [[N-Chlormethylphthalimid|''N''-Chlormethylphthalimid]] mit [[O,O-Dimethyldithiophosphorsäure|''O'',''O''-Dimethyldithiophosphorsäure]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1734|Name=Phosmet|Abruf=2012-07-29}}</ref> Ersteres wiederum kann durch Reaktion von [[Phthalimid]] mit [[Formaldehyd]] und [[Chlorwasserstoff]] hergestellt werden.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=363 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 363 }}}}</ref>

[[Datei:Phosmet synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Phosmet]]

== Eigenschaften ==
Phosmet ist ein farbloser Feststoff mit intensivem Geruch.<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" />

== Verwendung ==
Phosmet wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde in den Vereinigten Staaten zuerst 1966 als Breitspektrum-[[Insektizid]] zur Bekämpfung einer Vielzahl von Schädlingen, einschließlich [[Rüsselkäfer]]n, [[Baumwollkapselkäfer]]n, [[Apfelwickler]]n und [[Kleinschmetterling|Motten]] zugelassen. Darüber hinaus wurde Phosmet für eine direkte Behandlung von [[Parasitismus #Ekto- und Endoparasiten|Ektoparasiten]] bei Tieren zugelassen, um Flöhe, Läuse, Zecken und andere bei Rindern, Schweinen und Hunden zu bekämpfen.<ref name="HSDB" /><ref name="VetPharm">{{Vetpharm|732-11-6|Name=Phosmet|Abruf=2012-07-29}}</ref>

== Zulassung ==
In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Phosmet 2007 als Insektizid und [[Akarizid]] zugelassen.<ref>Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 {{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2007 |amtsblattnummer=106 |anfangsseite=34 |endseite=42 |format=PDF |titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb}}.</ref> In Deutschland und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In Österreich lief die Zulassung für ein Präparat für die Anwendung gegen [[Kartoffelkäfer]] und [[Rapsglanzkäfer]] zum 9. März 2021 aus.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Phosmet |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2021-04-23}}</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Phosmet-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref>

Die Genehmigung für die Anwendung des Wirkstoffs Phosmet in der Europäischen Union läuft am 31. Juli 2022 aus; diese Entscheidung der EU-Kommission ist in der Verordnung (EU) 2022/94 am 24. Januar 2022 veröffentlicht worden.<ref>[https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/HTML/?uri=CELEX:32022R0094&from=DE Verordnung (EU) 2022/94 auf eur-lex.europa.eu]</ref> In der Schweiz wurde die Zulassung für die Verwendung in Pflanzenschutzmittel per 1. Juli 2022 verboten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/dokumentation/nsb-news-list.msg-id-89585.html |titel=Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel |werk=blv.admin.ch |hrsg=[[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]] |datum=2022-07-01 |abruf=2023-08-28}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Phthalimid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]

Phosmet - Versionsgeschichte

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