https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PhosalonPhosalon - Versionsgeschichte2026-05-31T12:37:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Phosalon&diff=992307&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:39:09Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Phosalone.svg|250px|Struktur von Phosalon]]<br />
| Andere Namen = ''S''-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxobenzoxazol-3-ylmethyl-''O'',''O''-diethylphosphordithioat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>15</sub>ClNO<sub>4</sub>PS<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2310-17-0}}<br />
| EG-Nummer = 218-996-2<br />
| ECHA-ID = 100.017.270<br />
| PubChem = 4793<br />
| ChemSpider = 4629<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit knoblauchähnlichem Geruch<ref name=cor/><br />
| Molare Masse = 367,8 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,39 g·cm<sup>−3</sup><ref name=cor>EPA Pesticide Fact Sheet: [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/insect-mite/mevinphos-propargite/phosalone/insect-prof-phosalone.html ''Phosalone''].</ref><br />
| Schmelzpunkt = 47,5–48 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phosalon|ZVG=510326|CAS=2310-17-0|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (3 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref>Datenblatt [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/metiram-propoxur/phosalone-ext.html ''Phosalone''] bei Extoxnet.</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.017.270|Name=Phosalone|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311|332|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+310|302+352+312|304+340+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=20–36 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v072pr25 |Name=Phosalone |Abruf=2014-12-09}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Phosalon''' ist ein aromatischer [[Thiophosphorsäure#Derivate|Dithiophosphorsäureester]] und ein [[Carbamat]], das häufig als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] eingesetzt wurde. Phosalon wurde 1963 von [[Rhône-Poulenc]] (heute [[Bayer CropScience]]) eingeführt.<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-01840|Name=Phosalon|Abruf=2015-07-02}}</ref> Ein strukturell sehr ähnliches Insektizid ist das [[Azamethiphos]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Phosalon kann ausgehend von [[2-Aminophenol]] und [[Harnstoff]] gewonnen werden. Diese kondensieren zu [[Benzoxazolon]], welches anschließend [[Chlorierung|chloriert]] wird. Mit [[Formaldehyd]] und [[Chlorwasserstoff]] wird eine [[Chlormethylgruppe]] an das Stickstoffatom addiert. Im letzten Schritt reagiert das Zwischenprodukt mit [[O,O-Diethyldithiophosphat|DEPA]] zu Phosalon.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 431 }} | Seiten = 431 }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Phosalon bildet brennbare, weiße Kristalle und besitzt einen charakteristischen, knoblauchähnlichen Geruch. Es wird rasch im Körper aufgenommen und dort relativ schnell in ein wirksameres Oxo-Analogon umgewandelt.<ref name="inchem" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Der Verbindung wurde im Dezember 2006 aufgrund der Risiken für den Menschen die Zulassung als [[Pflanzenschutzmittel]] in der EU entzogen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2006 |amtsblattnummer=379 |anfangsseite=127 |endseite=128 |format=PDF |titel=ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 22. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Phosalon in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff}}.</ref> Für Phosalon-haltige Pflanzenschutzmittel gibt es in der Schweiz, in Deutschland und Österreich keine Zulassungen mehr.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Phosalone |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Phosalon-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Phosalon ist wie die meisten [[Phosphorsäureester]] ein [[Nervengift]], welches durch Blockieren wichtiger [[Enzym]]e wie der [[Cholinesterase]]n Schäden am Zentralnervensystem sowie Lungen, Leber und Nieren verursacht.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Azofene, Rubitox, Zolone, Benzphos, Benzophosphate, NIAGARA 9241<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]<br />
[[Kategorie:Phenylcarbamat]]<br />
[[Kategorie:Chloranilid]]<br />
[[Kategorie:Oxazolin]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]</div>imported>ChemoBot