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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phorate FormulaV1.svg|250px|Strukturformel von Phorat]]
| Andere Namen = * ''O'',''O''-Diethyl-''S''-(ethylthiomethyl)dithiophosphat
* Thimet
| Summenformel = C7H17O2PS3
| CAS = {{CASRN|298-02-2}}
| EG-Nummer = 206-052-2
| ECHA-ID = 100.005.503
| PubChem = 4790
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" />
| Molare Masse = 260,38 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,156 g·cm−3 bei 25 °C<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −42,9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="who">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv |url=http://inchem.org/documents/pds/pds/pest75_e.htm |text=''Phorate'' |wayback=20140702015027}}</ref>
| Siedepunkt = 75–78 °C (0,13 mBar)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = vernachlässigbar bei 25 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie [[Aceton]]<ref name="HSDB" />
| Brechungsindex = 1,5329 (25 °C)<ref name="HSDB" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.503|Name=Phorate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phorat|ZVG=510325|CAS=298-02-2|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262|264|273|280|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Phorat |CAS-Nummer=298-02-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Phorat''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Phorat kann durch Reaktion von [[O,O-Diethyldithiophosphat|''O'',''O''-Diethyldithiophosphat]] mit [[Formaldehyd]] und [[Ethanthiol]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1183|Name=Phorate|Abruf=2012-06-14}}</ref>

Alternativ kann es auch durch Reaktion von ''O'',''O''-Diethyldithiophosphat mit [[Chlormethylethylsulfid]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=Elsevier |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=362 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 362 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Phorat ist eine hochgiftige farblose bis gelbliche [[Flüssigkeit]] mit intensivem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Phorat wird als [[Insektizid]] und [[Nematizid]] verwendet. Es wirkt durch Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="Roberts">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals |Verlag=Royal Soc of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Seiten=428 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 428 }}}}</ref> Es wurde 1959 in den USA zugelassen und unter anderem von der [[American Cyanamid]] vertrieben.<ref name="buch">{{Literatur |Autor=United States. Environmental Protection Agency |Titel=Pesticide Fact Handbook, Band 2 |Verlag= |Datum=1990 |ISBN= |Seiten=492 |Online= {{Google Buch | BuchID = _UyHn8FQSDMC | Seite = 492 }}}}</ref> Die Produktionsrechte wurden 2005 von [[BASF]] an [[American Vanguard]] verkauft.<ref>[http://www.pressrelations.de/new/standard/result_main.cfm?r=258541&aktion=jour_pm ''BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AMVAC AMVAC erwartet größere Marktchancen - BASF Pflanzenschutz konzentriert Ressourcen''], Düsseldorf, Pressemitteilung vom 28. November 2006.</ref>

== Zulassung ==
Die EG-Kommission nahm Phorat 2002 nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG auf, daher darf die Substanz in den EU-Staaten nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten sein.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Phorate |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref>

Pharat ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Ethylester]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]

Phorat - Versionsgeschichte

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