imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T11:49:55Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phoron.svg|200px|Skelettformel von Phoron]]
| Andere Namen = * 2,6-Dimethyl-2,5-heptadien-4-on
* 2,6-Dimethylhepta-2,5-dien-4-on
| Summenformel = C9H14O
| CAS = {{CASRN|504-20-1}}
| EG-Nummer = 207-986-3
| ECHA-ID = 100.007.261
| PubChem = 10438
| ChemSpider =
| Beschreibung = Gelbe Flüssigkeit oder gelb-grüne Prismen<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=490213|CAS=504-20-1|Name=Phoron|Abruf=2024-05-17}}</ref><ref name="baeyer1866">[[Adolf von Baeyer]]: ''Synthese des Neurins.'' In: ''Annalen der Chemie und Pharmacie.'' 140, 1866, S. 306–313, {{DOI|10.1002/jlac.18661400308}}. ({{Google Buch | BuchID = 0wY4AAAAMAAJ | Seite = 98 }})</ref>
| Molare Masse = 138,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,88 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 28 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 197 °C<ref name="GESTIS" />
| Sublimationspunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,497 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|149233|Name=2,6-Dimethyl-2,5-heptadien-4-one, 95%|Abruf=2024-05-17}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 
}}

'''Phoron''' ist der [[Trivialname]] eines [[Produkt (Chemie)|Produktes]] der [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Aceton]]. Der [[Nomenklatur (Chemie)|systematische Name]] lautet 2,6-Dimethylhepta-2,5-dien-4-on. Der englische Trivialname (''phorone'') soll ein Kunstwort aus ''cam'''phor''''' und ''acet'''one''''' sein.<ref name="Fieser">L. F. Fieser, M. Fieser: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', übersetzt und bearbeitet von H. R. Hensel, S. 222, Verlag Chemie, Weinheim, 1954.</ref>

Die Verbindung ist einer der ältesten Vertreter der Verbindungsklasse der sogenannten ''α,β-ungesättigten [[Ketone]]'', die später [[Konjugation (Chemie)|konjugierte]] [[Enone]] genannt wurden. Phoron hat eine gelbe Farbe und spielte deshalb historisch eine Rolle in den Theorien über Konstitution und Farbe.

[[Datei:Phorone; C9H14O.jpg|mini|Phoron aus Aldol-Kondensation von Aceton. C9H14O vorhanden in: a) Kristalle als Bodensatz & b) ölige Flüssigkeit.]]

== Darstellung und Gewinnung ==
Es wurde 1849 von Gerhardt und Liès-Bodart durch [[Destillation]] von camphersaurem Kalk erhalten.<ref name="August Kekulé">{{Literatur | Autor = August Kekulé | Titel = Lehrbuch der organischen chemie … | Verlag = Ferdinand Enke | ISBN = | Jahr = 1866 | Online = {{Google Buch | BuchID = XJlPAAAAYAAJ | Seite = 463 }} | Seiten = 463 }}</ref>
:<math>\mathrm{C_{10}H_{14}Ca_2O_4 + H_{2}O \longrightarrow C_9H_{14}O + Ca(OH)(HCOO) + CaO}</math>
:bzw.:
:<math>\mathrm{C_{10}H_{14}Ca_2O_4 + H_{2}O \longrightarrow C_9H_{14}O + CaH_2
CO_3 + CaO }</math>

Phoron bildet sich bei der Reaktion von [[Aceton]] mit trockenem [[Chlorwasserstoff]], wobei als Hauptprodukt [[Mesityloxid]] entsteht. Dieses kondensiert mit Aceton zum Phoron (doppelte [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] des Acetons).<ref name="Fieser" />

[[Datei:Phoron formation.svg|500px|zentriert]]

Bei der Reaktion handelt es sich um eine einfache [[Aldol-Kondensation]] zum Mesityloxid und um eine doppelte Aldol-Kondensation zum Phoron. Das gebildete Gemisch aus Mesityloxid, Phoron und höhermolekularen Komponenten muss destillativ aufgereinigt werden.

== Eigenschaften ==
Phoron bildet gelblichgrüne Kristalle, die einen geranienähnlichen Geruch besitzen.<ref name="Römpp"/> Es besitzt mit 28 °C einen niedrigen Schmelzpunkt. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 197 °C.<ref>R. C. Weast, J. G. Grasselli (Hrsg.): ''CRC Handbook of Data on Organic Compounds'', 2nd Edition, CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,1950, B = 2259,288 und C = −35,106 im Temperaturbereich von 315 bis 470 K.<ref>D. R. Stull: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref> Phoron ist in Ethanol und Ether gut und in Wasser nur wenig löslich.<ref name="Römpp"/> Baeyer beschrieb es als „an der Luft recht beständig“.<ref name="baeyer1866"/>

== Verwendung ==
Die Verbindung wird als [[Lösungsmittel|Lösemittel]] für Nitrocellulose und Lacke verwendet.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-01838|Name=Phoron|Abruf=2014-06-14}}</ref> Phoron kann in der Lebensmittelanalytik zur Bestimmung von Thiolen genutzt werden.<ref name="Römpp"/> Es ist in der organischen Synthese ein vielseitiger Ausgangsstoff z. B. für die Herstellung von [[Triacetonamin|2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon]], von [[2,2,6,6-Tetramethylpiperidin]] oder des stabilen freien Radikals TEMPO ([[2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl]]).<ref name="Römpp"/> Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt bei [[Michael-Addition]]en oder in Heterocyclen-Synthesen.<ref name="Römpp"/>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Phorone|Phoron}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Beyer-Walter: ''[[Beyer-Walter Lehrbuch der Organischen Chemie|Lehrbuch der Organischen Chemie]]'', 21. Auflage, S. 223, Hirzel, Stuttgart, 1988.

[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Keton]]

Phoron - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen